6-모노아세틸모르핀
6-Monoacetylmorphine | |
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| 임상 데이터 | |
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| 기타 이름 | 6-아크롬모르핀 |
| 루트 행정부. | 정맥 주사 |
| ATC 코드 |
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| 법적 상태 | |
| 법적 상태 | |
| 약동학 데이터 | |
| 반감기 제거 | 5분 미만 |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| PubChem CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 첸블 | |
| CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| ECHA 정보 카드 | 100.150.555 |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C19H21NO4 |
| 몰 질량 | 327.380 g/140−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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  (이게 뭐죠?) (표준) | |
6-모노아세틸모르핀(6-MAM, 6-아세틸모르핀 또는 6-AM)은 헤로인(디아세틸모르핀)의 세 가지 활성 대사물 중 하나이며, 다른 것들은 모르핀이고 훨씬 덜 활성인 3-모노아세틸모르핀(3-MAM)이다.
약리학
6-MAM은 헤로인의 대사물로 발생한다.6-MAM은 1차 대사가 끝나면 모르핀으로 대사되거나 소변으로 배설됩니다.
헤로인은 뇌에서 에스테라아제 효소에 의해 빠르게 대사되고 극도로 짧은 반감기를 가진다.또한 수용체에 대한 효과적인 결합에 필수적인 3-히드록시기는 아세틸기에 의해 마스크되기 때문에 μ-오피오이드 수용체에 대한 친화력이 상대적으로 약하다.따라서 헤로인은 친약물로 작용하여 μ-오피오이드 [1][2]수용체와 활발하게 결합하는 모르핀의 전신 전달을 위한 친유성 운반체 역할을 한다.
6-MAM은 이미 유리 3-히드록시기를 가지고 있고 헤로인의 높은 친유성을 공유하기 때문에, 6-MAM은 뇌에 빠르게 침투하여 생체활성화를 위해 6-MAM을 6-위치로 탈아세틸화할 필요가 없으며,[3] 이는 헤로인보다 약간 더 강력합니다.
유용성
6-MAM은 3-위치를 아세틸화하지 않고 6-위치의 모르핀을 선택적으로 아세틸화하기 어렵기 때문에 격리된 형태로 거의 발생하지 않는다.하지만, 그것은 헤로인 자체와 함께 상당한 양의 블랙 타르 헤로인에서 발견됩니다.
합성
블랙타르 헤로인의 생산은 최종 제품에서 상당한 양의 6-MAM을 발생시킨다. 6-MAM은 디아세틸모르핀 [citation needed]자체보다 약 30% 더 활성화되어 있다. 이것이 블랙타르 헤로인이 다른 형태의 헤로인보다 더 강력할 수 있는 이유이다.유기 염기를 촉매로 하는 빙초산을 이용하여 모르핀에서 6-MAM을 합성할 수 있다.아세트산은 6-MAM을 효과적으로 생성하는 6번째 위치에서 모르핀을 적절히 아세틸화하려면 높은 순도(97~99%)여야 한다.아세트산은 페놀계 3-히드록시기를 아세틸화하기에 충분한 강도는 아니지만 6-히드록시기를 아세틸화시킬 수 있으므로 무수초산보다는 아세트산을 사용한다.아세트산은 식초의 주성분이기 때문에 관찰되는 화학물질이 아니기 때문에 6-MAM을 생산하는 편리한 방법입니다.
화학
체액 내 검출
6-MAM은 헤로인 특유의 대사물이기 때문에 소변에 존재하는 것을 통해 헤로인 사용을 확인할 수 있다.이는 소변 면역 측정 약물 검사에서 일반적으로 코데인, 황산 모르핀 및 헤로인과 같은 다수의 합법적이고 불법적인 아편제/오피오이드의 대사물인 모르핀을 검사하기 때문에 중요합니다.헤로인의 특정 대사물인 6-MAM도 헤로인 [4]사용 후 약 6-8시간 동안 배설된다. 따라서 소변 검체는 마지막 헤로인 사용 후 즉시 수집되어야 한다. 그러나 6-MAM의 존재는 헤로인이 마지막 날까지 사용되었음을 시사한다.
6-MAM은 특정 [5]포유류의 뇌에서 자연적으로 미량 발견된다.
「 」를 참조해 주세요.
- M3G, 모르핀-3-글루쿠로니드는 3-MAM이 헤로인의 덜 활성 대사물이기 때문에 모르핀의 비활성 대사물입니다(여기서 모르핀은 헤로인 자체의 활성 2차 대사물이며 6-모노아세틸모르핀은 중간 단계입니다).
- 간단한 영어
레퍼런스
- ^ Inturrisi CE, Schultz M, Shin S, Umans JG, Angel L, Simon EJ (1983). "Evidence from opiate binding studies that heroin acts through its metabolites". Life Sciences. 33 Suppl 1: 773–6. doi:10.1016/0024-3205(83)90616-1. PMID 6319928.
- ^ "Pagina di transizione". www.researchitaly.it.
- ^ Tasker RA, Vander Velden PL, Nakatsu K (1984). "Relative cataleptic potency of narcotic analgesics, including 3,6-dibutanoylmorphine and 6-monoacetylmorphine". Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry. 8 (4–6): 747–50. doi:10.1016/0278-5846(84)90051-4. PMID 6543399. S2CID 23566872.
- ^ "Opiates Drug Info Resources Redwood Toxicology Laboratory". www.redwoodtoxicology.com.
- ^ Weitz CJ, Lowney LI, Faull KF, Feistner G, Goldstein A (July 1988). "6-Acetylmorphine: a natural product present in mammalian brain". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 85 (14): 5335–8. Bibcode:1988PNAS...85.5335W. doi:10.1073/pnas.85.14.5335. PMC 281745. PMID 3393541.
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