티우레아

티우레아
이름
	선호 IUPAC 이름 티우레아
	기타 이름 티오카르바미드
식별자
CAS 번호	62-56-6 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
베일슈타인 참조	605327
체비	CHEBI:36946 ;
켐벨	켐블260876 ;
켐스파이더	2005981 ;
ECHA InfoCard	100.000.494
그멜린 레퍼런스	1604
케그	C14415 ;
펍켐 CID	2723790;
RTECS 번호	YU2800000;
유니	GYV9AM2QAG ;
UN 번호	2811
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID9021348 ;
	인치 InChi=1S/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4, 2,3,4) 키: UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) 키: UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYAJ;
	스마일즈 C(=S)N;
특성.
화학식	첸스42
어금질량	76.12 g/190
외관	백색 고체
밀도	1.405 g/ml
녹는점	182°C(360°F, 455K)
용해성(수중)	142 g/l(25°C)
자기 감수성(magnetic susibility)	-4.24×10cm−53/cm
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	경고
위험 명세서	H302, H351, H361, H411
예방문	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)	3 1 0
관련 화합물
관련 화합물	요소
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	이버라이시(?)
	Infobox 참조 자료

티우레아 (/ˌaɪo (jʊˈˈririː/)^[2]^[3]는 SC (NH ₂)라는 공식을 가진 유기황 화합물이다.₂ 산소원자가 황 원자(황 원자)로 대체되는 것을 제외하고는 구조적으로 요소와 유사하지만 요소와 티우레아의 성질은 크게 다르다. 티우레아는 유기합성의 시약이다. "Thioureas"는 일반 구조(RRN¹²)(RRN³⁴)C=S를 갖는 광범위한 화합물을 의미한다. 티우레아는 티오아미드(예: RC(S)NR₂)와 관련이 있으며, 여기서 R은 메틸, 에틸 등이다.

티우레아의 일반 화학구조

구조 및 본딩

티우레아는 평면 분자다. C=S 결합 거리는 1.71 å이다. C-N 거리는 평균 1.33 å이다.^[4] C-N pi-bonding에 의한 C-S 본드의 약화는 티오벤조페논의 짧은 C=S 본드로 나타내며, 1.63 å이다.

티우레아는 두 개의 태토메릭 형태로 발생하며, 그 중 티오네는 수용액에서 우세하다. 평형 상수는 K가_eq 1.04×10으로⁻³ 계산되었다.^[5] 이소티우레아라고도 알려진 티올 형태는 이소티우로늄염과 같은 대체 화합물에서 만날 수 있다.

생산

티우레아의 전세계 연간 생산량은 약 10,000톤이다. 약 40%가 독일에서, 또 다른 40%는 중국에서, 20%는 일본에서 생산된다. 티우레아는 티오시아네이트 암모늄으로부터 생산될 수 있지만, 보다 일반적으로 이산화탄소가 존재하는 곳에서 황화수소와 시아나미드 칼슘의 반응에 의해 생산된다.^[6]

\mathrm {CaCN_{2}+3\,H_{2}S\오른쪽 화살표 Ca(SH)_{2}+(NH_{2})_{2}CS}

\mathrm {2\,CaCN_{2}+Ca(SH)_{2}+6\,H_{2}O\오른쪽 화살표 2\,(NH_{2})_{2}CS+3\,Ca(OH)_{2}}: }}}}}}}

\mathrm {Ca(OH)_{2}+CO_{2}\오른쪽 화살표 CaCO_{3}+H_{2}}}O}

적용들

티오크스 전구체

1인당 티우레아는 신청이 거의 없다. 주로 섬유 가공에서 흔한 환원제인 이산화 티우레아의 전구체로 소비된다.^[6]

비료

최근 티우레아는 특히 환경 스트레스 조건에서 비료로서 여러 가지 바람직한 성질에 대해 조사되었다.^[7] 종자 전처리(프리미어용), 엽분무 또는 중간 보충제 등 다양한 용량으로 적용할 수 있다.

기타 용도

다른 산업용으로는 난연 레진 및 경화 가속기의 생산이 있다.

