이온성 액체

Ionic liquid
일반적인 이온성 액체인 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트([BMIM]PF6)의 화학 구조
이미다졸륨계 이온성 액체의 구조 제안
참고 항목:용융염

이온성 액체(IL)는 액체 상태의 염입니다.일부 맥락에서 이 용어는 녹는점이 100°C(212°F)와 같이 특정 온도 이하인 염으로 제한됩니다.[1]물과 휘발유와 같은 보통의 액체들이 주로 전기적으로 중성인 분자들로 만들어진 반면, 이온성 액체들은 대부분 이온들로 만들어집니다.이러한 물질들은 액체 전해질, 이온성 용융물, 이온성 유체, 융합된 염, 액체 염 또는 이온성 유리라고 다양하게 불립니다.[2][3][4]

이온성 액체는 많은 잠재적인 용도를 가지고 있습니다.[5][6]그들은 강력한 용매이고 전해질로 사용될 수 있습니다.주변 온도에 가까운 액체 상태인 염은 전기 배터리 용도로 중요하며, 증기압이 매우 낮기 때문에 밀봉제로 간주되어 왔습니다.

분해되거나 기화되지 않고 녹는 소금은 보통 이온성 액체를 생성합니다.예를 들어, 염화나트륨(NaCl)은 801°C(1,474°F)에서 녹아 주로 양이온 나트륨(Na+
)과 음이온(Cl−
)으로 구성된 액체로 만들어집니다.반대로, 이온성 액체가 냉각되면 결정질이거나 유리질일 수 있는 이온성 고체를 형성하는 경우가 많습니다.

이온 결합은 보통 액체 분자 사이의 반데르발스 힘보다 더 강합니다.이러한 강한 상호작용 때문에 염은 높은 융점에서 나타나는 높은 격자 에너지를 갖는 경향이 있습니다.일부 염, 특히 유기 양이온이 있는 염은 격자 에너지가 낮기 때문에 상온 이하에서 액체 상태입니다.예를 들어, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨(EMIM) 양이온에 기초한 화합물을 포함하며,[8] EMIM:Cl, EMIMAc(아세테이트 음이온), EMIM 디시아나마이드, (CH
2
5
3)CHN
3
3+
2·N(CN),−
2 -21 °C(-6 °F)에서 녹는 것;[7] 및 -24 °C(-11 °F) 미만의 유리가 되는 1-부틸-3,5-디메틸피리디늄 브로마이드.

저온 이온 액체는 이온 용액, 이온과 중성 분자를 모두 포함하는 액체, 특히 순수 화합물보다 훨씬 낮은 녹는점을 가진 이온 및 비이온성 고체 물질의 혼합물인 소위 깊은 공융 용매에 비교될 수 있습니다.질산염의 특정 혼합물은 녹는점이 100°C 미만일 수 있습니다.[9]

역사

일반적인 의미에서 "이온성 액체"라는 용어는 일찍이 1943년에 사용되었습니다.[10]

최초의 이온성 액체의 발견일은 발견자의 신원과 함께 논란이 되고 있습니다.질산에탄올 암모늄(m.p. 52–55 °C)은 1888년 S. Gabriel과 J. Weiner에 의해 보고되었습니다.[11]1911년 레이와 락쉬트는 에틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민의 아질산염을 제조하는 동안 에틸아민 염과 질산은 사이의 반응이 불안정한 에틸암모늄 아질산염(CH
2
5)을 생성하는 것을 관찰하였습니다.소금과 얼음의 혼합물에 침지된 무거운 노란색 액체인 NH+
3·NO는−
2 응고될 수 없었고 아마도 상온 이온 액체의 첫 번째 보고였을 것입니다.[12][13]1914년 폴 월든은 최초의 안정적인 상온 이온 액체 중 하나인
2
5 질산에틸암모늄을 보고했습니다.NH+
3·NO−
3 (m.p. 12 °C).[14]1970년대와 1980년대에, 할로겐화물 또는 테트라할로게노알루미네이트 음이온과 함께 알킬-치환된 이미다졸륨 및 피리디늄 양이온에 기초한 이온성 액체가 배터리에서 잠재적인 전해질로서 개발되었습니다.[15][16]

