아사론

Asarone
아사론
Alpha-Asaron.svg
α-아사론
Beta-Asaron.svg
β-아사론
이름
IUPAC 이름
1,2,4-트리메톡시-5-[(E)-prop-1-enyl]벤젠(α)
1,2,4-트리메톡시-5-[(Z)-prop-1-enyl]벤젠(β)
기타 이름
알파아자론
시스-이솔레미신
2,4,5-트리메톡시페닐-2-프로펜
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.018.858 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-11(14-3)12(15-4)8-10(9)13-2/h5-8H,1-4H3/b6-5+ checkY
    키: RKFAZBXYICVSKP-AATRIKPKSA-N checkY
  • InChi=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-11(14-3)12(15-4)8-10(15)13-2/h5-8H,1-4H3/b6-5-5-5-5- checkY
    키: RKFAZBXYICVSKP-WAYWQWTSA-N checkY
  • (α): O(c1cc(c(OC)cc1OC)/C=C/C)c
  • (β): C/C=C\c1cc(c(cc1OC)OC)OC
특성.
C12H16O3
어금질량 208.257 g·2011−1
외관 무색 고체
밀도 α: 1.028 g/cm−3 [1]
녹는점 62~63°C(144~145°F, 335~336K)[2] (α)
비등점 296 °C(565 °F; 569 K)[2] (α)
불용성
자기 감수성(magnetic susibility)
-1987.4·10cm−63/190cm
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

아사론(Asarone)은 아코루스(Acorus)와 아사룸(Asarum)[2]과 같은 특정 식물에서 발견되는 페닐프로파노이드 등급의 화학 화합물이다.α(또는 트랜스)와 β(또는 시스) 두 개의 이소머가 있다.[3]휘발성 향유로서 해충과 박테리아를 죽이는 데 쓰인다.[4]

약리학

아사론의 주요 임상 증상은 장기 구토인데, 때로는 15시간 이상 지속되기도 한다.아사론은 온라인 판매업자들이 주장해온 바와 같이 트리메톡시암페타민에 대사되지 않는다.[5]

유럽향미료전문가협의회는 β-아사론이 발암성이[6] 뚜렷하며 아코루스칼라무스(단기)로 만든 비트터 등 향료에 집중하는 한계를 제시했다고 결론을 내렸다.[7]

β-아사론은 아스페르길루스 니제르에서 에르고스테롤 생합성을 억제하여 항균 활성을 보인다.[8]그러나 아사론의 독성과 발암성은 그것을 기반으로 한 어떤 실질적인 약물 개발도 어려울 수 있다는 것을 의미한다.[9]

참고 항목

참고 및 참조

  1. ^ ChemSpider의 α-Asarone 데이터
  2. ^ a b c "Asarone". The Merck Index. Vol. 14th edition. Merck Research Laboratories. 2006. p. 135. ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ^ 베타아사론이 CAS# 5273-86-9를 가지고 있다.
  4. ^ Asha DS, Ganjewala D (2009). "Antimicrobial activity of Acorus calamus (L.) rhizome and leaf extract". Acta Biol. Szeg. 53 (1): 45–49.
  5. ^ Björnstad K, Helander A, Hultén P, Beck O (2009). "Bioanalytical investigation of asarone in connection with Acorus calamus oil intoxications". J Anal Toxicol. 33 (9): 604–9. doi:10.1093/jat/33.9.604. PMID 20040135.
  6. ^ Cartus, Alexander T.; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter (2015-08-26). "Hepatic Metabolism of Carcinogenic β-Asarone". Chemical Research in Toxicology. 28 (9): 1760–1773. doi:10.1021/acs.chemrestox.5b00223. ISSN 0893-228X. PMID 26273788.
  7. ^ "Opinion of the Scientific Committee on Food on the presence of β-asarone in flavourings and other food ingredients with flavouring properties" (PDF). European Commission Scientific Committee on Food. 8 January 2002. {{cite journal}}:Cite 저널은 필요로 한다. journal=(도움말)
  8. ^ Venkatesan, Ramya; Karuppiah, Prakash Shyam; Arumugam, Gnanamani; Balamuthu, Kadalmani (2017-11-10). "β-Asarone Exhibits Antifungal Activity by Inhibiting Ergosterol Biosynthesis in Aspergillus niger ATCC 16888". Proceedings of the National Academy of Sciences, India Section B: Biological Sciences. 89: 173–184. doi:10.1007/s40011-017-0930-4. ISSN 0369-8211. S2CID 46005148.
  9. ^ Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). "Anthelmintic and pesticidal activity of Acorus gramineus (Araceae) is associated with phenylpropanoid asarones". Phytotherapy Research. 9 (6): 405. doi:10.1002/ptr.2650090604. S2CID 84823162.