아니솔레

아니솔레
이름
	IUPAC 이름 메톡시벤젠
	우선 IUPAC 이름 아니솔레
	기타 이름 메틸페닐에테르; 페녹시메탄
식별자
CAS 번호	100-66-3 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
Beilstein 레퍼런스	506892
체비	CHEBI: 16579 ;
첸블	ChEMBL278024 ;
켐스파이더	7238 ;
ECHA 정보 카드	100.002.615
EC 번호	202-876-1;
Gmelin 레퍼런스	2964
케그	C01403 ;
PubChem CID	7519;
RTECS 번호	BZ8050000;
유니	B3W693GAZh ;
UN 번호	2222
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID4041608 ;
	인치 InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H, 1H3 키: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H, 1H3 키: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP;
	미소 COC1cc1;
특성.
화학식	C7H8O
몰 질량	108.140g/g−1/g
외모	무색 액체
밀도	0.995 g/cm3
녹는점	-37°C(-35°F, 236K)
비등점	154 °C (309 °F, 427 K)
용해성	불용해
자화율(δ)	- 72.79/10−63 cm/세로
위험 요소
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	경고
위험 경고문	H226, H315, H319
주의사항	P210, , , , , , , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)	1 2 0
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간선량)	3700mg/kg (랫드, 경구)
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란?) 정보 상자 참조

아니솔 또는 메톡시벤젠은 CHOCH라는 공식의₃₆₅ 유기 화합물이다.아니스 씨앗을 연상시키는 냄새를 가진 무채색의 액체이며, 실제로 많은 유도체가 천연향과 인공향에서 발견됩니다.이 화합물은 주로 합성되어 만들어지며 다른 합성 화합물의 전구체이다.에테르입니다.아니솔은 실용적이고 교육적인 ^[2]가치를 지닌 표준 시약이다.

윌리엄슨 에테르 합성에 의해 제조될 수 있으며, 페녹사이드 나트륨은 할로겐화메틸과 반응하여 아니솔을 생성한다.

반응성

아니솔은 벤젠보다 빠른 속도로 친전자성 방향족 치환반응을 일으켜 니트로벤젠보다 반응이 빠르다.메톡시기는 Ortho/para 유도기이며, 이는 이들 세 부위에서 친전자성 치환이 우선적으로 발생함을 의미한다.아니솔 대 벤젠의 향상된 친핵성은 메톡시기의 영향을 반영하며, 이는 고리를 더 전자적으로 풍부하게 만든다.메톡시기는 산소의 전기음성에도 불구하고 유도 전자 인출 그룹보다는 중합체 전자 공여체로서 고리의 파이 구름에 강하게 영향을 미친다.좀 더 정량적으로 표현하면 애니솔 패러 치환에 대한 해밋 상수는 -0.27이다.

아니솔은 아세트산 무수물과 반응하여 4-메톡시아세토페논을 생성한다.

CHOCH₃₆₅ + (CHCO₃)₂O → CHCHC₃₆₄(O)CH₃ + CHCOH₃₂

대부분의 아세토페논과 달리 메톡시기의 영향을 반영하여 메톡시아세토페논은 두 번째 아세틸화를 겪는다.많은 관련 반응이 입증되었다.예를 들어 PS는₄₁₀ 아니솔을 Lawesson의 시약인 [(CHOCH₃₆₄)PS₂]₂^[3]로 변환한다.

또한 아니솔은 전자가 풍부한 고리를 나타내며, 금속 카르보닐과 쉽게 γ-복합체를 형성한다. 예를 들어 Cr(γ-아니솔⁶)(₃^[4]CO).

에테르 결합은 매우 안정적이지만 메틸기는 요오드산으로 제거할 수 있습니다.

CHOCH₃₆₅ + HI → HOCH₆₅ + CHI₃

아니솔의 자작환원은 1-메톡시시클로헥사-1,4-디엔을 얻는다.^[5]

준비

아니솔은 디메틸 황산염 또는 ^[6]^[7]염화메틸로 페녹시드나트륨을 메틸화함으로써 제조된다.

2₆₅⁻⁺ CHONA + (CHO₃)₂SO₂ → 2 CHOCH₆₅₃ + NaSO₂₄

적용들

아니솔은 향수, 곤충 페로몬, ^[7]의약품의 선구자이다.예를 들어 애니솔로부터 합성애닛홀을 준비한다.

안전.

아니솔은 ^[8]쥐에서 LD가₅₀ 3700mg/kg으로 비교적 무독성이다.그것의 주된 위험은 가연성이다.^[8]

「」를 참조해 주세요.

참조

^ ^a ^b ^c Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Anisole, C₆H₅-O-CH₃, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, S.-O. Lawesson (1984). "Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4- Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone". Organic Syntheses. 62: 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
^ E. Peter Kündig (2004). "Synthesis of Transition Metal η⁶-Arene Complexes". Topics Organomet Chem. Topics in Organometallic Chemistry. 7: 3–20. doi:10.1007/b94489. ISBN 978-3-540-01604-5.
^ A. J. Birch and K. B. Chamberlain (1977). "Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole". Organic Syntheses. 57: 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.
^ G. S. Hiers and F. D. Hager (1929). "Anisole". Organic Syntheses. 9: 12. doi:10.15227/orgsyn.009.0012.
^ ^a ^b Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, 하마모토 도시카즈, 우메무라 스미오, 이와타 타다오, 히사야 미키, 후지타 야스히로, 한스-요세프 부이치, 도로테아 가르베, 윌프리드 파울루스 '페놀'파생상품 백과'doi: 10.1002/14356007.a19_313
^ ^a ^b 2010년 7월 1일 Wayback Machine에서 MSDS 아카이브 완료

외부 링크

국제 화학 안전 카드 1014
Pherobase 페로몬

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Anisole, C₆H₅-O-CH₃, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).

[2] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1

[3] Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, S.-O. Lawesson (1984). "Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4- Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone". Organic Syntheses. 62: 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)

[PK-4] E. Peter Kündig (2004). "Synthesis of Transition Metal η⁶-Arene Complexes". Topics Organomet Chem. Topics in Organometallic Chemistry. 7: 3–20. doi:10.1007/b94489. ISBN 978-3-540-01604-5.

[5] A. J. Birch and K. B. Chamberlain (1977). "Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole". Organic Syntheses. 57: 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.

[6] G. S. Hiers and F. D. Hager (1929). "Anisole". Organic Syntheses. 9: 12. doi:10.15227/orgsyn.009.0012.

[Ullmann-7] Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, 하마모토 도시카즈, 우메무라 스미오, 이와타 타다오, 히사야 미키, 후지타 야스히로, 한스-요세프 부이치, 도로테아 가르베, 윌프리드 파울루스 '페놀'파생상품 백과'doi: 10.1002/14356007.a19_313

[MSDS-8] 2010년 7월 1일 Wayback Machine에서 MSDS 아카이브 완료

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