발색단

Chromophore
나뭇잎은 가을에 색깔이 변하는데, 왜냐하면 그들의 색소(염소)가 분해되어 빨강과 파랑의 [1]빛을 흡수하는 것을 멈추기 때문이다.

발색단은 [2]그 색깔을 담당하는 분자의 일부분이다.우리 눈에 보이는 색은 가시광선의 특정 파장 스펙트럼 내에서 반사 물체에 의해 흡수되지 않는 색이다.발색단은 분자 내에서 두 개의 분리된 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 가시 스펙트럼 범위 내에 있는 영역이다.따라서 발색단에 닿는 가시광선은 바닥상태에서 들뜬상태로 전자를 들뜨게 함으로써 흡수할 수 있다.빛 에너지를 포착하거나 감지하는 역할을 하는 생물학적 분자에서, 색소체는 빛에 맞았을 때 분자의 구조 변화를 일으키는 부분이다.

엽록소가 주로 파란색과 빨간색 파장을 흡수하기 때문에 건강한 식물은 녹색으로 인식되지만, 세포벽과 같은 식물 구조에 반사된 녹색 빛은 덜 [3]흡수된다.
β-카로틴 분자의 발색단을 형성하는 11개의 켤레 이중 결합은 빨간색으로 강조 표시되어 있다.

켤레 파이 결합계 발색단

산소를 포획하는 철 원자와 결합하는 것이 주된 기능인 적혈구 내의 포르피린 성분들은 인간의 혈액에 붉은 색을 주는 헴 색소를 생성한다.헴은 신체에 의해 빌리베르딘으로 분해되고 빌리베르딘은 다시 빌리루빈으로 분해됩니다(황달 환자는 노란 피부색을 갖게 됩니다).
인간의 눈에서 망막 분자는 복합 발색단이다.망막은 11-cis-retinal로 시작되는데, 이것은 정확한 파장의 광자 δ(빛)를 포착하면 망막의 옵신 단백질을 밀어내는 모든 트랜스-retinal로 직진하며, 이는 빛이나 이미지를 인지하는 화학 신호 캐스케이드를 일으킨다.

분자 내에서 두 개의 인접한 p-오비탈이 파이 결합을 형성하는 것처럼, 분자 내에서 세 개 이상의 인접한 p-오비탈은 켤레 파이 시스템을 형성할 수 있다.공역 파이 시스템에서 전자는 p-오비탈의 특정 거리를 따라 공명할 때 특정 광자를 포착할 수 있습니다. 이는 무선 안테나가 그 길이를 따라 광자를 검출하는 방식과 유사합니다.전형적으로, pi-system이 더 공역될수록, 광자의 파장은 더 길어질 수 있다.즉, 분자도에서 볼 수 있는 인접 이중 결합이 추가될 때마다 노란색 빛을 흡수할 가능성이 낮아지고 빨간색 빛을 흡수할 가능성이 높아지기 때문에 시스템이 점차적으로 노란색으로 보일 것이라고 예측할 수 있습니다.("8개 미만의 공역 이중 결합은 자외선에서만 흡수됩니다."영역 및 인간의 눈에 무색", "파란색 또는 녹색인 성분은 일반적으로 켤레 이중 결합에만 의존하지 않습니다.""[4] )

켤레 색소체에서 전자는 방향족 시스템에서와 같은 전자 구름에 의해 만들어진 확장된 파이 궤도인 에너지 레벨 사이를 뛰어다닌다.일반적인 예로는 레티날(빛을 감지하기 위해 눈에 사용), 다양한 식품 착색제, 직물 염료(아조 화합물), pH 표시기, 리코펜, β-카로틴, 안토시아닌 등이 있습니다.발색단 구조의 다양한 요소는 발색단이 스펙트럼에서 어떤 파장 영역에서 흡수할 것인지를 결정하는 데 사용됩니다.분자 내에서 더 많은 불포화(복수) 결합을 가진 켤레 시스템을 늘리거나 늘리면 흡수가 더 긴 파장으로 이동하는 경향이 있습니다.우드워드-피저 법칙은 켤레 파이 결합 [citation needed]시스템을 가진 유기 화합물의 자외선 가시 최대 흡수 파장을 근사하는 데 사용할 수 있다.

이들 중 일부는 배위자가 있는 배위 복합체에 금속을 포함하는 금속 착색단입니다.예를 들면 식물에 의해 광합성을 위해 사용되는 엽록소와 척추동물의 혈액에 있는 산소 운반체인 헤모글로빈 등이 있다.이 두 가지 예에서 금속은 테트라피롤 매크로사이클링의 중심에서 복합화된다. 즉, 금속은 헤모글로빈의 헴기(포르피린 고리 내의 철)의 철이며, 클로로필의 경우 클로로린형 고리 내에 복합화된 마그네슘이다.매크로 사이클 링의 고공역 파이 결합 시스템은 가시광을 흡수합니다.또한 중심 금속의 특성은 금속-매크로사이클 복합체의 흡수 스펙트럼이나 들뜬 상태 [5][6][7]수명 등의 특성에 영향을 미칠 수 있다.대환원은 아니지만 여전히 켤레 파이 결합 시스템을 가진 유기 화합물의 테트라피롤 부분은 여전히 발색단 역할을 한다.이러한 화합물의 예로는 노란색을 나타내는 빌리루빈과 우로빌린을 들 수 있다.