이미다졸륨 할로겐알루미네이트 염의 경우 알킬 치환기와 이미다졸륨/피리디늄 및 할라이드/할로겐알루미네이트 비율을 변경하여 점도, 녹는점 및 산도 등의 물성을 조절할 수 있었습니다.[17]일부 응용 분야에서 두 가지 주요 단점은 수분 민감도와 산성도 또는 기초성이었습니다.1992년, 윌크스와 자와롯코는 헥사플루오로인산(PF−
6)과 테트라플루오로보레이트(BF−
4)와 같은 음이온을 약하게 조정한 이온성 액체를 얻어 훨씬 더 광범위한 응용을 가능하게 했습니다.[18]

특성.

IL은 일반적으로 무색 점성 액체입니다.이들은 종종 이온화되지 않은, 중간 정도에서 불량한 전기 전도체에 가깝습니다.그들은 낮은 증기압을 보여줍니다.연소성이 낮고 열적으로 안정한 것이 많습니다.

ILs의 용해도 특성은 다양합니다.포화 지방족 화합물은 일반적으로 이온성 액체에 거의 용해되지 않는 반면 알켄은 약간 더 큰 용해도를 나타내며 알데하이드는 종종 완전히 혼합됩니다.용해도 차이는, 생성물 및/또는 미반응 기질(들)의 비교적 용이한 분리를 가능하게 하는, 수소화 및 탄화수소화 공정과 같은, 2상 촉매에 이용될 수 있습니다.가스 용해도는 같은 추세를 따르며 이산화탄소 가스는 많은 이온성 액체에서 좋은 용해도를 보여줍니다.일산화탄소는 많은 인기 있는 유기 용매보다 이온성 액체에 덜 용해되며, 수소는 물에 대한 용해도와 유사하게 약간만 용해되며 더 일반적인 이온성 액체 사이에서 상대적으로 거의 변동이 없을 수 있습니다.많은 종류의 화학 반응, 물 또는 유기 용매와 이온성 액체의 혼화성은 양이온의 측쇄 길이와 음이온의 선택에 따라 다릅니다.그들은 산, 염기, 또는 리간드로 작용하도록 기능화될 수 있고, 안정적인 카르벤의 제조에 있어서 전구체 염입니다.이온성 액체는 독특한 특성 때문에 많은 응용 분야에서 연구되어 왔습니다.

이온성 액체에서 흔히 발견되는 양이온

일부 이온성 액체는 300°C 부근의 온도에서 진공 조건에서 증류될 수 있습니다.[19]증기는 분리된 이온으로 구성되지 않고 [20]이온쌍으로 구성됩니다.[21]

ILs는 액체 범위가 넓습니다.일부 IL은 매우 낮은 온도(심지어 -150 °C)까지 동결되지 않으며, N-메틸-N-알킬피롤리디늄 양이온 플루오로술포닐-트리플루오로메탄설포닐이미드(FTFSI)의 경우 유리 전이 온도가 -100 °C 이하에서 검출되었습니다.[22]130K 미만의 저온 이온성 액체는 달을 기반으로 하는 매우 큰 직경의 회전 액체 거울 망원경의 유체 기반으로 제안되었습니다.[23]

물은 대기로부터 흡수될 수 있고 상대적으로 낮은 농도에서도 RTIL의 수송 특성에 영향을 미치기 때문에 이온성 액체에서 일반적인 불순물입니다.[4]

품종

테이블 염 NaCl 및 이온성 액체 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(27° с)

전통적으로 IL은 대칭성이 없고 유연한 유기 양이온의 염으로 구성되어 있으며, 약한 배위 음이온을 대칭적으로 가지고 있습니다.양이온 성분과 음이온 성분 모두 매우 다양합니다.[4]

