에스트로겐 결합체
Estrogen conjugate에스트로겐 결합은 내생 에스트로겐의 결합이다.그것들은 에스트로겐의 대사물로 체내에서 자연적으로 발생하며 다시 에스트로겐으로 되돌릴 수 있다.그들은 특히 경구 투여 의약품 에스트라디올의 경우 에스트로겐 순환 저장소의 역할을 한다.에스트로겐 결합제는 에스트라디올, 에스트론, 에스트리올의 황산염 및/또는 글루쿠로니드 결합체를 포함한다.
- 황화됨:
- 에스트론 3-황산염(E1S)
- 에스트라디올 3-황산염(E2S, E2-3S) 및 에스트라디올 17β-황산염(E2-17S)
- 에스트리올 3-황산염(E3S)
- 에스트라디올 3,17β-이황산염(E2DS)
- 글루쿠론화됨:
- 에스트론 3-글루쿠로니드(E1-G)
- 에스트라디올 3-글루쿠로니드(E2-3G) 및 에스트라디올 17β-글루쿠로니드(E2-17G)
- 에스트리올 3-글루쿠로니드(E3-3G), 에스트리올 16α-글루쿠로니드(E3-16G)
- 혼합:
- 에스트라디올 3-글루쿠로니드 17β-황산염(E2-3G-17βS)
- 에스트라디올 3-황산 17β-글루쿠로니드(E2-3S-17βG)
- 에스트리올 3-황산 16α-글루쿠로니드(E3-3S-16G)
에스트로겐 결합체는 히드록실 그룹을 사용할 수 있는 C3, C16α 및/또는 C17β 위치에서 결합된다.[1]
에스트로겐 결합은 에스트로피페이트(피페라진 에스트로겐 황산염)와 결합 에스트로겐(프리마린)과 결합 에스트로겐(프로기논, 엠메닌)에서와 같이 제약 에스트로겐으로 사용되어 왔다.
에스트로겐 | 기타 이름 | RBA (%)a | REP (%)b | |||
---|---|---|---|---|---|---|
음.정말 | ERα | ERβ | ||||
에스트라디올 | E2 | 100 | 100 | 100 | ||
에스트라디올 3-황산염 | E2S; E2-3S | ? | 0.02 | 0.04 | ||
에스트라디올 3글루쿠로니드 | E2-3G | ? | 0.02 | 0.09 | ||
에스트라디올 17β-글루쿠로니드 | E2-17G | ? | 0.002 | 0.0002 | ||
에스트라디올 벤조아테 | EB; 에스트라디올 3-벤조이트 | 10 | 1.1 | 0.52 | ||
에스트라디올 17β-아세트산염 | E2-17A | 31–45 | 24 | ? | ||
에스트라디올 디아세테이트 | EDA; 에스트라디올 3,17β-디아세테이트 | ? | 0.79 | ? | ||
에스트라디올 프로피온산 | EP; 에스트라디올 17β-프로피온산 | 19–26 | 2.6 | ? | ||
에스트라디올 발레리테 | EV; 에스트라디올 17β-밸레이트 | 2–11 | 0.04–21 | ? | ||
에스트라디올 시피오네이트 | EC; 에스트라디올 17β-시피오네이트 | ?c | 4.0 | ? | ||
에스트라디올 팜티테이트 | 에스트라디올 17β-팔미테이트 | 0 | ? | ? | ||
에스트라디올 스타아레이트 | 에스트라디올 17β-스테아레이트 | 0 | ? | ? | ||
에스트론 | E1; 17-케토에스트라디올 | 11 | 5.3–38 | 14 | ||
황산 에스트론 | E1S; 에스트론 3-황산염 | 2 | 0.004 | 0.002 | ||
에스트론글루쿠로니드 | E1G; 에스트론 3-글루쿠로니드 | ? | <0.001 | 0.0006 | ||
에틸비닐레스트라디올 | EE; 17α-Ethynystradiol | 100 | 17–150 | 129 | ||
메스타놀 | EE 3-메틸에테르 | 1 | 1.3–8.2 | 0.16 | ||
퀴네스트롤 | EE 3-사이클로펜틸 에테르 | ? | 0.37 | ? | ||
각주: = 상대 결합 친화성(RBA)은 일반적으로 설치성 자궁 시토솔의 에스트로겐 수용체(ERs)에서 라벨이 부착된 에스트라디올의 생체내 변위를 통해 결정되었다.에스트로겐 에스테르는 이러한 시스템에서 가변적으로 에스트로겐으로 가수분해되며(더 짧은 에스테르 체인 길이 -> 더 높은 가수분해율 비율) 에스테르의 ER RBA는 가수분해를 방지할 때 강하게 감소한다.b = 상대적 에스트로겐 효력(REP)은 인간 ERα와 인간 ERβ를 발현하는 효모에서 생체내 β – 갈락토시다아제(β-gal) 및 녹색 형광 단백질(GFP) 생산 검사를 통해 측정된 절반의 최대 유효 농도(EC50)로부터 계산되었다.포유류 세포와 효모 모두 에스테르겐 에스테르를 가수 분해하는 능력이 있다.c = ER에 대한 에스트라디올 시피오네이트의 친화력은 에스트라디올 발란트 및 에스트라디올 벤조이트(그림)와 유사하다.출처:템플릿 페이지를 참조하십시오. |