티우레아는 디아조 종이, 빛에 민감한 복사 용지, 그리고 거의 모든 종류의 복사 용지에 보조제로 사용된다.

그것은 또한 은겔라틴 사진 지문의 톤을 맞추기 위해 사용된다.

티우레아는 클리프톤-필립스와 비버의 밝고 반밝은 전기 도금 공정에서 사용된다.^[8] 주석()을 넣은 용액에도 쓰인다.II) 구리 인쇄 회로 기판용 무전기 주석 도금 용액으로서의 염화물.

반응

이 물질은 130 °C 이상의 가열 시 티오시아네이트 암모늄으로 변하는 특이한 성질을 가지고 있다. 식으면 암모늄 소금이 다시 티우레아로 바뀐다.^{[citation needed]}

환원제

티우레아는 해당 디올에 대한 과산화물을 감소시킨다.^[9] 반응의 중간은 불안정한 내복사이드다.

티우레아는 또한 카보닐 화합물을 주기 위한 오조놀리시스 환원 작업에도 사용된다.^[10] 디메틸황화물은 이 반응에 효과적인 시약이기도 하지만 휘발성이 매우 높고(끓는 지점 37°C), 악취가 심한 반면 티우레아는 무취하고 편리한 비휘발성(극성을 반영)이다.

황화원

티우레아는 알킬 할로겐을 티올로 변환하는 것과 같은 황화물의 원료로 사용된다. 이 반응은 황 중심부의 높은 핵소독성과 중간 이소티오르늄 소금의 쉬운 가수분해를 이용한다.

CS(NH₂)₂ + RX → RSC(NH
₂)⁺
₂X⁻

RSC(NH
₂)⁺
₂X⁻
+ 2 NaOH → RSNA + OC(NH₂)₂ + NaX + HO₂

RSNA + HCl → RSH + NaCl

이 예에서 에탄-1,2-디티올은 1,2-디브로모에탄으로부터 준비된다.^[11]

CHBr₂₄₂ + 2 SC(NH₂)₂ → [CH₂₄(SC)(NH₂)]₂₂BR₂

[CH₂₄(SC)(NH₂)]₂₂Br₂ + 2 KOH → CH₂₄(SH)₂ + 2 OC(NH₂)₂ + 2KBr

다른 티오아미드처럼 티우레아는 금속 이온과 반응할 때 황화물의 근원 역할을 할 수 있다. 예를 들어 수성 용액의 수은 소금이 티우레아로 처리될 때 황화 수은이 형성된다.

Hg²⁺ + SC(NH₂)₂ + HO₂ → HgS + OC(NH₂)₂ + 2H⁺

많은 금속 황화물의 합성에 적용된 이러한 황화 반응은 물과 일반적으로 약간의 난방을 필요로 한다.^[12]^[13]

헤테로사이클의 전구체

티우레아는 피리미딘 파생상품의 블록을 만들고 있다. 따라서 티우레아는 β-디카르보닐 화합물로 응축된다.^[14] 티우레아에 있는 아미노 그룹은 처음에는 카보닐로 응축되고, 이어서 사이클링과 토토머라이징이 된다. 탈황은 피리미딘을 전달한다.

마찬가지로 아미노티아졸은 α-할로케톤과 티우레아의 반응에 의해 합성될 수 있다.^[15]

티오바르비투르산과 술파시아졸은 티우레아를 이용하여 조제하고,^[6] 4-아미노-3-히드라지노-5-메르카프토-1,2,4-트리아졸은 티우레아와 히드라진의 반응으로 조제한다.