양이온

상온 이온 액체(RTIL)는 1-메틸이미다졸(1-methylimidazole)로부터 유도된 염, 즉 1-알킬-3-메틸이미다졸륨에 의해 지배됩니다.예를 들어, 1-에틸-3-메틸-(EMIM), 1-부틸-3-메틸-(BMIM), 1-옥틸-3 메틸(OMIM), 1-데실-3-메틸-(DMIM), 1-도데실-3-메틸-도데실-MIM) 등이 있습니다.다른 이미다졸륨 양이온은 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨(BMIM 또는 DBMIM) 및 1,3-디(N,N-디메틸아미노에틸)-2-메틸이미다졸륨(DAMI)입니다.다른 N-헤테로사이클릭 양이온은 피리딘으로부터 유도됩니다: 4-메틸-N-부틸-피리디늄(MBPy) 및 N-옥틸피리디늄(C8Py).종래의 4차 암모늄 양이온은 또한 IL, 예를 들어 테트라에틸암모늄(TEA) 및 테트라부틸암모늄(TBA)을 형성합니다.

음이온

이온성 액체의 일반적인 음이온은 다음을 포함합니다: 테트라플루오로보레이트(BF4), 헥사플루오로인산(PF6), 비스-트리플루오로메탄설폰이미드(NTF2), 트리플루오로메탄설포네이트(OTF), 디시아나미드(N(CN)),2 황산수소(HSO4) 및 황산에틸(EtOSO3).자성 이온 액체는 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라클로로페레이트로 예시되는 상자성 음이온을 포함함으로써 합성될 수 있습니다.

특화IL

양성자 이온 액체는 산에서 염기로의 양성자 이동을 통해 형성됩니다.[24]일반적으로 일련의 합성 단계를 통해 형성되는 다른 이온 액체와는 달리,[2] 양성자 이온 액체는 단순히 산과 염기를 혼합함으로써 더 쉽게 생성될 수 있습니다.[24]

포스포늄 양이온(RP4+)은 덜 흔하지만 몇 가지 유리한 특성을 제공합니다.[25][26][27]포스포늄 양이온의 일부 예는 트리헥실(테트라데실) 포스포늄(P6,6,6,14) 및 트리부틸(테트라데실) 포스포늄(P4,4,4,14)입니다.

폴리(이온성 액체)

중합된 이온 액체, 폴리(이온성 액체) 또는 고분자 이온 액체는 모두 PIL로 약칭되는 고분자 형태의 이온 액체입니다.[28]하나의 이온이 고분자 부분으로 고정되어 고분자 사슬을 형성하기 때문에 이온 액체의 이온성이 절반으로 줄어듭니다.PIL은 이온성 액체와 비슷한 적용 범위를 가지고 있지만 폴리머 구조는 이온 전도도를 조절할 수 있는 더 나은 기회를 제공합니다.그들은 스마트 재료나 고체 전해질을 디자인하기 위해 이온성 액체의 적용을 확대했습니다.[29][30]

상업용 응용프로그램

많은 응용 프로그램이 고려되었지만 상용화된 것은 거의 없습니다.[31][32]ILs는 알킬화를 촉매함으로써 휘발유 생산에 사용됩니다.[33][34]

셰브론에 의해 실행된 2,4-디메틸펜탄(가솔린 성분)으로의 IL-촉매 경로.

