모폴린

Morpholine
모폴린[1]
numbered skeletal formula of the morpholine molecule
perspective skeletal formula of the morpholine molecule
ball-and-stick model of the morpholine molecule
space-filling model of the morpholine molecule
이름
선호 IUPAC 이름
모폴린[2]
기타 이름
산화 디틸에니미드
1,4-옥사지나인
테트라하이드로1,4-옥사진
이산화 디틸렌
디틸렌옥시미드
테트라하이드로-p-옥사진
식별자
3D 모델(JSmol)
102549
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.469 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-815-1
1803
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • QD6475000
유니
UN 번호 2054
  • InChi=1S/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/H5H,1-4H2 checkY
    키: YNAVUWVOSKDBP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H2
    키: YNAVUWWVOSKDBP-UHFFFAOYAU
  • C1CNCCO1
특성.
C4H9NO
어금질량 87.1987 g·messages−1
외관 무색액
냄새 약한 암모니아 유사 또는 물고기[3] 유사
밀도 1.007 g/cm3
녹는점 -5°C(23°F, 268K)
비등점 129°C(264°F, 402K)
그릇된
증기압 6 mmHg(20°C)[3]
도(pKa) 8.36[4] (결합산)
자기 감수성(magnetic susibility)
-55.0·10cm−63/190cm
위험
주요 위험 인화성, 부식성
안전자료표 hazard.com
GHS 픽토그램 GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Harmful
GHS 시그널 워드 위험
H226, H302, H312, H314, H332
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330, P363
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
3
0
플래시 포인트 31°C(88°F, 304K)
275°C(527°F, 548K)
폭발 한계 1.4%–11.2%[3]
치사량 또는 농도(LD, LC):
1220mg/kg(구강, 구강)
525mg/kg(구강, 구강)
1050mg/kg(랫드, 구강)[5]
365ppm(시간, 2시간)[5]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
TWA 20ppm (70mg/m3) [피부][3]
REL(권장)
TWA 20ppm (70mg/m3) ST 30ppm (105mg/m3) [피부][3]
IDLH(즉시 위험)
1400ppm[3]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시checkY☒N(?)
Infobox 참조 자료

모폴린화학 공식 O(CHCH22)2NH를 갖는 유기 화학 화합물이다.헤테로사이클아민에테르 기능 그룹 모두를 특징으로 한다. 아민 때문에, 모폴린은 기초가 된다; 그것의 결합산은 모폴롤리늄이라고 불린다. 예를 들어, 모폴린을 염산으로 치료하면 염화 모르폴리늄이 된다. 모폴린의 명칭은 모르핀 구조의 일부라고 잘못 믿은 루드비히 크노르 덕분이다.[6]

생산

모폴린은 종종 산업적으로 황산을 함유한 디에탄올라민의 탈수에 의해 생산된다.[7]

Morpholine from DEA.png

사용하다

산업용 응용 프로그램

모폴린은 화석연료원자력발전소 증기 시스템 모두에서 pH를 조절하기 위한 백만개당 농도의 일반적인 첨가물이다. 모폴린은 변동성과 거의 같기 때문에 일단 물에 더하면 물과 증기 단계 모두에서 농도가 다소 고르게 분산되기 때문에 사용된다. 그리고 나서 그것의 pH 조정 품질은 부식 방지를 위해 증기 발전소 전체에 분포한다. 모폴린은 그러한 발전소의 증기 시스템에 대한 부식 보호를 위한 종합적인 모든 휘발성 처리 화학물질을 제공하기 위해 낮은 농도의 히드라진 또는 암모니아와 함께 종종 사용된다. 모폴린은 이러한 증기 시스템의 높은 온도압력에서 산소가 없을 때 상당히 천천히 분해된다.

유기합성

모폴린은 에테르 산소의 존재가 질소로부터 전자 밀도를 추출하여 피페리딘과 같이 구조적으로 유사한 2차 아민보다 핵농도(그리고 덜 기초적인)를 적게 만들지만 다른 2차 아민에 대해 전형적인 화학반응을 겪는다. 이 때문에 안정적인 클로로아민을 형성한다.[8]

일반적으로 에나민 생성에 사용된다.[9]

모폴린은 유기합성에 널리 사용된다. 예를 들어 항생제 라인졸리드, 항암제 게피티닙(이레사), 진통 덱스트로모라마이드의 조제 시 건물블록이다.

연구와 산업에서, 모폴린의 낮은 비용과 극성은 화학 반응을 위한 용매로서 그것의 공통적인 사용을 이끈다.

농업

과일코팅으로

모폴린은 과일을 왁싱하는 과정에서 화학 유화제로 사용된다. 자연적으로 과일은 곤충과 곰팡이 오염으로부터 보호하기 위해 왁스를 만들지만, 이것은 과일을 씻으면서 없어질 수 있다. 소량의 새 왁스를 바르면 교체된다. 모폴린은 셸락(shellac)의 유화제 및 용해성 보조제로 사용되며, 과일 코팅의 왁스로 사용된다.[10] 유럽연합은 과일 코팅에 모폴린을 사용하는 것을 금지했다.[11][12]

살균제의 성분으로

곡물에서 농업용 진균제로 사용되는 모폴린 유도체는 에르고스테롤 생합성 억제제로 알려져 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ National Institute for Occupational Safety and Health (2000). "Morpholine". International Chemical Safety Cards. Retrieved 5 November 2005.
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 142. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0437". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines1". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
  5. ^ a b "Morpholine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ^ F. Silversmith, Ernest; Nickon, Alex (2013-10-22). Organic Chemistry : Modern Coined Terms and Their Origins. Elsevier Science. p. 313. ISBN 978-1483145235.
  7. ^ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). "Chapter 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
  8. ^ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume, 8, p. 167
  9. ^ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). "Cyclopentenones from α,α′-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one". Organic Syntheses.; Collective Volume, 6, p. 520
  10. ^ McGuire, Raymond G.; Dimitroglou, Dimitrios A. (1999). "Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Bio-control Science and Technology. 9 (1): 53–65. doi:10.1080/09583159929901.
  11. ^ "Morpholine". Scientific Analysis Laboratories Ltd. Archived from the original on 2012-04-26.
  12. ^ "Morpholine Issues in the United Kingdom". Northwest Horticultural Council. September 28, 2010. Archived from the original on April 26, 2012.

외부 링크

  • 위키미디어 공용 모폴린과 관련된 미디어