인데네

인데네
이름
	선호 IUPAC 이름 1H-인덴
	기타 이름 벤조시클로펜타디엔; 인도나프테네; 자전거[4.3.0]nona-1,3,5,7-테트라엔
식별자
CAS 번호	95-13-6 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
베일슈타인 참조	635873
체비	CHEBI:41921 ;
켐벨	켐블192812 ;
켐스파이더	6949 ;
드러그뱅크	DB02815 ;
ECHA InfoCard	100.002.176
EC 번호	202-393-6;
그멜린 레퍼런스	27265
케그	C11565 ;
펍켐 CID	7219;
유니	67H8Y6LB8a ;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID8042052 ;
	인치 InChi=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 키: YBYRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 키: YBYERNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ;
	스마일즈 c1ccc2c(c1)CC=C2;
특성.
화학식	C9H8
어금질량	116.16
외관	무색액
밀도	0.997 g/mL
녹는점	-1.8°C(28.8°F, 271.3K)
비등점	181.6°C(358.9°F, 454.8K)
용해성(수중)	불용성
산도(pKa)	20.1(DMSO에서)
자기 감수성(magnetic susibility)	-80.89×10cm−63/cm
위험
	산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험	인화성
플래시 포인트	78.3°C(172.9°F, 351.4K)
	NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	없는
REL(권장)	TWA 10ppm(45mg/m3)
IDLH(즉시 위험)	N.D.
관련 화합물
관련 화합물	벤조푸란, 벤조티오페네, 인도엘레
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	이버라이시(?)
	Infobox 참조 자료

인데네는 화학 공식 CH를 가진₉₈ 인화성 다순환 탄화수소다.그것은 사이클로펜틴 링과 결합된 벤젠 링으로 구성되어 있다.이 향기로운 액체는 비록 샘플이 종종 옅은 노란색이지만 무색이다.인덴의 주요 산업 용도는 인덴/쿠마론 열가소성 수지 생산에 있다.대체 인데네와 밀접하게 연관된 인데네 유도체는 설린닥과 같은 많은 천연물과 생물학적으로 활성 분자에서 발견되는 중요한 구조적 모티브다.^[4]

격리

인데네는 약 175–185 °C에서 끓는 콜타르 분율에서 자연적으로 발생한다.이 분수를 나트륨으로 가열하여 고체 "소디오-인덴"을 침전시키면 얻을 수 있다.이 단계는 나트륨에 의한 디프로토닝에 의해 증명된 인덴의 약한 산성을 이용하여 인데닐 분해를 제공한다.탄산음료는 증기 증류에 의해 다시 인덴으로 전환된다.^[5]

반응도

인덴은 쉽게 중합된다.인덴을 산성 디크롬산염으로 산화시키면 호모프탈산(o-carboxylphenylacetic acid)이 발생한다.에산화나트륨이 있는 곳에서 디에틸옥살산염으로 응축하여 인덴-옥살산 에스테르를 형성하고 알칼리가 있는 곳에서는 알데히드나 케톤을 함유하여 벤조풀베네스를 형성하는데, 이 색상은 색감이 매우 높다.인덴을 유기석 시약으로 처리하면 리튬 인데닐 화합물이 나온다.

C₉H₈ + RLi → LiC₉H₇ + RH

인데닐은 유기농 화학에 있어서 리간드로 많은 전이 금속 인데닐 콤플렉스를 발생시킨다.^[6]

참고 항목

참조

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 207. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0340". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Bordwell FG (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004. DMSO의 Bordwell pKa 테이블 Wayback Machine에 2008-10-09 보관
^ Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generation of Indene Derivatives by Tandem Reactions". Synlett. 25 (19): 2703–2713. doi:10.1055/s-0034-1379318.
^ Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. "Resins, Synthetic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
^ O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). "Ring-Slippage Chemistry of Transition Metal Cyclopentadienyl and Indenyl Complexes". Chemical Reviews. 87 (2): 307–318. doi:10.1021/cr00078a002.

외부 링크

W. v. Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 (2): 1881–1886. doi:10.1002/cber.18900230227.
W. v. Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 (2): 1887–1902. doi:10.1002/cber.18900230228.
Finar, I. L. (1985). Organic Chemistry. Longman Scientific & Technical. ISBN 0-582-44257-5.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 207. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0340". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[3] Bordwell FG (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004. DMSO의 Bordwell pKa 테이블 Wayback Machine에 2008-10-09 보관

[4] Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generation of Indene Derivatives by Tandem Reactions". Synlett. 25 (19): 2703–2713. doi:10.1055/s-0034-1379318.

[5] Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. "Resins, Synthetic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.

[6] O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). "Ring-Slippage Chemistry of Transition Metal Cyclopentadienyl and Indenyl Complexes". Chemical Reviews. 87 (2): 307–318. doi:10.1021/cr00078a002.

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격리

반응도

참고 항목

참조

외부 링크

이름


선호 IUPAC 이름 1H-인덴^[1]
기타 이름 벤조시클로펜타디엔 인도나프테네 자전거[4.3.0]nona-1,3,5,7-테트라엔
식별자
CAS 번호	95-13-6^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
베일슈타인 참조	635873
체비	CHEBI:41921^Y
켐벨	켐블192812^Y
켐스파이더	6949^Y
드러그뱅크	DB02815^Y
ECHA InfoCard	100.002.176
EC 번호	202-393-6
그멜린 레퍼런스	27265
케그	C11565^Y
펍켐 CID	7219
유니	67H8Y6LB8a^Y
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID8042052
인치 InChi=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2^Y 키: YBYRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N^Y InChi=1/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 키: YBYERNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ
스마일즈 c1ccc2c(c1)CC=C2
특성.
화학식	C₉H₈
어금질량	116.16
외관	무색액^[2]
밀도	0.997 g/mL
녹는점	-1.8°C(28.8°F, 271.3K)
비등점	181.6°C(358.9°F, 454.8K)
용해성(수중)	불용성
산도(pK_a)	20.1(DMSO에서)^[3]
자기 감수성(magnetic susibility)	-80.89×10cm⁻⁶³/cm
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험	인화성
플래시 포인트	78.3°C(172.9°F, 351.4K)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	없는^[2]
REL(권장)	TWA 10ppm(45mg/m³)^[2]
IDLH(즉시 위험)	N.D.^[2]
관련 화합물
관련 화합물	벤조푸란, 벤조티오페네, 인도엘레
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
이버라이시^YN(?)
Infobox 참조 자료