요오드화 테트라알킬포스포늄을 기반으로 하는 IL은 트리부틸티늄에 대한 용매이며, 이는 부타디엔의 모노에폭사이드를 재배열하는 촉매 역할을 합니다.이 과정은 2,5-디하이드로퓨란으로 가는 경로로 상용화되었으나, 나중에 중단되었습니다.[35]

잠재적인 응용프로그램

촉매작용

ILs는 팔라듐 나노입자의 촉매 성능을 향상시킵니다.[36]게다가, 이온성 액체는 화학적 변형을 위해 사전 촉매제로 사용될 수 있습니다.이와 관련하여, [EMIM]Ac와 같은 디알킬리미다졸륨은 N-헤테로사이클릭 카르벤(NHCs)을 생성하기 위해 염기와 조합되어 사용되어 왔습니다.이러한 이미다졸륨 기반의 NHC는 벤조인 축합 및 OTHO 반응과 같은 수의 변형을 촉매하는 것으로 알려져 있습니다.[37]

의약품

상업용 의약품의 약 50%가 염류라는 것을 인식하여, 다수의 의약품의 이온성 액체 형태를 조사하였습니다.약학적으로 활성인 양이온과 약학적으로 활성인 음이온을 결합하면 두 약물의 작용이 결합된 Dual Active 이온 액체가 생성됩니다.[38][39]

ILs는 아르테미시아 아누아 식물의 항 말라리아 약물 아르테미시닌과 같은 제약, 영양 및 화장품 용도로 식물에서 특정 화합물을 추출할 수 있습니다.[40]

바이오폴리머 가공

ILs에 의한 셀룰로스의 용해는 관심을 끌었습니다.[41]1930년의 특허 출원은 1-알킬피리디늄 클로라이드가 셀룰로오스를 용해한다는 것을 보여주었습니다.[42]수화된 N-메틸모르폴린 N-옥사이드를 펄프와 종이의 용매로 사용하는 라이오셀 공정의 발자취를 따라갑니다.셀룰로스의 "발화", 즉 보다 가치 있는 화학물질로의 전환은 이온성 액체의 사용에 의해 달성되었습니다.대표적인 제품은 글루코스 에스터, 소르비톨, 알킬기코사이드 등입니다.[43]IL 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드는 동결건조 바나나 과육을 용해하고 추가로 15%의 디메틸설폭사이드를 첨가하여 Carbon-13 NMR 분석에 도움을 줍니다.이러한 방식으로 녹말, 자당, 포도당, 과당의 전체 복합체를 바나나 숙성의 함수로 모니터링할 수 있습니다.[44][45]

셀룰로스 이외에도, IL은 또한 키틴/키토산, 전분, 알지네이트, 콜라겐, 젤라틴, 케라틴 및 피브로인과 같은 다른 생체 중합체의 용해, 추출, 정제, 가공 및 변형에서 가능성을 보여주었습니다.[46][47]예를 들어, IL은 상이한 형태(예를 들어, 스폰지, 필름, 마이크로입자, 나노입자 및 에어로겔)의 바이오폴리머 재료의 제조 및 더 우수한 바이오폴리머 화학 반응을 허용하여 바이오폴리머 기반 약물/유전자 전달 캐리어를 유도합니다.[47]또한, IL은 화학적으로 개질된 전분을 높은 효율과 치환도(DS)로 합성하고 열가소성 전분, 복합 필름, 고체 고분자 전해질, 나노 입자 및 약물 전달체와 같은 다양한 전분계 물질의 개발을 가능하게 합니다.[48]

핵연료 재처리

IL 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드는 사용후핵연료 및 기타 공급원으로부터 우라늄 및 기타 금속의 회수를 위해 조사되었습니다.[49]

태양열 에너지

IL은 태양열 에너지 시스템에서 잠재적인 열 전달 및 저장 매체입니다.포물선 모양의 수조나 태양열 타워 같은 태양열 시설을 집중시키면 태양 에너지가 수신기로 집중되는데, 수신기는 약 600 °C (1,112 °F)의 온도를 발생시킬 수 있습니다.이 열은 증기 또는 다른 사이클에서 전기를 발생시킬 수 있습니다.흐린 기간 동안 완충하거나 밤새 발전할 수 있도록 중간 유체를 가열하여 에너지를 저장할 수 있습니다.비록 질산염이 1980년대 초반부터 선택의 대상이었지만, 그것들은 220 °C (428 °F)에서 얼어서 응고를 방지하기 위해 가열이 필요합니다.[Cimim4]과 같은 이온성 액체[BF
4]는 보다 유리한 액상 온도 범위(-75 ~ 459 °C)를 가지고 있으므로 우수한 액상 열 저장 매체 및 열 전달 유체가 될 수 있습니다.[50]

