에스트로겐 결합체

Estrogen conjugate
공자 에스트로겐과 혼동해서는안 된다.
에스트론 황산염, 에스트론의 3-황산 결합.
에스트리올 글루쿠로니드(Estriol glucuronide)는 에스트리올의 16α-글루쿠로니드 결합물이다.

에스트로겐 결합은 내생 에스트로겐의 결합이다.그것들은 에스트로겐의 대사물로 체내에서 자연적으로 발생하며 다시 에스트로겐으로 되돌릴 수 있다.그들은 특히 경구 투여 의약품 에스트라디올의 경우 에스트로겐 순환 저장소의 역할을 한다.에스트로겐 결합제는 에스트라디올, 에스트론, 에스트리올의 황산염 및/또는 글루쿠로니드 결합체를 포함한다.

에스트로겐 결합체는 히드록실 그룹을 사용할 수 있는 C3, C16α 및/또는 C17β 위치에서 결합된다.[1]

에스트로겐 결합은 에스트로피페이트(피페라진 에스트로겐 황산염)와 결합 에스트로겐(프리마린)과 결합 에스트로겐(프로기논, 엠메닌)에서와 같이 제약 에스트로겐으로 사용되어 왔다.

에스트로겐 수용체에서 에스트로겐 에스테르와 에테르의 친화성과 에스트로겐 효력
에스트로겐 기타 이름 RBA (%)a REP (%)b
음.정말 ERα ERβ
에스트라디올 E2 100 100 100
에스트라디올 3-황산염 E2S; E2-3S ? 0.02 0.04
에스트라디올 3글루쿠로니드 E2-3G ? 0.02 0.09
에스트라디올 17β-글루쿠로니드 E2-17G ? 0.002 0.0002
에스트라디올 벤조아테 EB; 에스트라디올 3-벤조이트 10 1.1 0.52
에스트라디올 17β-아세트산염 E2-17A 31–45 24 ?
에스트라디올 디아세테이트 EDA; 에스트라디올 3,17β-디아세테이트 ? 0.79 ?
에스트라디올 프로피온산 EP; 에스트라디올 17β-프로피온산 19–26 2.6 ?
에스트라디올 발레리테 EV; 에스트라디올 17β-밸레이트 2–11 0.04–21 ?
에스트라디올 시피오네이트 EC; 에스트라디올 17β-시피오네이트 ?c 4.0 ?
에스트라디올 팜티테이트 에스트라디올 17β-팔미테이트 0 ? ?
에스트라디올 스타아레이트 에스트라디올 17β-스테아레이트 0 ? ?
에스트론 E1; 17-케토에스트라디올 11 5.3–38 14
황산 에스트론 E1S; 에스트론 3-황산염 2 0.004 0.002
에스트론글루쿠로니드 E1G; 에스트론 3-글루쿠로니드 ? <0.001 0.0006
에틸비닐레스트라디올 EE; 17α-Ethynystradiol 100 17–150 129
메스타놀 EE 3-메틸에테르 1 1.3–8.2 0.16
퀴네스트롤 EE 3-사이클로펜틸 에테르 ? 0.37 ?
각주: = 상대 결합 친화성(RBA)은 일반적으로 설치성 자궁 시토솔의 에스트로겐 수용체(ERs)에서 라벨이 부착된 에스트라디올의 생체내 변위를 통해 결정되었다.에스트로겐 에스테르는 이러한 시스템에서 가변적으로 에스트로겐으로 가수분해되며(더 짧은 에스테르 체인 길이 -> 더 높은 가수분해율 비율) 에스테르의 ER RBA는 가수분해를 방지할 때 강하게 감소한다.b = 상대적 에스트로겐 효력(REP)은 인간 ERα와 인간 ERβ를 발현하는 효모에서 생체내 β – 갈락토시다아제(β-gal) 및 녹색 형광 단백질(GFP) 생산 검사를 통해 측정된 절반의 최대 유효 농도(EC50)로부터 계산되었다.포유류 세포와 효모 모두 에스테르겐 에스테르를 가수 분해하는 능력이 있다.c = ER에 대한 에스트라디올 시피오네이트의 친화력은 에스트라디올 발란트 및 에스트라디올 벤조이트(그림)와 유사하다.출처:템플릿 페이지를 참조하십시오.
ERα 및 ERβ에 대한 에스트로겐 수용체 리간드의 친화성
리간드 기타 이름 상대 결합 친화도(RBA, %)a 절대 결합 친화도(Ki, nM)a 액션
ERα ERβ ERα ERβ
에스트라디올 E2; 17β-에스트라디올 100 100 0.115 (0.04–0.24) 0.15 (0.10–2.08) 에스트로겐
에스트론 E1; 17-케토에스트라디올 16.39 (0.7–60) 6.5 (1.36–52) 0.445 (0.3–1.01) 1.75 (0.35–9.24) 에스트로겐
에스트리올 E3; 16α-OH-17β-E2 12.65 (4.03–56) 26 (14.0–44.6) 0.45 (0.35–1.4) 0.7 (0.63–0.7) 에스트로겐
에스테트롤 E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4.0 3.0 4.9 19 에스트로겐
