14-페닐프로포시메토폰

14-Phenylpropoxymetopon
14-페닐프로포시메토폰
14-phenylpropoxymetopon.svg
임상자료
기타 이름14-페닐프로포시메토폰, PPOM
식별자
  • 3-하이드록시-14-(3-페닐프로폭시)-5-메틸-7,8-디하이드로-4,5α-에폭시-17-메틸모르피난-6-1
펍켐 CID
켐스파이더
화학 및 물리적 데이터
공식C27H31NO4
어금질량433.548 g·1998−1 g·1998
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12C(=O)CC[C@@]3([C@]14CCN([C@@H]3)CC5=C4C(=C(C=C5)O2)O2)C)OCCCC6=CC=C6
  • InChI=1S/C27H31NO4/c1-25-22(30)12-13-27(31-16-6-9-18-7-4-3-5-8-18)21-17-19-10-11-20(29)24(32-25)23(19)26(25,27)14-15-28(21)2/h3-5,7-8,10-11,21,29H,6,9,12-17H2,1-2H3/t21-,25+,26+,27-/m1/s1 checkY
  • 키:YLXOHYZBORDAJ-NVSKSXHLSA-N
(iii)

14-페닐프로포시메토폰(POM)은 14-position에서 p-페닐프로포시 그룹으로 대체된 메타폰의 파생 모델인 아편 아날로그다.[1]PPOM은 모르핀보다 수천 배 강한 강력한 진통제로 에토핀보다 생체내 효력이 훨씬 높다.[2]14페닐 프로포시 대체는 일반적으로 μ-오피오이드 길항제 화합물이 발생하는 N-사이클로프로필이나 N-alyl과 같은 대체물과 결합되어도 강력한 μ-오피오이드 작용제 활성을 제공하는 것으로 보인다.[3]

그것은 인간에게 사용된 적이 없지만, 해롭거나 치명적일 수 있는 강한 진통, 진정, 행복감, 변비, 가려움증, 호흡기 우울증을 포함한 다른 강력한 오피오이드 작용제들과 유사한 효과를 낼 것으로 예상된다.내성과 의존성은 약의 효능에 기초하여 빠르게 발전할 것으로 예상되며, 이는 가장 강력한 펜타닐 유사물질과 유사하기 때문에 반복 투여 후 타키필락시스(tachypylaxis)가 발현될 가능성이 가장 높다.

참고 항목

참조

  1. ^ Spetea M, Schmidhammer H (September 2021). "Recent Chemical and Pharmacological Developments on 14-Oxygenated-N-methylmorphinan-6-ones". Molecules (Basel, Switzerland). 26 (18): 5677. doi:10.3390/molecules26185677. PMC 8464912. PMID 34577147.
  2. ^ Schütz J, Spetea M, Koch M, Aceto MD, Harris LS, Coop A, Schmidhammer H (September 2003). "Synthesis and biological evaluation of 14-alkoxymorphinans. 20. 14-phenylpropoxymetopon: an extremely powerful analgesic". Journal of Medicinal Chemistry. 46 (19): 4182–7. doi:10.1021/jm030878b. PMID 12954070.
  3. ^ Greiner E, Spetea M, Krassnig R, Schüllner F, Aceto M, Harris LS, et al. (April 2003). "Synthesis and biological evaluation of 14-alkoxymorphinans. 18. N-substituted 14-phenylpropyloxymorphinan-6-ones with unanticipated agonist properties: extending the scope of common structure-activity relationships". Journal of Medicinal Chemistry. 46 (9): 1758–63. doi:10.1021/jm021118o. PMID 12699394.
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