클로로벤젠

Chlorobenzene
클로로벤젠
Chlorobenzene
Chlorobenzene
Chlorobenzene.png
이름
선호 IUPAC 이름
클로로벤젠
기타 이름
염화 페닐
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
약어 PhCl
605632
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.299 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-628-5
26704
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • CZ0175000
유니
UN 번호 1134
  • InChi=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-6/h1-5H checkY
    키: MVPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-5-6/h1-5H
    키: MVPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
  • c1ccc(cc1)Cl
특성.
C6H5Cl
어금질량 112.56 g/190
외관 무색의 액체
냄새 아몬드[1] 같은
밀도 1.11 g/cm3, 액체
녹는점 -45.58°C(-50.04°F, 227.57K)
비등점 131.70°C(269.06°F, 404.85K)
20 °C에서 0.5 g의−1 물에 담그다.
기타 용매의 용해성 대부분의 유기 용제에 녹는
증기압 9mmHg[1]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -69.97·10cm−63/192
1.52138
점도 0.7232
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark GHS09: Environmental hazard
경고
H226, H315, H332, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P235, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
3
0
플래시 포인트 29°C(84°F, 302K)
폭발 한계 1.3%-9.6%[1]
치사량 또는 농도(LD, LC):
2290mg/kg(랫드, 구강)
2250mg/kg(구강, 구강)
2300mg/kg(알파벳, 구강)
2250 mg/kg(양돈 돼지, 구강)[2]
8000ppm(고양이, 3시간)[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 75ppm(350mg/m3)[1]
REL(권장)
 없는[1]
IDLH(즉시 위험)
 1000ppm[1]
관련 화합물
관련 할로벤젠스
 플루오벤젠
브로모벤젠
요오드오벤젠
관련 화합물
 벤젠
1,4-크로로벤젠
부가자료페이지
클로로벤젠(데이터 페이지)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시checkY☒N(?)
Infobox 참조 자료

클로로벤젠은 화학 공식 CHCl을65 가진 방향족 유기 화합물이다. 이 무색의 인화성 액체는 일반적인 용매로서 다른 화학 물질의 제조에 널리 사용되는 중간 용매다.[3]

사용하다

역사적

클로로벤젠의 주요 용도는 제초제, 다이어스터프, 고무와 같은 상품 생산의 중간이다. 클로로벤젠은 실험실뿐만 아니라 많은 산업용 응용분야에서도 고화질 용매로 사용된다.[4] 클로로벤젠은 크게 질화하여 2-니트로클로로벤젠과 4-니트로클로로벤젠이 혼합되어 분리되어 있다. 이러한 모노니트로클로벤젠은 염화물의 핵소화 변위에 의해 관련 2-니트로페놀, 2-니트로아니솔, bis(2-니트로페닐)디황화물, 2-니트로아닐린으로 각각 수산화나트륨, 메톡시드, 이황화나트륨, 암모니아로 전환된다. 4-니트로 파생상품의 전환도 비슷하다.[5]

클로로벤젠은 한때 DDT를 비롯한 특정 살충제 제조에 클로로벤젠(트라이클로라코아세트알데히드)과 반응해 사용됐지만 DDT 사용량이 줄면서 이 용도가 감소했다. 한때 클로로벤젠은 페놀 제조의 주요 전구체였다.[6]

CHCl65 + NaOH → CHOH65 + NaCl

그 반응은 또한 소금의 부산물을 가지고 있다. 이 반응을 다우 공정이라고 하는데, 350 °C에서 용제 없이 수산화나트륨 퓨즈를 사용하여 수행되는 반응이다. 라벨링 실험은 제거/추가, 벤지네를 중간으로 하여 반응이 진행되는 것을 보여준다.

생산

그것은 1851년에 처음 설명되었다. 클로로벤젠은 다음과 같이 루이스산의 촉매 양이 존재하는 곳에서 벤젠을 염소화하여 제조한다.[3]

Chlorination benzene.svg

촉매는 염소의 전기생성을 강화한다. 염소는 전기적인 것이기 때문에, CHCl은65 추가 염소화에 대한 민감도를 다소 감소시킨다. 산업적으로는 이클로로벤젠의 형성을 최소화하기 위한 연속적인 과정으로서 반응이 이루어진다.

실험실 경로

클로로벤젠은 아닐린으로부터 염화 벤젠디아조늄을 통해 생산되며, 샌드마이어 반응으로도 알려져 있다.

안전

클로로벤젠은 LD가50 2.9g/kg으로 나타나듯이 "낮은에서 중간 정도의" 독성을 보인다.[4] 산업안전보건청은 클로로벤젠을 취급하는 근로자에 대해 8시간의 시간가중 평균에 대해 허용노출한도를 75ppm(350mg/m3)으로 설정했다.[7]

독성학 및 생물분해

클로로벤젠은 토양에서 몇 달 동안, 공기에서 약 3.5일 동안, 그리고 물에서 하루 미만으로 지속될 수 있다. 인간은 오염된 공기를 호흡하거나(주로 직업상 노출), 오염된 음식이나 물을 소비하거나 오염된 토양(일반적으로 유해 폐기물 현장 근처)과 접촉함으로써 이 물질에 노출될 수 있다. 그러나 지금까지 NPL 유해폐기물 처리장 1,177곳 중 97곳에서만 발견돼 광범위한 환경오염물질로 간주되지 않고 있다. 로도코커스 페놀루스는 클로로벤젠을 유일한 탄소원으로 분해한다.[8]

일반적으로 오염된 공기를 통해 체내에 들어가면 클로로벤젠은 폐와 비뇨기계를 통해 배설된다.

다른 행성에서

2015년 SAM 과학팀은 큐리오시티 탐사선이 화성에서 '쿰벌랜드'라는 퇴적암에 클로로벤젠이 고농도였다는 증거를 보고했다고 발표했다.[9] 연구팀은 샘플이 기기 샘플링 챔버에서 가열될 때 클로로벤젠이 생성됐을 가능성이 있다고 추측했다. 이 가열은 과염소산염을 함유하고 있는 것으로 알려진 화성 토양에서 유기체의 반응을 촉발시켰을 것이다.

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0121". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b "Chlorobenzene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b U. Beck, E. Löser "염색 벤젠과 다른 핵염색 방향족 탄화수소" 울만의 산업 화학 백과사전, 2012년, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
  4. ^ a b Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
  5. ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Phenol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 3527306730.
  7. ^ CDC - 화학적 위험에 대한 NIOSH 포켓 가이드
  8. ^ Rehfuss, M., 도시, J.(2005년)."Rhodococcusphenolicus sp. nov., 소설 bioprocessor는 격리된 능력이 유일한 탄소원으로 클로로벤젠, 다이 클로로벤젠:ortho-과 페놀이 저하되는 방선균".체계화 및 응용 미생물학. 28(8):695–701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011.PMID 16261859.Erratum:Rehfuss, M.(2006년)."Erratum에"Rhodococcus phenolicus sp. nov., 소설 bioprocessor 방선균 능력이 유일한 탄소 sources"[체계화 및 응용 미생물학 28(2005년)695–701]"로 클로로벤젠, 다이 클로로벤젠:ortho-과 페놀이 저하될 고립시켰다.체계화 및 응용 미생물학. 29(2):182.doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005.
  9. ^ Freissinet, C.; et al. (2015). "Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars". Journal of Geophysical Research: Planets. 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. doi:10.1002/2014JE004737. PMC 4672966. PMID 26690960.

외부 링크