리간드 | 기타 이름 | 상대 결합 친화도(RBA, %)a | 절대 결합 친화도(Ki, nM)a | 액션 | ||
---|---|---|---|---|---|---|
ERα | ERβ | ERα | ERβ | |||
에스트라디올 | E2; 17β-에스트라디올 | 100 | 100 | 0.115 (0.04–0.24) | 0.15 (0.10–2.08) | 에스트로겐 |
에스트론 | E1; 17-케토에스트라디올 | 16.39 (0.7–60) | 6.5 (1.36–52) | 0.445 (0.3–1.01) | 1.75 (0.35–9.24) | 에스트로겐 |
에스트리올 | E3; 16α-OH-17β-E2 | 12.65 (4.03–56) | 26 (14.0–44.6) | 0.45 (0.35–1.4) | 0.7 (0.63–0.7) | 에스트로겐 |
에스테트롤 | E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 | 4.0 | 3.0 | 4.9 | 19 | 에스트로겐 |
알파트라디올 | 17α-에스트라디올 | 20.5 (7–80.1) | 8.195 (2–42) | 0.2–0.52 | 0.43–1.2 | 대사물 |
16에피스트리올 | 16β-히드록시-17β-에스트라디올 | 7.795 (4.94–63) | 50 | ? | ? | 대사물 |
17에피스트리올 | 16α-히드록시-17α-에스트라디올 | 55.45 (29–103) | 79–80 | ? | ? | 대사물 |
16,17-에피스트리올 | 16β-히드록시-17α-에스트라디올 | 1.0 | 13 | ? | ? | 대사물 |
2-히드록시스테스트라디올 | 2-OH-E2 | 22 (7–81) | 11–35 | 2.5 | 1.3 | 대사물 |
2-메톡시스테스트라디올 | 2-MeO-E2 | 0.0027–2.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
4-히드록시스테스트라디올 | 4-OH-E2 | 13 (8–70) | 7–56 | 1.0 | 1.9 | 대사물 |
4-메톡시스테스트라디올 | 4-MeO-E2 | 2.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
2-히드록시스테론 | 2-OH-E1 | 2.0–4.0 | 0.2–0.4 | ? | ? | 대사물 |
2-메톡시스트론 | 2-MeO-E1 | <0.001–<1 | <1 | ? | ? | 대사물 |
4-히드록시스테론 | 4-OH-E1 | 1.0–2.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
4-메톡시스트론 | 4-MeO-E1 | <1 | <1 | ? | ? | 대사물 |
16α-히드록시스트론 | 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol | 2.0–6.5 | 35 | ? | ? | 대사물 |
2-히드록시스테스트리올 | 2-OH-E3 | 2.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
4-메톡시스테스트리올 | 4-MeO-E3 | 1.0 | 1.0 | ? | ? | 대사물 |
황산 에스트라디올 | E2S; 에스트라디올 3-황산염 | <1 | <1 | ? | ? | 대사물 |
이황산 에스트라디올 | 에스트라디올 3,17β-이황산염 | 0.0004 | ? | ? | ? | 대사물 |
에스트라디올 3글루쿠로니드 | E2-3G | 0.0079 | ? | ? | ? | 대사물 |
에스트라디올 17β-글루쿠로니드 | E2-17G | 0.0015 | ? | ? | ? | 대사물 |
에스트라디올 3-글루크 17β-황산염 | E2-3G-17S | 0.0001 | ? | ? | ? | 대사물 |
황산 에스트론 | E1S; 에스트론 3-황산염 | <1 | <1 | >10 | >10 | 대사물 |
에스트라디올 벤조아테 | EB; 에스트라디올 3-벤조이트 | 10 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
에스트라디올 17β-벤조아산 | E2-17B | 11.3 | 32.6 | ? | ? | 에스트로겐 |
에스트로네 메틸에테르 | 에스트론 3-메틸에테르 | 0.145 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
