E-Z 표기법
E–Z notationE-Z 구성 또는 E-Z 협약은 유기화학에서 이중 결합의 절대적 입체화학성을 기술하는 IUPAC가 선호하는 방법이다.2개, 3개 또는 4개의 대체물을 가진 이중 결합을 기술하는 데 사용할 수 있는 cis-trans Isomer 표기법(상대적 입체화학만 기술)의 확장이다.
Cann-Engold-Prelog 우선 순위 규칙(CIP 규칙)에 따라, 이중 결합에 대한 각 대체물에게 우선 순위를 부여한 다음, 각 탄소에서 두 대체물 중 높은 위치의 위치가 서로 비교된다.우선 순위가 더 높은 두 집단이 이중 결합의 반대편에 있는 경우(상호 교환) 본드는 구성 E(entgegen, 독일어: [ɛntˈeeːən], 독일어 "oposite"의 단어)가 할당된다.우선순위가 높은 두 그룹이 더블 본드의 같은 쪽(cis to the double bond)인 경우, 본드는 구성 Z(Zusammen, 독일어: [tsuˈzamamn], 독일어 "together"의 단어)가 할당된다.
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| (E)-But-2-ene | (Z)-But-2-ene |
문자 E와 Z는 일반적으로 이탤릭체 형태로 괄호 안에 인쇄되며, 하이픈으로 이름의 나머지 부분과 구분된다.항상 전체 대문자로 인쇄되지만(대소문자 또는 작은 대문자로 인쇄되지 않음) 영문 대문자 규칙에 대한 이름의 첫 글자를 구성하지는 않는다(위의 예와 같다).
다른 예:CIP 규칙은 염소보다 브롬에 더 높은 우선순위를 부여하고 수소보다 염소에 더 높은 우선순위를 부여하며, 따라서 다음과 같은 (직관성에 반하는) 명명법이다.
-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg) | -1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg) | |
| (E)-1-브로모-1,2-디클로로메테인 | (Z)-1-브로모-1,2-디클로로메테인 |
다중 이중 결합을 가진 유기 분자의 경우, 각 E 또는 Z 기호에 대한 알켄 위치를 표시해야 하는 경우가 있다.For example, the chemical name of alitretinoin is (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid, indicating that the alkenes starting at positions 2, 4, and 8 are E while the one starting at position 6 is Z.
참고 항목
참조
- Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recommendation 7.1.2". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2.