알파트라디올 17α-에스트라디올 20.5 (7–80.1) 8.195 (2–42) 0.2–0.52 0.43–1.2 대사물
16에피스트리올 16β-히드록시-17β-에스트라디올 7.795 (4.94–63) 50 ? ? 대사물
17에피스트리올 16α-히드록시-17α-에스트라디올 55.45 (29–103) 79–80 ? ? 대사물
16,17-에피스트리올 16β-히드록시-17α-에스트라디올 1.0 13 ? ? 대사물
2-히드록시스테스트라디올 2-OH-E2 22 (7–81) 11–35 2.5 1.3 대사물
2-메톡시스테스트라디올 2-MeO-E2 0.0027–2.0 1.0 ? ? 대사물
4-히드록시스테스트라디올 4-OH-E2 13 (8–70) 7–56 1.0 1.9 대사물
4-메톡시스테스트라디올 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? 대사물
2-히드록시스테론 2-OH-E1 2.0–4.0 0.2–0.4 ? ? 대사물
2-메톡시스트론 2-MeO-E1 <0.001–<1 <1 ? ? 대사물
4-히드록시스테론 4-OH-E1 1.0–2.0 1.0 ? ? 대사물
4-메톡시스트론 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? 대사물
16α-히드록시스트론 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2.0–6.5 35 ? ? 대사물
2-히드록시스테스트리올 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? 대사물
4-메톡시스테스트리올 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? 대사물
황산 에스트라디올 E2S; 에스트라디올 3-황산염 <1 <1 ? ? 대사물
이황산 에스트라디올 에스트라디올 3,17β-이황산염 0.0004 ? ? ? 대사물
에스트라디올 3글루쿠로니드 E2-3G 0.0079 ? ? ? 대사물
에스트라디올 17β-글루쿠로니드 E2-17G 0.0015 ? ? ? 대사물
에스트라디올 3-글루크 17β-황산염 E2-3G-17S 0.0001 ? ? ? 대사물
황산 에스트론 E1S; 에스트론 3-황산염 <1 <1 >10 >10 대사물
에스트라디올 벤조아테 EB; 에스트라디올 3-벤조이트 10 ? ? ? 에스트로겐
에스트라디올 17β-벤조아산 E2-17B 11.3 32.6 ? ? 에스트로겐
에스트로네 메틸에테르 에스트론 3-메틸에테르 0.145 ? ? ? 에스트로겐
엔트-에스트라디올 1-에스트라디올 1.31–12.34 9.44–80.07 ? ? 에스트로겐
에퀴린 7-데히드로에스트론 13 (4.0–28.9) 13.0–49 0.79 0.36 에스트로겐
에퀼레닌 6,8-디데히드로에스트론 2.0–15 7.0–20 0.64 0.62 에스트로겐
17β-디히드로에퀴린 7-Dehydro-17β-에스트라디올 7.9–113 7.9–108 0.09 0.17 에스트로겐
17α-디히드로에퀴린 7-데하이드로17α-에스트라디올 18.6 (18–41) 14–32 0.24 0.57 에스트로겐
17β-디히드로에퀼레닌 6,8-디데하이드로-17β-에스트라디올 35–68 90–100 0.15 0.20 에스트로겐
17α-디히드로에퀼레닌 6,8-다이데하이드로-17α-에스트라디올 20 49 0.50 0.37 에스트로겐
Δ-에스트라디올8 8,9-데하이드로-17β-에스트라디올 68 72 0.15 0.25 에스트로겐
Δ-에스트론8 8,9-데히드로에스트론 19 32 0.52 0.57 에스트로겐
에틸비닐레스트라디올 EE; 17α-Ethyl-17β-E2 120.9 (68.8–480) 44.4 (2.0–144) 0.02–0.05 0.29–0.81 에스트로겐
메스타놀 EE 3-메틸에테르 ? 2.5 ? ? 에스트로겐
뜸부기 RU-2888; 11β-메톡시-EE 35–43 5–20 0.5 2.6 에스트로겐
메틸에스트라디올 17α-메틸-17β-에스트라디올 70 44 ? ? 에스트로겐
디틸스틸베스트롤 DES; 스틸베스트롤 129.5 (89.1–468) 219.63 (61.2–295) 0.04 0.05 에스트로겐
헥세스트롤 디하이드로디에틸스틸베스트롤 153.6 (31–302) 60–234 0.06 0.06 에스트로겐
디에네스트롤 데이드로틸베스트롤 37 (20.4–223) 56–404 0.05 0.03 에스트로겐