엔트-에스트라디올 | 1-에스트라디올 | 1.31–12.34 | 9.44–80.07 | ? | ? | 에스트로겐 |
에퀴린 | 7-데히드로에스트론 | 13 (4.0–28.9) | 13.0–49 | 0.79 | 0.36 | 에스트로겐 |
에퀼레닌 | 6,8-디데히드로에스트론 | 2.0–15 | 7.0–20 | 0.64 | 0.62 | 에스트로겐 |
17β-디히드로에퀴린 | 7-Dehydro-17β-에스트라디올 | 7.9–113 | 7.9–108 | 0.09 | 0.17 | 에스트로겐 |
17α-디히드로에퀴린 | 7-데하이드로17α-에스트라디올 | 18.6 (18–41) | 14–32 | 0.24 | 0.57 | 에스트로겐 |
17β-디히드로에퀼레닌 | 6,8-디데하이드로-17β-에스트라디올 | 35–68 | 90–100 | 0.15 | 0.20 | 에스트로겐 |
17α-디히드로에퀼레닌 | 6,8-다이데하이드로-17α-에스트라디올 | 20 | 49 | 0.50 | 0.37 | 에스트로겐 |
Δ-에스트라디올8 | 8,9-데하이드로-17β-에스트라디올 | 68 | 72 | 0.15 | 0.25 | 에스트로겐 |
Δ-에스트론8 | 8,9-데히드로에스트론 | 19 | 32 | 0.52 | 0.57 | 에스트로겐 |
에틸비닐레스트라디올 | EE; 17α-Ethyl-17β-E2 | 120.9 (68.8–480) | 44.4 (2.0–144) | 0.02–0.05 | 0.29–0.81 | 에스트로겐 |
메스타놀 | EE 3-메틸에테르 | ? | 2.5 | ? | ? | 에스트로겐 |
뜸부기 | RU-2888; 11β-메톡시-EE | 35–43 | 5–20 | 0.5 | 2.6 | 에스트로겐 |
메틸에스트라디올 | 17α-메틸-17β-에스트라디올 | 70 | 44 | ? | ? | 에스트로겐 |
디틸스틸베스트롤 | DES; 스틸베스트롤 | 129.5 (89.1–468) | 219.63 (61.2–295) | 0.04 | 0.05 | 에스트로겐 |
헥세스트롤 | 디하이드로디에틸스틸베스트롤 | 153.6 (31–302) | 60–234 | 0.06 | 0.06 | 에스트로겐 |
디에네스트롤 | 데이드로틸베스트롤 | 37 (20.4–223) | 56–404 | 0.05 | 0.03 | 에스트로겐 |
벤제스트롤(B2) | – | 114 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
클로로트리아니센 | TACE | 1.74 | ? | 15.30 | ? | 에스트로겐 |
트리페닐틸렌 | TPE | 0.074 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
트리페닐브로모에틸렌 | TPBE | 2.69 | ? | ? | ? | 에스트로겐 |
타목시펜 | ICI-46,474 | 3 (0.1–47) | 3.33 (0.28–6) | 3.4–9.69 | 2.5 | SERM |
아피목시펜 | 4-히드록시타목시펜; 4-OHT | 100.1 (1.7–257) | 10 (0.98–339) | 2.3 (0.1–3.61) | 0.04–4.8 | SERM |
토레미펜 | 4-클로로타목시펜; 4-CT | ? | ? | 7.14–20.3 | 15.4 | SERM |
클로미펜 | MRL-41 | 25 (19.2–37.2) | 12 | 0.9 | 1.2 | SERM |
사이클로페닐 | F-6066; 섹소비드 | 151–152 | 243 | ? | ? | SERM |
나폭시딘 | U-11,000a | 30.9–44 | 16 | 0.3 | 0.8 | SERM |
랄록시펜 | – | 41.2 (7.8–69) | 5.34 (0.54–16) | 0.188–0.52 | 20.2 | SERM |
아르조시펜 | LY-353,381 | ? | ? | 0.179 | ? | SERM |
라소옥시펜 | CP-336,156 | 10.2–166 | 19.0 | 0.229 | ? | SERM |
오르멜록시펜 | 센트크로맨 | ? | ? | 0.313 | ? | SERM |
레보멜록시펜 | 6720-CDRI, NNC-460,020 | 1.55 | 1.88 | ? | ? | SERM |
오스피펜 | 데아미노하이드록시토레미펜 | 0.82–2.63 | 0.59–1.22 | ? | ? | SERM |
바세독시펜 | – | ? | ? | 0.053 | ? | SERM |
에탁스틸 | GW-5638 | 4.30 | 11.5 | ? | ? | SERM |
ICI-164,384 | – | 63.5 (3.70–97.7) | 166 | 0.2 | 0.08 | 항에스트로겐 |
