6-모노아세틸코딘

6-Monoacetylcodeine
6-모노아세틸코딘
6-MAC.svg
임상자료
기타 이름6-아세틸코딘
경로:
행정		정맥주사(헤로인에 있는 경우)
ATC 코드
  • 없는
식별자
  • 3-메톡시-6-아세톡시-(5α,6α)-7,8-디데이드하이드로-4,5-16-메틸모피난
CAS 번호
  • 6703-27-1 ☒N
펍켐 CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.169.473 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C20H23NO4
어금질량341.407 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(O[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@H]4N(CC[C@]51c3c(O[C@H]12)c(OC)cc3C4)C)c
  • InChI=1S/C20H23NO4/c1-11(22)24-16-7-5-13-14-10-12-4-6-15(23-3)18-17(12)20(13,19(16)25-18)8-9-21(14)2/h4-7,13-14,16,19H,8-10H2,1-3H3/t13-,14+,16-,19-,20-/m0/s1 checkY
  • 키:MFXFQKMYHPFQ-BKRJIHRRSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

6-모노아세틸코딘(6-MAC)은 6 위치의 히드록실 그룹이 아세틸화 된 코드인의 아세테이트 에스테르다. 이것은 길거리 헤로인에서 불순물로 가끔 나타나며, 일반적으로 원래 아편 용액에서 나온 코데인의 일부가 남아 있는 모르핀 용액에서 헤로인을 만들려고 할 때 만들어진다. 그것은 코데인의 6개 위치를 아세틸화 할 수 있는 아세트산 무수화물이나 헤로인 그 자체보다 약간 더 강력한 모르핀의 등가 에스테르인 6-모노아세틸모르핀을 만들려는 시도로 촉매와 함께 아세트산을 첨가한 결과로 형성된다. 6-아세틸코딘은 결국 코딘으로 대사되고 그 다음 모르핀으로 대사된다. 불법으로 생산된 헤로인만 6-MAC를 함유할 가능성이 높기 때문에 소변에서 이것의 존재 여부를 검사하는 것은 처방 진통제와 달리 불법 헤로인의 사용을 탐지하는 상당히 신뢰할 수 있는 방법으로 사용될 수 있다.[1] 6-MAC는 옥시코돈의 원래 전구였던 14-히드록시코디네논의 전구체였다. 7-8 이중 본드는 6-7 이중 본드를 줄이기 위해 하이포황산 이온을 사용하여 축소되었다.[2] 6-모노아세틸코딘의 급성 독성은 인체에서 연구되지 않았지만, 동물 연구에서는 동물 모델에서 경련 효과가 입증되었으며 모노아세틸 모르핀 또는 디아세틸 모르핀과 혼합할 경우 혼합물의 경련 임계값을 여전히 더 낮춘다는 것이 밝혀졌다.[3]

참고 항목

참조

  1. ^ Staub C, Marset M, Mino A, Mangin P (February 2001). "Detection of acetylcodeine in urine as an indicator of illicit heroin use: method validation and results of a pilot study". Clinical Chemistry. 47 (2): 301–7. doi:10.1093/clinchem/47.2.301. PMID 11159779.
  2. ^ Freund M, Speyer E (24 November 1916). "Über die Umwandlung von Thebain in Oxycodeinon und dessen Derivate". Journal für Praktische Chemie. Leipzig. 94 (1): 135–178, 156–157. doi:10.1002/prac.19160940112.
  3. ^ O'Neal CL, Poklis A, Lichtman AH (December 2001). "Acetylcodeine, an impurity of illicitly manufactured heroin, elicits convulsions, antinociception, and locomotor stimulation in mice". Drug and Alcohol Dependence. 65 (1): 37–43. doi:10.1016/s0376-8716(01)00145-4. PMID 11714588.

외부 링크

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