보조크롬

보조크롬은 색단에 부착된 원자의 기능성 그룹으로, 색단이 빛을 흡수하는 능력을 수정하고, 흡수 파장 또는 강도를 변경합니다.

할로크로미즘

할로크로미즘은 pH가 변화함에 따라 물질의 색이 변할 때 발생한다.이것은 주변 pH의 특정 변화에 따라 분자 구조가 변하는 pH 지표의 특성입니다.이러한 구조의 변화는 pH 지시 분자의 색단에 영향을 미친다.예를 들어, 페놀프탈레인(Penolphthalein)은 아래 표와 같이 pH가 변화함에 따라 구조가 변화하는 pH 지표이다.

구조. Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg
pH 0-8.2 8.2-12
조건들 산성 또는 거의 중성적인 기본의
색상명 무색의 분홍빛에서 분홍빛으로
색.

약 0~8의 pH범위에서 3개의 방향환을 가진 분자는 중간에 4면체3 sp 혼성탄소 원자에 모두 결합하여 방향환의 δ결합을 공역화하지 않는다.방향족 고리는 범위가 한정되어 있기 때문에 자외선 영역에서만 빛을 흡수하기 때문에 0~8pH 범위에서 무색으로 보입니다.단, pH가 8.2를 넘으면 중심 카본은 이중 결합의 일부가 되어 sp 하이브리드가 되어2 p 오비탈이 링 내의 γ 결합과 겹치게 된다.이것은 세 개의 고리가 서로 결합되어 긴 파장의 가시광을 흡수하는 확장된 색소를 형성하여 후치아색을 [8]나타낸다.0~12 이외의 pH 범위에서는 다른 분자 구조의 변화가 다른 색상의 변화를 가져온다. 자세한 내용은 페놀프탈레인을 참조하십시오.

공통 발색단 흡수 파장

기능 그룹 또는 화합물 흡수 파장
브로모페놀 블루(노란색 형태) 591 nm [9]
말라카이트 그린 617 nm(녹색)[11]
시아니딘 545 nm(파란색)
β-나트륨 452 nm(주황색)

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Kräutler, Bernhard (26 February 2016). "Breakdown of Chlorophyll in Higher Plants—Phyllobilins as Abundant, Yet Hardly Visible Signs of Ripening, Senescence, and Cell Death". Angew. Chem. Int. Ed. 4882 (55): 4882–4907. doi:10.1002/anie.201508928. PMC 4950323. PMID 26919572.
  2. ^ IUPAC 골드북 발색단
  3. ^ Virtanen, Olli; Constantinidou, Emanuella; Tyystjärvi, Esa (2020). "Chlorophyll does not reflect green light – how to correct a misconception". Journal of Biological Education: 1–8. doi:10.1080/00219266.2020.1858930.
  4. ^ Lipton, Mark (Jan 31, 2017). "Chapter 1. Electronic Structure and Chemical Bonding". Purdue: Chem 26505: Organic Chemistry I (Lipton) (LibreTexts ed.). Purdue University.
  5. ^ Gouterman, Martin (2012). "Optical spectra and electronic structure of porphyrins and related rings". In Dolphin, David (ed.). The Porphyrins V3. Physical Chemistry, Part A. Elsevier. pp. 1–165. doi:10.1016/B978-0-12-220103-5.50008-8. ISBN 978-0-323-14390-5. NAID 10005456738.
  6. ^ Scheer, Hugo (2006). "An Overview of Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications". Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Advances in Photosynthesis and Respiration. Vol. 25. pp. 1–26. doi:10.1007/1-4020-4516-6_1. ISBN 978-1-4020-4515-8.
  7. ^ Shapley, Patricia (2012). "Absorbing light with organic molecules".
  8. ^ 자외선 가시 흡수 스펙트럼
  9. ^ Harris, C. Daniel (2016). Quantitative chemical analysis (9 ed.). New York: Freeman. p. 437. ISBN 9781464135385.
  10. ^ Pretsch, Ernö. (1989). Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds. Thomas Clerc, Joseph Seibl, Wilhelm Simon (Second ed.). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-662-10207-7. OCLC 851381738.
  11. ^ "UV-Vis Spectroscopy Fundamentals Of UV Visible Spectroscopy". learnbin.net. Retrieved 2021-11-21.

외부 링크