벤제스트롤(B2) – 114 ? ? ? 에스트로겐
클로로트리아니센 TACE 1.74 ? 15.30 ? 에스트로겐
트리페닐틸렌 TPE 0.074 ? ? ? 에스트로겐
트리페닐브로모에틸렌 TPBE 2.69 ? ? ? 에스트로겐
타목시펜 ICI-46,474 3 (0.1–47) 3.33 (0.28–6) 3.4–9.69 2.5 SERM
아피목시펜 4-히드록시타목시펜; 4-OHT 100.1 (1.7–257) 10 (0.98–339) 2.3 (0.1–3.61) 0.04–4.8 SERM
토레미펜 4-클로로타목시펜; 4-CT ? ? 7.14–20.3 15.4 SERM
클로미펜 MRL-41 25 (19.2–37.2) 12 0.9 1.2 SERM
사이클로페닐 F-6066; 섹소비드 151–152 243 ? ? SERM
나폭시딘 U-11,000a 30.9–44 16 0.3 0.8 SERM
랄록시펜 – 41.2 (7.8–69) 5.34 (0.54–16) 0.188–0.52 20.2 SERM
아르조시펜 LY-353,381 ? ? 0.179 ? SERM
라소옥시펜 CP-336,156 10.2–166 19.0 0.229 ? SERM
오르멜록시펜 센트크로맨 ? ? 0.313 ? SERM
레보멜록시펜 6720-CDRI, NNC-460,020 1.55 1.88 ? ? SERM
오스피펜 데아미노하이드록시토레미펜 0.82–2.63 0.59–1.22 ? ? SERM
바세독시펜 – ? ? 0.053 ? SERM
에탁스틸 GW-5638 4.30 11.5 ? ? SERM
ICI-164,384 – 63.5 (3.70–97.7) 166 0.2 0.08 항에스트로겐
풀베스트런트 ICI-182,780 43.5 (9.4–325) 21.65 (2.05–40.5) 0.42 1.3 항에스트로겐
프로필피라졸레트리올 PPT 49 (10.0–89.1) 0.12 0.40 92.8 ERα 작용제
16α-LE2 16α-락톤-17β-에스트라디올 14.6–57 0.089 0.27 131 ERα 작용제
16α-아이오도-E2 16α-아이오도-17β-에스트라디올 30.2 2.30 ? ? ERα 작용제
메틸피페리디노피라졸 MPP 11 0.05 ? ? ERα 길항제
다이어리프로피오니트리올 DPN 0.12–0.25 6.6–18 32.4 1.7 ERβ 작용제
8β-VE2 8β-비닐-17β-에스트라디올 0.35 22.0–83 12.9 0.50 ERβ 작용제
프리나베렐 ERB-041; WAY-202,041 0.27 67–72 ? ? ERβ 작용제
ERB-196 WAY-202,196 ? 180 ? ? ERβ 작용제
에르테베렐 SERBA-1; LY-500,307 ? ? 2.68 0.19 ERβ 작용제
세라바-2 – ? ? 14.5 1.54 ERβ 작용제
쿠메스트롤 – 9.225 (0.0117–94) 64.125 (0.41–185) 0.14–80.0 0.07–27.0 제노에스트로겐
제니스테인 – 0.445 (0.0012–16) 33.42 (0.86–87) 2.6–126 0.3–12.8 제노에스트로겐
에콜 – 0.2–0.287 0.85 (0.10–2.85) ? ? 제노에스트로겐
다이딘 – 0.07 (0.0018–9.3) 0.7865 (0.04–17.1) 2.0 85.3 제노에스트로겐
바이오캐닌A – 0.04 (0.022–0.15) 0.6225 (0.010–1.2) 174 8.9 제노에스트로겐
캄페롤 – 0.07 (0.029–0.10) 2.2 (0.002–3.00) ? ? 제노에스트로겐
나링게닌 – 0.0054 (<0.001–0.01) 0.15 (0.11–0.33) ? ? 제노에스트로겐
8-프레닐나레닌 8-PN 4.4 ? ? ? 제노에스트로겐
케르세틴 – <0.001–0.01 0.002–0.040 ? ? 제노에스트로겐
이프리플라본 – <0.01 <0.01 ? ? 제노에스트로겐
미로스트롤 – 0.39 ? ? ? 제노에스트로겐
디옥시미로스트롤 – 2.0 ? ? ? 제노에스트로겐
β-시토스테롤 – <0.001–0.0875 <0.001–0.016 ? ? 제노에스트로겐
레스베라트롤 – <0.001–0.0032 ? ? ? 제노에스트로겐
α-자랄레놀 – 48 (13–52.5) ? ? ? 제노에스트로겐
β-제랄레놀 – 0.6 (0.032–13) ? ? ? 제노에스트로겐
제라놀 α-자레알란올 48–111 ? ? ? 제노에스트로겐
