아사론
Asarone
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| 이름 | |||
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| IUPAC 이름 1,2,4-트리메톡시-5-[(E)-prop-1-enyl]벤젠(α) 1,2,4-트리메톡시-5-[(Z)-prop-1-enyl]벤젠(β) | |||
| 기타 이름 알파아자론 시스-이솔레미신 2,4,5-트리메톡시페닐-2-프로펜 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.018.858 | ||
펍켐 CID | |||
| 유니 |
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CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C12H16O3 | |||
| 어금질량 | 208.257 g·2011−1 | ||
| 외관 | 무색 고체 | ||
| 밀도 | α: 1.028 g/cm−3 [1] | ||
| 녹는점 | 62~63°C(144~145°F, 335~336K)[2] (α) | ||
| 비등점 | 296 °C(565 °F; 569 K)[2] (α) | ||
| 불용성 | |||
자기 감수성(magnetic susibility) | -1987.4·10cm−63/190cm | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
아사론(Asarone)은 아코루스(Acorus)와 아사룸(Asarum)[2]과 같은 특정 식물에서 발견되는 페닐프로파노이드 등급의 화학 화합물이다.α(또는 트랜스)와 β(또는 시스) 두 개의 이소머가 있다.[3]휘발성 향유로서 해충과 박테리아를 죽이는 데 쓰인다.[4]
약리학
아사론의 주요 임상 증상은 장기 구토인데, 때로는 15시간 이상 지속되기도 한다.아사론은 온라인 판매업자들이 주장해온 바와 같이 트리메톡시암페타민에 대사되지 않는다.[5]
유럽향미료전문가협의회는 β-아사론이 발암성이[6] 뚜렷하며 아코루스칼라무스(단기)로 만든 비트터 등 향료에 집중하는 한계를 제시했다고 결론을 내렸다.[7]
β-아사론은 아스페르길루스 니제르에서 에르고스테롤 생합성을 억제하여 항균 활성을 보인다.[8]그러나 아사론의 독성과 발암성은 그것을 기반으로 한 어떤 실질적인 약물 개발도 어려울 수 있다는 것을 의미한다.[9]
참고 항목
참고 및 참조
- ^ ChemSpider의 α-Asarone 데이터
- ^ a b c "Asarone". The Merck Index. Vol. 14th edition. Merck Research Laboratories. 2006. p. 135. ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ 베타아사론이 CAS# 5273-86-9를 가지고 있다.
- ^ Asha DS, Ganjewala D (2009). "Antimicrobial activity of Acorus calamus (L.) rhizome and leaf extract". Acta Biol. Szeg. 53 (1): 45–49.
- ^ Björnstad K, Helander A, Hultén P, Beck O (2009). "Bioanalytical investigation of asarone in connection with Acorus calamus oil intoxications". J Anal Toxicol. 33 (9): 604–9. doi:10.1093/jat/33.9.604. PMID 20040135.
- ^ Cartus, Alexander T.; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter (2015-08-26). "Hepatic Metabolism of Carcinogenic β-Asarone". Chemical Research in Toxicology. 28 (9): 1760–1773. doi:10.1021/acs.chemrestox.5b00223. ISSN 0893-228X. PMID 26273788.
- ^ "Opinion of the Scientific Committee on Food on the presence of β-asarone in flavourings and other food ingredients with flavouring properties" (PDF). European Commission Scientific Committee on Food. 8 January 2002.
{{cite journal}}:Cite 저널은 필요로 한다.journal=(도움말) - ^ Venkatesan, Ramya; Karuppiah, Prakash Shyam; Arumugam, Gnanamani; Balamuthu, Kadalmani (2017-11-10). "β-Asarone Exhibits Antifungal Activity by Inhibiting Ergosterol Biosynthesis in Aspergillus niger ATCC 16888". Proceedings of the National Academy of Sciences, India Section B: Biological Sciences. 89: 173–184. doi:10.1007/s40011-017-0930-4. ISSN 0369-8211. S2CID 46005148.
- ^ Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). "Anthelmintic and pesticidal activity of Acorus gramineus (Araceae) is associated with phenylpropanoid asarones". Phytotherapy Research. 9 (6): 405. doi:10.1002/ptr.2650090604. S2CID 84823162.