실버 연마

소비자 제품 TarnX와^[16] Silver Dip의 라벨에 따르면,^[17] 액체 실버 세정 제품에는 티우레아가 캘리포니아의 발암물질 목록에 있는 화학 물질이라는 경고와 함께 티우레아가 들어 있다.^[18] 시안화 사용과 제련 단계를 우회하여 선택적으로 산화시켜 금과 은의 침출물을 만들 수 있다.^[19]

쿠르나코프 반응

티우레아는 특정 사각 평면 플래티넘 콤플렉스의 시스와 트랜스 이소머를 구별하는 데 사용되는 쿠르나코프 테스트의 필수 시약이다. 이 반응은 1893년 러시아의 화학자 니콜라이 쿠르나코프에 의해 발견되었으며, 여전히 이러한 유형의 화합물에 대한 분석으로 행해지고 있다.^[20]

안전

티우레아의 LD는₅₀ 랫드의 경우 125mg/kg이다.^[21]

만성 피폭에 대한 유전학적 효과(갑상선 확대)가 보고되었으며, 이는 티우레아의 요오드화합물 섭취 방해 능력을 반영한다.^[6]

참고 항목

티우레아스

참조

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^ http://gis.dep.wv.gov/tri/cheminfo/msds1385.txt

추가 읽기

Patai, S., ed. (1977). The Chemistry of double-bonded functional groups. New York, NY: John Wiley & Sons. pp. 1355–1496. ISBN 0-471-92493-8.

외부 링크

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 98, 864. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] "Thiourea". Oxford Dictionaries UK English Dictionary. Oxford University Press. n.d. Retrieved 2016-01-21.

[3] "Thiourea". Merriam-Webster Dictionary. Retrieved 2016-01-21.

[4] D. Mullen; E. Hellner (1978). "A Simple Refinement of Density Distributions of Bonding Electrons. IX. Bond Electron Density Distribution in Thiourea, CS(NH₂)₂, at 123K". Acta Crystallogr. B34 (9): 2789–2794. doi:10.1107/S0567740878009243.

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[9] C. Kaneko; A. Sugimoro & S. Tanaka (1974). "A facile one-step synthesis of cis-2-cyclopentene and cis-2-cyclohexene-1,4-diols from the corresponding cyclodienes". Synthesis. 1974 (12): 876–877. doi:10.1055/s-1974-23462.

[10] Gupta, D., Soman, G., and Dev, S. (1982). "Thiourea, a convenient reagent for the reductive cleavage of olefin ozonolysis products". Tetrahedron. 38 (20): 3013–3018. doi:10.1016/0040-4020(82)80187-7.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)

[11] Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 4, p. 401

[12] Liang, Y.; et, al. (2016). "An efficient precursor to synthesize various FeS2 nanostructures via a simple hydrothermal synthesis method". CrystEngComm. 18 (33): 6262–6271. doi:10.1039/c6ce01203e.

[13] Bao, N.; et al. (2007). "Facile Cd−Thiourea Complex Thermolysis Synthesis of Phase-Controlled CdS Nanocrystals for Photocatalytic Hydrogen Production under Visible Light". The Journal of Physical Chemistry C. 111 (47): 17527–17534. doi:10.1021/jp076566s.

[14] Foster, H. M., and Snyder, H. R. (1963). "4-Methyl-6-hydroxypyrimidine". Organic Syntheses.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 저자목록(링크);

[15] Dodson, R. M. & King, L. C. (1945). "The reaction of ketones with halogens and thiourea". J. Am. Chem. Soc. 67 (12): 2242–2243. doi:10.1021/ja01228a059. PMID 21005695.

[16] ttps://cf1.bettymills.com/product/more_info/TX-4PRO.pdf

[17] ttps://www.jlsmithco.com/wp-content/uploads/2020/05/hagerty-silver-dip-1-gal.jpg

[18] ttps://oehha.ca.gov/chemicals/thiourea

[19] 앤서니 에스포지토 "페놀스, UAM이 파일럿 티우레아 아우-아그 침출공장을 공개한다 - 멕시코" 비즈니스 뉴스 아메리카(2007년 7월 13일).

[20] Kauffman, George B. (1983-01-01). "Nikolaĭ semenovich kurnakov, the reaction (1893) and the man (1860–1941) a ninety-year retrospective view". Polyhedron. 2 (9): 855–863. doi:10.1016/S0277-5387(00)81400-X. ISSN 0277-5387.

[msds-21] ttp://gis.dep.wv.gov/tri/cheminfo/msds1385.txt

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