탈레란올 β-자아랄란올 16 (13–17.8) 14 0.8 0.9 제노에스트로겐
제랄레논 젠 7.68 (2.04–28) 9.45 (2.43–31.5) ? ? 제노에스트로겐
제랄라노네 잔 0.51 ? ? ? 제노에스트로겐
비스페놀 A BPA 0.0315 (0.008–1.0) 0.135 (0.002–4.23) 195 35 제노에스트로겐
엔도설판 EDS <0.001–<0.01 <0.01 ? ? 제노에스트로겐
케폰 클로드코네 0.0069–0.2 ? ? ? 제노에스트로겐
O,p'-DDT – 0.0073–0.4 ? ? ? 제노에스트로겐
p,p'-DDT – 0.03 ? ? ? 제노에스트로겐
메톡시염소 p,p'-디메톡시-DDT 0.01 (<0.001–0.02) 0.01–0.13 ? ? 제노에스트로겐
HPTE 히드록시염소; p,p'-OH-DDT 1.2–1.7 ? ? ? 제노에스트로겐
테스토스테론 T; 4-안드로스테놀론 <0.0001–<0.01 <0.002–0.040 >5000 >5000 안드로겐
디히드로테스토스테론 DHT; 5α-안드로스타놀론 0.01 (<0.001–0.05) 0.0059–0.17 221–>5000 73–1688 안드로겐
난드롤론 19-노르테스토스테론, 19-NT 0.01 0.23 765 53 안드로겐
디트로피안드로스테론 DHEA; 프라스터론 0.038 (<0.001–0.04) 0.019–0.07 245–1053 163–515 안드로겐
5-안드로스테네디올 A5; 안드로스테네디올 6 17 3.6 0.9 안드로겐
4-안드로스테네디올 – 0.5 0.6 23 19 안드로겐
4-안드로스테네디온 A4; 안드로스테네디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
3α-안드로스타네디올 3α-아디올 0.07 0.3 260 48 안드로겐
3β-안드로스타네디올 3β-아디올 3 7 6 2 안드로겐
안드로스타네디온 5α-안드로스타네디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
에티오콜라네디온 5β-안드로스타네디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
메틸테스토스테론 17α-메틸테스토스테론 <0.0001 ? ? ? 안드로겐
에틸비닐-3α-안드로스타네디올 17α-에틸-3α-아디올 4.0 <0.07 ? ? 에스트로겐
에틸비닐-3β-안드로스타네디올 17α-에티닐-3β-아디올 50 5.6 ? ? 에스트로겐
프로게스테론 P4; 4-프레네디온 <0.001–0.6 <0.001–0.010 ? ? 프로게스테겐
노리스테론 NET; 17α-Ethyl-19-NT 0.085 (0.0015–<0.1) 0.1 (0.01–0.3) 152 1084 프로게스테겐
노레티노드렐 5(10)-노레스테론 0.5 (0.3–0.7) <0.1–0.22 14 53 프로게스테겐
티볼론 7α-메틸노레트니노드렐 0.5 (0.45–2.0) 0.2–0.076 ? ? 프로게스테겐
Δ-티볼론4 7α-메틸노레티스테론 0.069–<0.1 0.027–<0.1 ? ? 프로게스테겐
3α-히드록시티볼론 – 2.5 (1.06–5.0) 0.6–0.8 ? ? 프로게스테겐
3β-히드록시비볼론 – 1.6 (0.75–1.9) 0.070–0.1 ? ? 프로게스테겐
각주: = (1) 바인딩 선호도 값은 사용 가능한 값에 따라 "중간(범위)" (#-#), "범위"(#-#) 또는 "값"(#) 형식이다.범위 내의 전체 값 집합은 위키 코드에서 찾을 수 있다. (2) 결합 친화성은 에스트라디올과 인간 ERα 및 ERβ 단백질을 포함한 다양한 체내 시스템의 변위 연구를 통해 결정되었다(1997) 랫드 ERβ인 Kuiper 등(1997)의 ERβ 값은 제외한다.출처:템플릿 페이지를 참조하십시오.

참고 항목

참조

  1. ^ Bhavnani, BR (January 1998). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of conjugated equine estrogens: chemistry and metabolism". Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine (New York, N.Y.). 217 (1): 6–16. doi:10.3181/00379727-217-44199. PMID 9421201. S2CID 45177839.