환원당

Reducing sugar
환원형 포도당(알데히드기는 맨 오른쪽에 있음)

환원당은 환원제 [1]역할을 할 수 있는 설탕이다.알칼리성 용액에서 환원당은 예를 들어 베네딕트 시약에서 환원제로 작용할 수 있는 알데히드 또는 케톤을 형성한다.이 반응에서 당은 카르본산이 된다.

모든 단당류는 일부 이당류, 일부 올리고당류, 그리고 일부 다당류와 함께 당을 감소시킨다.단당류는 알데히드기를 가진 알도스와 케톤기를 가진 케토스의 두 그룹으로 나눌 수 있다.케토스는 환원당 역할을 하기 전에 먼저 알도스와 호변이해야 한다.일반적인 식단당인 갈락토스, 포도당, 과당은 모두 환원당이다.

이당류는 2개의 단당류로부터 형성되며 환원 또는 비환원 중 하나로 분류할 수 있다.수크로스 및 트레할로스와 같은 비환원성 이당류는 아노머 탄소 사이에 글리코시드 결합을 가지며, 따라서 알데히드기와 함께 개방사슬 형태로 변환할 수 없으며, 고리 형태로 고착되어 있다.유당 및 말토스와 같은 환원성 이당류는 글리코시드 결합에 관여하는 두 개의 아노머 탄소 중 하나만 가지고 있는 반면, 다른 하나는 자유롭고 알데히드기와 함께 열린 사슬 형태로 전환될 수 있습니다.

알데히드 관능기는 예를 들어 톨렌스 테스트나 베네딕트 테스트에서 당이 환원제 역할을 하도록 합니다.알도스의 고리형 헤미아세탈 형태는 열려 알데히드를 나타낼 수 있으며, 특정 케토스는 호변이체를 거쳐 알도스가 될 수 있습니다.그러나 다당류 결합에서 발견되는 아세탈은 쉽게 유리 알데히드가 될 수 없다.

환원당은 높은 온도에서 음식을 조리할 때 일어나는 일련의 반응인 마이야르 반응에서 아미노산과 반응하며, 이것은 음식의 맛을 결정하는데 중요하다.또한 와인, 주스, 사탕수수의 환원당 수치는 이러한 식품들의 품질을 나타냅니다.

용어.

산화 환원

환원당은 다른 화합물을 환원하고 그 자체가 산화되는 당이다. 즉, 설탕의 카르보닐 탄소는 카르복실기로 [2]산화된다.

당은 알데히드기 또는 유리 헤미아세탈기를 [3]가진 개방사슬형일 경우에만 환원당으로 분류된다.

알도스와 케토스

알데히드기를 함유하는 단당류는 알도스, 케톤기를 함유하는 단당류는 케토스라고 한다.알데히드는 다른 화합물이 환원되는 산화환원반응을 통해 산화될 수 있다.따라서 알도스는 당을 환원한다.개방 사슬 형태의 케톤기를 가진 설탕은 일련의 호변이체를 통해 이성질화되어 용액에서 알데히드기를 생성할 수 있다.따라서 과당과 같은 케톤은 환원당으로 간주되지만, 당이 분해되지 않으면 케톤이 산화되지 않기 때문에 환원되는 알데히드기를 포함하는 이성질체이다.이러한 유형의 이성질화는 환원당의 [3]존재를 테스트하는 용액에 존재하는 염기에 의해 촉매된다.

환원단

이당류는 두 개의 단당류로 구성되며 환원 또는 비환원일 수 있다.환원성 이당류도 적어도 하나의 아노머 탄소로 이루어진 글리코시드 결합에 의해 함께 결합되기 때문에 하나의 환원 말단을 가질 것이다.하나의 아노머 탄소가 개방사슬 형태로 전환될 수 없는 상태에서 유리 아노머 탄소만이 다른 화합물을 환원할 수 있으며, 이를 이당류의 환원 말단이라고 한다.비환원성 이당류는 두 개의 아노머 탄소가 글리코시드 [4]결합에 결합되어 있는 것이다.

마찬가지로, 대부분의 다당류는 하나의 환원 말단을 가지고 있다.

예

모든 단당류는 알데히드기(알도스인 경우)를 가지고 있거나 용액에서 호토머화되어 알데히드기([5]케토스인 경우)를 형성할 수 있기 때문에 당을 환원한다.이것은 갈락토스, 포도당, 글리세린알데히드, 과당, 리보오스, 자일로스와 같은 일반적인 단당류를 포함한다.

셀로비오스, 유당, 말토스와 같은 많은 이당류 또한 환원 형태를 가지고 있는데, 두 단위 중 하나가 알데히드기와 [6]함께 열린 사슬 형태를 가질 수 있기 때문이다.단, 두 단위 중 아노머 탄소가 결합되어 있는 수크로스와 트레할로스는 둘 다 [5]열리지 않기 때문에 비환원성 이당류이다.

말토오스 한 고리에서 고리형태와 개방사슬형태 사이의 평형

녹말과 같은 포도당 중합체 및 포도당 시럽, 말토덱스트린 및 덱스트린과 같은 녹말 유도체에서 고분자는 환원당인 유리 알데히드로 시작한다.녹말이 부분적으로 가수분해되면 사슬이 분할되어 그램당 환원당이 더 많이 함유됩니다.이러한 녹말 유도체에 존재하는 환원당의 비율을 덱스트로스 당량(DE)이라고 합니다.

