요소

화학에서 요소들은 공식(RN₂)₂을 가진 유기 화합물의 한 종류다.CO(R = H, 알킬, 아릴 등) 따라서, 특정 화학 화합물(HN₂)₂을 설명하는 것 외에,CO), 요소(yeora)는 실용적 및 이론적 관심의 많은 화합물 및 재료에서 발견되는 기능 그룹의 이름이다. 일반적으로 요소들은 무색의 결정체 고체로, 수소 결합의 수가 적기 때문에 요소 자체보다 낮은 용융점을 나타낸다.

합성

요소들은 많은 방법들을 준비할 수 있지만, 요소 자체에 대한 경로인 직접적인 탄산화로는 드물다. 대신에 방법은 요소 기능을 조립하는 방법과 미리 형성된 요소에서 시작하는 방법에 따라 분류될 수 있다.^[1]

N-대체요소의 조립

포스겐 생성은 포스겐과 아민의 반응을 수반하며, 이소시아네이트(또는 염화 카바모일)를 매개체로 하여 진행된다.

COCl₂ + RNH₂ → RNC₂(O)Cl + HCl

COCl₂ + RNH₂ → RNCO + 2 HCl

전체 반응:

COCl₂ + 2 RNH₂ → (RN₂)₂CO + 2 HCl

테트라메틸루레아는 이런 방식으로 준비되며 일반적으로 2차 아민은 신뢰할 수 있는 결과를 준다. 이소시아네이트 중간체가 요소와 반응하여 생물체를 형성할 수 있으므로 1차 아민을 사용한 반응은 주의 깊게 제어해야 한다.

RNC₂(O)N(H)R' + R"NCO → RNC₂(O)N'C(O)NHR"

비대칭 요소는 아민과 함께 이소시아네이트의 응축에 의해 생성된다.

RNCO + R'₂NH → (R'₂N)(R(H)N)CO

이와 유사하게, 비대칭 1차 요소는 암모늄 염분과 알칼리 금속 청산염의 응축에 의해 생성된다.^[2]

NaNCO⁺⁻ + [RNH₂₂]Cl → (R'₂N)(HN₂)CO + NaCl

인공 감미료 둘신은 에톡시아닐린과 청산칼륨이 응축되어 생성된다. Si(NCO)₄는 그러한 비대칭 요인의 전조로도 사용된다.^[3]

포스겐과 이소시아네이트와 같은 화합물의 독성이 매우 높기 때문에 그것들은 작업하기 불편하고 더 안전한 시약을 위한 운동이 있어왔다. 이것들은 전통적으로 더 비쌌고, 따라서 대부분 실험실 규모의 작업에만 한정되었다.^[4]

요소로부터

우레아는 알킬 및 아릴 아민과 함께 트랜스아미드를 겪는다.

(HN₂)₂CO + RNH₂ → (RN₂)(HN₂)CO+NH₃

(R₂N)(H₂N)CO + RNH₂ → (RN₂)₂CO+NH₃

이러한 반응은 주기적인 요소들을 준비하는데 사용된다. 테오브로민의 전구체인 모노메틸루레아는 메틸아민과 요소에서 생산된다. 페닐루라는 염화 아닐리늄으로부터 유사하게 생산된다.^[5]

(HN₂)₂CO + [RNH₂₂]Cl → (RN₂)(HN₂)CO + NHCl₄

요소 자체를 포함한 N-H 결합을 포함하는 요소들은 알데히드에 의해 쉽게 알킬화된다. 제품들은 α-하이드록시알킬루레아스 입니다. 포름알데히드는 요소-포름알데히드 수지를 형성하는 중간 물질인 bis(hydroxymethyl)urea를 제공한다. 글리옥살(CHO)₂에서 발생하는 주기적 요소:

(HN₂)₂CO + (CHO)₂ → (CH(OH)NH)₂CO

알킬리덴 유도체를 제공하는 이소부티랄알데히드와 같은 요소 응축물 2가지:

2(HN₂)₂CO + OC(H)CMe₂ → (HN₂)C(O)NH]₂CHCMe₂ + HO₂

이 파생물질인 이소부틸리덴디우레아는 토양에서 천천히 가수분해하여 고정 질소의 훌륭한 공급원인 요소로 되돌아가기 때문에 천천히 방출되는 비료로 사용된다.

참조