풀베스트런트 | ICI-182,780 | 43.5 (9.4–325) | 21.65 (2.05–40.5) | 0.42 | 1.3 | 항에스트로겐 |
프로필피라졸레트리올 | PPT | 49 (10.0–89.1) | 0.12 | 0.40 | 92.8 | ERα 작용제 |
16α-LE2 | 16α-락톤-17β-에스트라디올 | 14.6–57 | 0.089 | 0.27 | 131 | ERα 작용제 |
16α-아이오도-E2 | 16α-아이오도-17β-에스트라디올 | 30.2 | 2.30 | ? | ? | ERα 작용제 |
메틸피페리디노피라졸 | MPP | 11 | 0.05 | ? | ? | ERα 길항제 |
다이어리프로피오니트리올 | DPN | 0.12–0.25 | 6.6–18 | 32.4 | 1.7 | ERβ 작용제 |
8β-VE2 | 8β-비닐-17β-에스트라디올 | 0.35 | 22.0–83 | 12.9 | 0.50 | ERβ 작용제 |
프리나베렐 | ERB-041; WAY-202,041 | 0.27 | 67–72 | ? | ? | ERβ 작용제 |
ERB-196 | WAY-202,196 | ? | 180 | ? | ? | ERβ 작용제 |
에르테베렐 | SERBA-1; LY-500,307 | ? | ? | 2.68 | 0.19 | ERβ 작용제 |
세라바-2 | – | ? | ? | 14.5 | 1.54 | ERβ 작용제 |
쿠메스트롤 | – | 9.225 (0.0117–94) | 64.125 (0.41–185) | 0.14–80.0 | 0.07–27.0 | 제노에스트로겐 |
제니스테인 | – | 0.445 (0.0012–16) | 33.42 (0.86–87) | 2.6–126 | 0.3–12.8 | 제노에스트로겐 |
에콜 | – | 0.2–0.287 | 0.85 (0.10–2.85) | ? | ? | 제노에스트로겐 |
다이딘 | – | 0.07 (0.0018–9.3) | 0.7865 (0.04–17.1) | 2.0 | 85.3 | 제노에스트로겐 |
바이오캐닌A | – | 0.04 (0.022–0.15) | 0.6225 (0.010–1.2) | 174 | 8.9 | 제노에스트로겐 |
캄페롤 | – | 0.07 (0.029–0.10) | 2.2 (0.002–3.00) | ? | ? | 제노에스트로겐 |
나링게닌 | – | 0.0054 (<0.001–0.01) | 0.15 (0.11–0.33) | ? | ? | 제노에스트로겐 |
8-프레닐나레닌 | 8-PN | 4.4 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
케르세틴 | – | <0.001–0.01 | 0.002–0.040 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
이프리플라본 | – | <0.01 | <0.01 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
미로스트롤 | – | 0.39 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
디옥시미로스트롤 | – | 2.0 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
β-시토스테롤 | – | <0.001–0.0875 | <0.001–0.016 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
레스베라트롤 | – | <0.001–0.0032 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
α-자랄레놀 | – | 48 (13–52.5) | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
β-제랄레놀 | – | 0.6 (0.032–13) | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
제라놀 | α-자레알란올 | 48–111 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
탈레란올 | β-자아랄란올 | 16 (13–17.8) | 14 | 0.8 | 0.9 | 제노에스트로겐 |
제랄레논 | 젠 | 7.68 (2.04–28) | 9.45 (2.43–31.5) | ? | ? | 제노에스트로겐 |
제랄라노네 | 잔 | 0.51 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