폐기물재활용

ILs는 합성 제품, 플라스틱 및 금속의 재활용을 도울 수 있습니다.플라스틱 폐기물 스트림에서 폴리머를 분리하는 것과 같이 유사한 화합물을 서로 분리하는 데 필요한 특수성을 제공합니다.이는 현재의 접근[51] 방식보다 낮은 온도 추출 공정을 사용하여 달성되었으며 플라스틱을 소각하거나 매립지에 버리는 것을 방지하는 데 도움이 될 수 있습니다.

건전지

ILs는 금속 공기 배터리의 전해질로서 물을 대체할 수 있습니다.ILs는 낮은 증기압 때문에 매력적입니다.또한 ILs는 에너지 밀도가 높은 금속을 더 많이 지원하는 최대[52] 6 볼트(물의 경우 1.23)의 전기화학적 창을 가지고 있습니다.킬로그램당 900에서 1600 와트 시간의 에너지 밀도가 가능해 보입니다.[53]

분산제

IL은 페인트에서 분산제 역할을 하여 마감, 외관 및 건조 특성을 향상시킬 수 있습니다.[54]ILs는 IOITEC에서 나노물질을 분산시키는데 사용됩니다.

탄소포집

주요 기사:탄소 포집 내 이온성 액체

ILs와 아민은 이산화탄소 CO를
2 포집하고 천연가스를 정화하는 것으로 조사되었습니다.[55][56][57]

트라이볼로지

일부 이온성 액체는 기본적인 마찰학적 테스트에서 마찰과 마모를 감소시키는 것으로 나타났으며,[58][59][60][61] 극성 특성 때문에 트라이보트로닉 응용에 적합한 윤활제가 될 수 있습니다.이온성 액체의 비교적 높은 가격은 현재 그것의 깔끔한 윤활제로서의 사용을 방해하지만, 0.5 wt% 정도의 낮은 농도로 이온성 액체를 첨가하는 것은 종래의 기본 오일의 윤활 성능을 상당히 변화시킬 수 있습니다.따라서, 현재 연구의 초점은 널리 사용되는, 생태학적으로 유해한 윤활유 첨가제를 대체하려는 동기를 가진 윤활 오일에 첨가제로서 이온성 액체를 사용하는 것에 있습니다.그러나 이온성 액체의 생태학적 이점에 대해서는 여러 차례 의문이 제기되어 왔으며, 라이프사이클 관점에서 아직 입증되지 않았습니다.[62]

안전.

이온성 액체의 낮은 휘발성은 환경 방출과 오염의 주요 경로를 효과적으로 제거합니다.

이온성 액체의 수생 독성은 현재의 많은 용매와 같거나 그 이상입니다.[63][64][65]

초음파는 이미다졸륨계 이온성 액체의 용액을 과산화수소 및 아세트산과 함께 비교적 무해한 화합물로 분해할 수 있습니다.[66]

낮은 증기압에도 불구하고 많은 이온성 액체는 가연성입니다.[67][68]

Tawny crazy ants (Nylanderia fulva)가 불개미 (Solenopsis invicta)와 싸울 때, 불개미는 독성이 있고 친유성인 알칼로이드 기반의 독을 뿌립니다.그러자 황갈색 미치광이 개미는 자신의 독과 포름산을 내뿜고, 이로 인해 불개미의 독을 해독합니다.혼합된 독은 서로 화학적으로 반응하여 이온성 액체를 형성하는데, 이는 설명된 최초의 자연 발생 IL입니다.[69]

참고 항목

참고문헌

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