글리코겐은 동물에서 탄수화물 저장의 주요 형태로 작용하는 포도당의 고도로 분지된 중합체입니다.그것은 글리코겐 분자가 얼마나 크든 또는 얼마나 많은 가지를 가지고 있든 상관없이 하나의 환원 끝부분만 있는 환원당이다.각각의 가지는 비환원성 당잔기로 끝난다.글리코겐이 분해되어 에너지원으로 사용될 때, 포도당 단위는 [2]효소에 의해 비환원 끝에서 한 번에 하나씩 제거된다.

특성화

환원당의 존재를 감지하기 위해 몇 가지 정성적 테스트가 사용된다.그 중 2개는 구리 용액을 사용한다.II) 이온: 베네딕트 시약2+(구연산나트륨 수용액) 및 펠링 용액2+([7]타르트산나트륨 수용액 중 Cu.환원당은 구리를 감소시킨다.II) 구리(I)에 대한 이러한 테스트 용액에 포함된 이온은 벽돌 모양의 적색 구리(I) 산화물을 형성합니다.환원당은 암모니아 [7]수용액 중 은이온(Ag+)으로 구성된 톨렌 시약을 첨가하여 검출할 수도 있다.톨렌의 시약이 알데히드에 첨가되면 은금속을 침전시켜 깨끗한 유리제품에 [3]은거울을 형성하는 경우가 많다.

3,5-디니트로살리실산은 정량 검출이 가능한 또 다른 시험 시약이다.환원당과 반응하여 3-아미노-5-니트로살리실산을 형성하고, 분광광도법으로 측정하여 존재하는 [8]환원당의 양을 측정할 수 있습니다.

수크로스와 같은 일부 설탕은 환원당 테스트 용액과 반응하지 않습니다.단, 희석염산을 사용하여 비환원당을 가수분해할 수 있다.산의 가수분해 및 중화 후 제품은 시험용액과 정상적인 반응을 보이는 환원당일 수 있다.

모든 탄수화물은 알데히드로 전환되고 몰리쉬의 테스트에서 양성 반응을 보인다.하지만 단당류라면 검사 속도가 더 빠릅니다.

의학의 중요성

펠링의 용액은 충분한 인슐린을 생성하지 못하거나 인슐린에 반응하지 못함으로써 혈당 수치가 위험하게 높아지는 질병인 당뇨병을 위한 진단 테스트로 수년간 사용되었다.포도당에 의해 감소된 산화제(이 경우 펠링 용액)의 양을 측정하면 혈액 또는 소변 중 포도당의 농도를 측정할 수 있습니다.이것은 혈당 수치를 정상 [2]범위로 되돌리기 위해 적절한 양의 인슐린을 주입할 수 있게 합니다.

식품 화학의 중요성

마이야르 반응

주요 기사: Maillard 반응

환원당의 카르보닐 그룹은 음식을 [9]조리할 때 일어나는 복잡한 일련의 반응인 메이라드 반응에서 아미노산의 아미노기와 반응합니다.Maillard 반응 생성물(MRP)은 다양하며, 어떤 것은 인간의 건강에 이로운 반면 다른 것은 독성이 있다.그러나 메이라드 반응의 전반적인 효과는 [10]음식의 영양가치를 떨어뜨리는 것이다.Maillard 반응의 독성 산물의 한 예는 아크릴아미드이다. 아크릴아미드는 신경독소이며, 아스파라긴에서 생성되며 전분질 식품을 고온(120°[11]C 이상)에서 조리할 때 당을 감소시킨다.하지만, 역학 연구의 증거는 식이 아크릴아미드가 사람들이 [12]암에 걸릴 위험을 증가시킬 것 같지 않다는 것을 암시한다.

식품의 품질

와인, 주스, 사탕수수의 당분 감소 수준은 이러한 식품의 품질을 나타내며, 식품 생산 시 당분 감소 수준을 모니터링하는 것은 시장 품질을 향상시켰다.이를 위한 전통적인 방법은 구리로 환원당을 적정화하는 Lane-Eynon 방법이다.II) 펠링 용액에 일반적인 레독스 지시약인 메틸렌 블루가 존재하는 경우.그러나 정확하지 않고 비싸며 [13]불순물에 민감합니다.

레퍼런스

  1. ^ Pratt, Charlotte W.; Cornely, Kathleen (2013). Essential Biochemistry (Third ed.). Wiley. p. 626. ISBN 978-1118083505.
  2. ^ a b c Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2008). Lehnniger: Principles of Biochemistry (Fifth ed.). W.H. Freeman and Company. p. 241. ISBN 978-0716771081.
  3. ^ a b c Campbell, Mary K.; Farrell, Shawn O. (2012). Biochemistry. Cengage Learning. p. 459. ISBN 978-0840068583.
  4. ^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2008). Lehnniger: Principles of Biochemistry (Fifth ed.). W.H. Freeman and Company. p. 243. ISBN 978-0716771081.
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  8. ^ Leung, David W. M.; Thorpe, Trevor A. (April 1984). "Interference by edta and calcium ions of the 3,5-dinitrosalicylate reducing sugar assay". Phytochemistry. Pergamon Press. 23 (12): 2949–2950. doi:10.1016/0031-9422(84)83048-4. ISSN 0031-9422.
  9. ^ Dills, William L. Jr. (November 1993). "Protein fructosylation: fructose and the Maillard reaction". The American Journal of Clinical Nutrition. American Society for Nutrition. 58 (5): 779S–87. doi:10.1093/ajcn/58.5.779s. ISSN 0002-9165. PMID 8213610.
  10. ^ Jiang, Zhanmei; Wang, Lizhe; Wu, Wei; Wang, Yu (June 2013). "Biological activities and physicochemical properties of Maillard reaction products in sugar–bovine casein peptide model systems". Food Chemistry. Elsevier. 141 (4): 3837–3845. doi:10.1016/j.foodchem.2013.06.041. ISSN 0308-8146. PMID 23993556.
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