비스페놀 A | BPA | 0.0315 (0.008–1.0) | 0.135 (0.002–4.23) | 195 | 35 | 제노에스트로겐 |
엔도설판 | EDS | <0.001–<0.01 | <0.01 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
케폰 | 클로드코네 | 0.0069–0.2 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
O,p'-DDT | – | 0.0073–0.4 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
p,p'-DDT | – | 0.03 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
메톡시염소 | p,p'-디메톡시-DDT | 0.01 (<0.001–0.02) | 0.01–0.13 | ? | ? | 제노에스트로겐 |
HPTE | 히드록시염소; p,p'-OH-DDT | 1.2–1.7 | ? | ? | ? | 제노에스트로겐 |
테스토스테론 | T; 4-안드로스테놀론 | <0.0001–<0.01 | <0.002–0.040 | >5000 | >5000 | 안드로겐 |
디히드로테스토스테론 | DHT; 5α-안드로스타놀론 | 0.01 (<0.001–0.05) | 0.0059–0.17 | 221–>5000 | 73–1688 | 안드로겐 |
난드롤론 | 19-노르테스토스테론, 19-NT | 0.01 | 0.23 | 765 | 53 | 안드로겐 |
디트로피안드로스테론 | DHEA; 프라스터론 | 0.038 (<0.001–0.04) | 0.019–0.07 | 245–1053 | 163–515 | 안드로겐 |
5-안드로스테네디올 | A5; 안드로스테네디올 | 6 | 17 | 3.6 | 0.9 | 안드로겐 |
4-안드로스테네디올 | – | 0.5 | 0.6 | 23 | 19 | 안드로겐 |
4-안드로스테네디온 | A4; 안드로스테네디온 | <0.01 | <0.01 | >10000 | >10000 | 안드로겐 |
3α-안드로스타네디올 | 3α-아디올 | 0.07 | 0.3 | 260 | 48 | 안드로겐 |
3β-안드로스타네디올 | 3β-아디올 | 3 | 7 | 6 | 2 | 안드로겐 |
안드로스타네디온 | 5α-안드로스타네디온 | <0.01 | <0.01 | >10000 | >10000 | 안드로겐 |
에티오콜라네디온 | 5β-안드로스타네디온 | <0.01 | <0.01 | >10000 | >10000 | 안드로겐 |
메틸테스토스테론 | 17α-메틸테스토스테론 | <0.0001 | ? | ? | ? | 안드로겐 |
에틸비닐-3α-안드로스타네디올 | 17α-에틸-3α-아디올 | 4.0 | <0.07 | ? | ? | 에스트로겐 |
에틸비닐-3β-안드로스타네디올 | 17α-에티닐-3β-아디올 | 50 | 5.6 | ? | ? | 에스트로겐 |
프로게스테론 | P4; 4-프레네디온 | <0.001–0.6 | <0.001–0.010 | ? | ? | 프로게스테겐 |
노리스테론 | NET; 17α-Ethyl-19-NT | 0.085 (0.0015–<0.1) | 0.1 (0.01–0.3) | 152 | 1084 | 프로게스테겐 |
노레티노드렐 | 5(10)-노레스테론 | 0.5 (0.3–0.7) | <0.1–0.22 | 14 | 53 | 프로게스테겐 |
티볼론 | 7α-메틸노레트니노드렐 | 0.5 (0.45–2.0) | 0.2–0.076 | ? | ? | 프로게스테겐 |
Δ-티볼론4 | 7α-메틸노레티스테론 | 0.069–<0.1 | 0.027–<0.1 | ? | ? | 프로게스테겐 |
3α-히드록시티볼론 | – | 2.5 (1.06–5.0) | 0.6–0.8 | ? | ? | 프로게스테겐 |
3β-히드록시비볼론 | – | 1.6 (0.75–1.9) | 0.070–0.1 | ? | ? | 프로게스테겐 |
각주: = (1) 바인딩 선호도 값은 사용 가능한 값에 따라 "중간(범위)" (#-#), "범위"(#-#) 또는 "값"(#) 형식이다.범위 내의 전체 값 집합은 위키 코드에서 찾을 수 있다. (2) 결합 친화성은 에스트라디올과 인간 ERα 및 ERβ 단백질을 포함한 다양한 체내 시스템의 변위 연구를 통해 결정되었다(1997) 랫드 ERβ인 Kuiper 등(1997)의 ERβ 값은 제외한다.출처:템플릿 페이지를 참조하십시오. |