3-모노아세틸모르핀

3-Monoacetylmorphine
3-모노아세틸모르핀
Structural formula
Ball-and-stick model
임상 데이터
기타 이름3-아세틸모르핀, O(3)-모노아세틸모르핀
루트
행정부.		정맥 주사
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 3-아세틸-6-히드록시-(5α,6α)-7,8-디데히드로-4,5-에폭시-17-메틸모르피난
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.208.392 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C19H21NO4
몰 질량327.380 g/140−1
3D 모델(JSmol)
  • CC(=O)OC1=C2C3=C(C[C@H]4[C@H]5[C@]3(CCN4C)[C@H](O2)[C=C5)O]C=C1
  • InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-3-11-9-13-12-4-14-14(22)18-19(12,7-8-20(13)2)16(11)17(15)24-18/h3-6,12-14,189,22H
  • 키: GMLREHXYJDLZOU-LEPYJNQMSA-N checkY
(표준)

3-모노아세틸모르핀(3-MAM) 또는 3-아세틸모르핀은 헤로인(디아세틸모르핀)의 덜 활성 대사물이며, 다른 두 가지는 모르핀과 더 활성적인 6-모노아세틸모르핀(6-MAM)이다.

3-MAM은 3-위치의 아세틸기 때문에 μ-오피오이드 수용체에 대한 친화력이 상대적으로 약하다.

6-OH가 6-O-SO로3 변화하는 3-O-아세틸모르핀-6-O-황산(CHNOS19237)으로서 강력한 중추작용 모르핀 유도체로 작용할 수 있으며 중요한 진통제 특성을 [1][2][3]가진다.

3-MAM-6-황산염(M3A6S)
아세틸기 헤로인이야3-MAM은 6위치로 하위기를 수소 제조 하이드록실기로 변화시킨다.

레퍼런스

  1. ^ Houdi AA, Kottayil S, Crooks PA, Butterfield DA (March 1996). "3-O-acetylmorphine-6-O-sulfate: a potent, centrally acting morphine derivative". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 53 (3): 665–71. doi:10.1016/0091-3057(95)02067-5. PMID 8866970. S2CID 14870642.
  2. ^ Crooks, Peter A.; Kottayil, Santosh G.; Al-Ghananeem, Abeer M.; Byrn, Stephen R.; Butterfield, D. Allan (15 August 2006). "3-O-Acetylmorphine-6-O-sulfate". BindingDB. 16 (16): 4291–4295. doi:10.1016/j.bmcl.2006.05.060. PMID 16777416.
  3. ^ Brock CP, Kottayil S, Butterfield DA, Crooks PA (January 1996). "A Dihydromorphine-6-O-sulfate". Acta Crystallographica Section C. 52 (1): 122–5. doi:10.1107/S0108270195010250.