티암부텐레스
Thiambutenes | |
| 임상자료 | |
|---|---|
| ATC 코드 |
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| 식별자 | |
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| CAS 번호 |
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| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C12H13NS2 |
| 어금질량 | 235.368 g·190−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
| 치랄리티 | 인종 혼합물 |
| 녹는점 | 174~175°C(345~347°F) |
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| (iii) | |
티암부텐은 1940년대 후반 영국 버로우스웰컴 연구소에서 개발된 오피오이드 진통제 계열이다.[1] 모화합물 티암부텐은 진통 효과가 없지만, 이 그룹에서 나온 여러 화합물은 모르핀과 거의 같은 효능을 가진 진통제다.
주목할 만한 화합물로는 디메틸티암부텐, 디에틸티암부텐, 에틸메틸티암부텐, 피롤리디닐티암부텐, 피페리딜티암부텐 등이 있다. 이 중 에틸메틸틸티암부텐이 가장 강력하며 모르핀의 효력이 1.3배, 피롤리디닐티암부텐이 0.7배, 나머지는 모두 모르핀과 같은 효력이 있다.[2][3] 디에틸티암부텐은 주로 수의학에서 가장 널리 사용되어 왔다.
이들 화합물은 모두 투석액과 모폴리닐티암부틴 중 두 가지 약한 화합물을 제외하고는 항이콜리겐과 항히스타민 부작용을 낳았다. 또한 모두 알파 탄소(R1 그룹이 부착된 곳)에 치랄 중심을 가지고 있으므로 2개의 스테레오 이소머를 가지고 있으며, 덱스트로 이소머는 두 개의 이소머가 모두 활성화되어 있지만 모든 경우에 더 강력하다.[4]
이 중 3가지 화합물은 유엔 협약에 따른 불법 의약품으로 명시적으로 등재돼 있고 디에틸티암부텐, 디메틸티암부텐, 에틸메틸티암부텐, 에틸메틸티암부틴 등도 전 세계적으로 불법이지만 나머지는 연방 아날로그법에 준하는 법률을 가진 미국 호주 뉴질랜드 등 국가에서만 불법이 될 것이다.
| 마약명 | R1 | R2 | R3 | 진통 효력(모르핀 = 1) |
|---|---|---|---|---|
| 에틸메틸티암부텐 | 메틸 | 에틸 | 메틸 | 1.3 |
| 디메틸티암부텐 | 메틸 | 메틸 | 메틸 | 1.0 |
| 디틸티암부텐 | 메틸 | 에틸 | 에틸 | 1.0 |
| 피페리딜티암부텐 | 메틸 | 피페리딜 | 피페리딜 | 1.0 |
| 피롤리드비닐티암부텐 | 메틸 | 피롤리디닐 | 피롤리디닐 | 0.7 |
| 다이얼릴틸티암부텐 | 메틸 | 동맹하다 | 동맹하다 | 0.5 |
| 메틸이소프로필틸티암부텐 | 메틸 | 메틸 | 이소프로필 | 0.5 |
| 모르폴비닐티암부텐 | 메틸 | 모르폴리닐 | 모르폴리닐 | 0.5 |
| 메틸프로필틸티암부텐 | 메틸 | 메틸 | 프로필 | 0.1 |
| 디틸데스메틸티암부텐 | 수소의 | 에틸 | 에틸 | 0.2 |
| 디피롤리디닐데스메틸티암부텐 | 수소의 | 피롤리디닐 | 피롤리디닐 | 0.1 |
| 디피페리딜데스메틸티암부텐 | 수소의 | 피페리딜 | 피페리딜 | 0.1 |
| 디메틸페닐티암부텐 | 페닐 | 메틸 | 메틸 | 0.1 |
티아가빈 발견으로 축적된 이른바 아미노산 나비들의 공학적 성공.
참조
- ^ 1951년 7월 24일 발행된 '디티에닐 앨릴 아민스' 2561899, 미국, 도널드 월리스 애덤슨에게 버로우스 웰컴코에 배정됨
- ^ Adamson DW, Green AF (January 1950). "A new series of analgesics". Nature. 165 (4186): 122. Bibcode:1950Natur.165..122A. doi:10.1038/165122a0. PMID 15409854. S2CID 4190157.
- ^ Adamson DW, Duffin WM, Green AF (January 1951). "Dithienylbutylamines as analgesics". Nature. 167 (4239): 153–4. Bibcode:1951Natur.167..153A. doi:10.1038/167153b0. PMID 14806409. S2CID 4280042.
- ^ Green AF (March 1953). "Analgesic and other properties of 3: 3-dithienylalkenylamines". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 8 (1): 2–9. doi:10.1111/j.1476-5381.1953.tb00739.x. PMC 1509239. PMID 13066683.
