자전거(6.2.0)데카펜타인

Bicyclo(6.2.0)decapentaene
자전거[6.2.0]데카펜타인
Bicyclo-6.2.0-decapentaene.svg
이름
IUPAC 이름
자전거[6.2.0]데카-1(8), 2,4,6,9-펜타인
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C10H8/c1-2-4-6-10-8-7-9(10)5-3-1/h1-8H
    키: FPEVLUDJYTXDPD-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=CC2=C(C=C1)C=C2
특성.
C10H8
어금질량 128.1987 g·190−1
외관 적유
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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바이클로[6.2.0]데카펜타엔은 자전거용 유기 화합물이며 나프탈렌과 아줄렌의[1] 이소머이다.[2]

이 물질이 방향성 화합물인지 여부는 연구자들의 관심사다.성분인 사이클로부타디엔과 사이클로옥타테트라엔 성분 링은 모두 반자동이지만, 함께 융합하면 링이 서로 상충한다.[3]

포메이션

자전거[6.2.0]데카펜타엔은 자전거[4.2.0]옥타-3,7-diene-2,5-dione에서 여러 단계로 합성할 수 있다.이것은 자외선으로 조사되어 트리시클로 데카디엔디온을 생성한다.그리고 나서 이것은 리튬 알루미늄 하이드라이드를 사용한 디올로 감소된다.그런 다음 시스 이소머는 브롬화나 메실레이드를 첨가한 다음 테르트-부토산화칼륨으로 분해하여 테트라엔으로 변환된다.트리시클로데카테트라엔에는 헥사디엔 링에 융접된 네 개의 탄소 링이 있다.이것을 벤젠에서 100 °C까지 가열하면, 그것은 자전거코[6.2.0]데카펜타엔으로 변환되어 하나의 다리를 잃고 사이클로크타테트라엔 링을 형성한다.[4]또 다른 합성은 옥탈렌에서 시작된다.[2]

특성.

바이클로[6.2.0]데카펜타엔은 -78°C에서 고체일 때 주황색 적색 결정체가 나타난다.[2]표준 조건에서 그것은 액체 상태의 적색-오렌지 오일이다.[4]자전거[6.2.0]데카펜타엔은 펜탄에 녹는다.[2]자전거는 공기 중의 산소와 반응한다.100 °C까지 가열하면 사이클록트[c]옥탈렌의 이소머인 8개 멤버 불포화 링 3개로 구성된 황색 오일로 전환하여 희석된다.[4]

자전거[6.2.0]데카펜타인에는 평균 상온에서 평면 구조가 있다.그러나 최소한의 에너지로 고리의 반대쪽이 같은 방향으로 구부러지는 욕조 모양을 채택할 수 있다.비플래너에 대한 장벽은 0.6kcal/mol로 매우 낮기 때문에 표준 조건에서 링은 평균 평탄하다.[1]방향족 화합물과는 달리, 그것은 고리 안에 서로 다른 결합 길이를 가지고 있다.4인조 링(탄소 9부터 10까지)의 배타적 부분에 1개의 더블 본드가 있고, 8인조 링에 4개의 더블 본드가 위치 1,3,5,7에 있다.[5]탄소 1과 8 사이의 브리징 결합은 유난히 길다.[1]이 채권은 π 채권 순서가 0.1이다.[3]후켈의 법칙을 따르는 것으로 보일 수도 있지만, MMP2 계산에서는 공명 에너지가 -4.0kcal/mol인 반아로 예측한다.[5]반면 HF/STO-3g와 MNDOC 계산은 약간 방향성이 있다고 예측한다.[1]바이클로[6.2.0]데카펜타엔은 방향성 전체 4n+2 π 전자 계통으로서가 아니라 두 링이 독립적으로 작용하는 것으로 보인다.[6]

파생상품

바이클로[6.2.0]데카펜타인은 철 삼차르보닐로 콤플렉스를 형성한다.이것은 보라색 결정체를 가지고 있고 74-75°C 정도 녹는다.[2]

파생상품은 사이드 체인이 부착되어 있는 것으로 알려져 있다.[6]9,10-디페닐 자전거[6.2.0]데카펜타인 9,10-디페닐 자전거가 그 예다.[7]

참조

  1. ^ a b c d Cremer, Dieter; Schmidt, Thomas; Bock, Charles W. (July 1985). "Theoretical determination of molecular structure and conformation. 14. Is bicyclo[6.2.0]decapentaene aromatic or antiaromatic?" (PDF). The Journal of Organic Chemistry. 50 (15): 2684–2688. doi:10.1021/jo00215a018.
  2. ^ a b c d e Kawka, Dieter; Mues, Peter; Vogel, Emanuel (December 1983). "Octalene-Bicyclo[6.2.0]decapentaene Conversion Mediated by Transition-Metal Complexes". Angewandte Chemie International Edition in English. 22 (12): 1003–1004. doi:10.1002/anie.198310031.
  3. ^ a b Rappoport, Zvi; Liebman, Joel F. (2005). The Chemistry of Cyclobutanes. John Wiley & Sons. ISBN 9780470864012.
  4. ^ a b c Oda, Masaji; Oikawa, Hidetoshi (January 1980). "The synthesis of bicyclo[6.2.0]decapentaene". Tetrahedron Letters. 21 (1): 107–110. doi:10.1016/S0040-4039(00)93636-0.
  5. ^ a b Allinger, N. L.; Yuh, Y. H. (1 January 1983). "Bicyclo(6.2.0)decapentaene". Pure and Applied Chemistry. 55 (2): 191–197. doi:10.1351/pac198855020191. S2CID 209647327.open access
  6. ^ a b Simkin, B. Ya.; Glukhovtsev, M. N. (1983). "Structure of anti-aromatic molecules. VI. The multiplicity of solutions and the problem of artefact structures. Annuleno-annulenes". Journal of Structural Chemistry. 24 (3): 348–355. doi:10.1007/BF00747793. S2CID 95730904.
  7. ^ "Aromaticity". Advanced Organic Chemistry. Springer US. 2000. p. 537. doi:10.1007/0-306-46856-5_9. ISBN 9780306462429.

엑스트라 리딩

  • Oda, M. (1 January 1986). "Novel polycyclic conjugated compounds containing eight-membered ring: on the aromaticity of [4n]annuleno[4n]annulenes". Pure and Applied Chemistry. 58 (1): 7–14. doi:10.1351/pac198658010007. S2CID 55898167. (더 많은 파생상품)