트레할로스

Trehalose
트레할로스
Trehalose.svg
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Trehalose-from-xtal-2008-CM-3D-SF.png
이름
IUPAC 이름
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(히드록시메틸)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리히드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-일]옥산-3,4-트리올
기타 이름
α, α-γ-트레할로스, α-D-글루코피라노실-(1→1)-α-D-글루코피라노시드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.002.490 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2-3-7,6-6,5
    키: HDTRYNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N checkY
  • InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/3-4,-5,6(6)+6
    키: HDTRYNUVZCQOY-LIZDCNHBN
  • OC[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2[C@H](O)[C@H](O)CO
특성.
CHO122211(무수물)
몰 질량 342.296 g/g (무수)
378.33 g/g (수화물)
외모 백색 오르토롬 결정
밀도 24 °C에서 1.58 g/cm3
녹는점 203 °C (397 °F, 476 K) (무수)
97 °C (수화물)
20 °C에서[1] 100 g당 68.9 g
용해성 에탄올에 약간 용해되며 디에틸에테르벤젠[2] 용해되지 않는
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

트레할로스는 두 의 포도당으로 이루어진 설탕이다.[3]그것은 또한 마이코스 또는 트레말로스라고도 알려져 있다.일부 박테리아, 곰팡이, 식물 그리고 무척추동물은 에너지원으로서 그것을 합성하고, 얼고 물이 부족한 상태에서 살아남는다.

트레할로오스 추출은 한때 어렵고 비용이 많이 드는 과정이었지만 2000년경 하야시바라(일본 오카야마)는 [4][5]녹말에서 저렴한 추출 기술을 발견했다.트레할로스는 높은 수분 유지 능력을 가지고 있으며 식품, 화장품 및 약물에 사용됩니다.2017년에 개발되어 트레할로스를 사용하는 시술은 실온에서 [6]정자를 저장할 수 있게 해준다.

구조.

트레할로스는 두 개의 α-포도당 단위 사이의 1,1-글리코사이드 결합에 의해 형성되는 이당류이다.그것은 자연에서 이당류로서 그리고 일부 [7]폴리머에서 단량체로 발견된다.네오트레할로스로 알려진 α,β-트레할로스와 β,β-트레할로오스(이소트레할로라고도 함)의 두 가지 다른 이성질체가 존재한다.네오트레할로스는 살아있는 유기체로부터 분리되지 않았다.이소트레할로스는 아직 살아있는 유기체로부터 분리되지 않았지만, 전분 하이드로아제이트에서 발견되었다.[7]

합성

적어도 3가지 생물학적 경로가 트레할로오스 [7]생합성을 지원한다.공업 공정은 옥수수 [8]녹말에서 트레할로스를 추출할 수 있다.

특성.

화학의

트레할로스는 α-D-글루코피라노실-(1→1)-α-D-글루코피라노시드가 결합된 두 개의 포도당 단위에서 형성되는 비환원당이다.이 결합은 트레할로스를 산 가수 분해에 매우 내성이 있게 하므로 산성 조건에서도 높은 온도에서 용액에 안정적입니다.결합은 알데히드 또는 케톤 말단 그룹이 단백질리신 또는 아르기닌 잔기에 결합하지 않도록 비환원당을 닫힌 고리 형태로 유지합니다.트레할로스는 높은 온도(80°C 이상)를 제외하고 수크로스보다 용해성이 낮다.트레할로스는 이수화물로서 마름모꼴 결정을 형성하며, 그 형태로 수크로스 열량 함량의 90%를 가진다.무수 형태의 트레할로스는 쉽게 수분을 회복하여 이수화물을 형성한다.무수 형태의 트레할로스는 열처리를 할 때 흥미로운 물리적 특성을 보일 수 있습니다.

트레할로스 수용액은 농도의존적 클러스터링 경향을 나타낸다.수소 결합을 형성하는 능력 때문에, 그들은 다양한 크기의 클러스터를 형성하기 위해 물에서 스스로 결합한다.전체 원자 분자 역학 시뮬레이션에서 1.5~2.2 몰의 농도로 트레할로스 분자 클러스터가 침투하여 크고 연속적인 [9]골재를 형성할 수 있는 것으로 나타났다.

트레할로스는 핵산과 직접 상호작용하고, 이중 가닥 DNA의 용융을 촉진하며, 단일 [10]가닥 핵산을 안정화시킵니다.

생물학적

박테리아, 효모, 곰팡이, 곤충, 무척추동물, 그리고 낮은 식물과 높은 식물에 이르는 유기체들은 트레할로스를 [7]만들 수 있는 효소를 가지고 있다.자연에서 트레할로스는 식물과 미생물에서 발견된다.동물에서 트레할로스는 새우에서 유행하고, 또한 메뚜기, 메뚜기, 나비, 벌과 같은 곤충에서도 트레할로스가 혈당 [citation needed]역할을 합니다.트레할라아제 유전자는 타디그라드에서 발견되는데, 는 전 세계적으로 다양한 극한 [11]환경에서 발견되는 극소형 생태동물이다.

트레할로스는 곤충들이 [citation needed]비행을 위해 사용하는 주요 탄수화물 에너지 저장 분자입니다.이에 대한 한 가지 가능한 이유는 곤충 트레할라아제에 의해 작용될 때, 트레할로스의 글리코시드 결합이 비행의 빠른 에너지 요구 사항에 필요한 두 분자의 포도당을 방출하기 때문이다.이는 저장 고분자 전분으로부터의 포도당 방출 효율의 두 배이며, 하나의 글리코시드 결합의 분열은 하나의 포도당 [citation needed]분자만을 방출한다.

식물에서 트레할로스는 해바라기씨, 월귤, 셀라기넬라 식물,[12] 해조류에서 볼 수 있다.균류 내에서, 그것표고버섯, 굴, 왕굴, 그리고 황금 [13]바늘과 같은 몇몇 버섯에서 유행한다.

식물계 내에서도 사막과 산악지대에서 자라는 셀라기넬라(때로는 부활식물로 불리기도 한다)는 갈라지고 말라버릴 수 있지만 [12]트레할로스의 기능 때문에 다시 초록색으로 변하고 비가 온 뒤 다시 살아난다.

크립토바이오시스 상태에서 트레할로스가 유기체 내에서 어떻게 작용하는지에 대한 두 가지 일반적인 이론은 유리화 이론, 얼음 형성을 막는 상태 또는 물이 트레할로스로 [11][14]대체되는 물 치환 이론입니다.

박테리아 세포벽에서 트레할로스는 삼투압 차이와 극단적인 [15]온도와 같은 스트레스에 대한 적응 반응에서 구조적 역할을 한다.효모는 비생물적 [16]스트레스에 대한 반응으로 트레할로스를 탄소원으로 사용한다.인간에게서, 트레할로스의 유일한 기능은 자가 식도 유도제를 활성화시키는 능력이다.

트레할로스는 또한 다양한 사슬 [17]길이의 지방산으로 에스테르화되었을 때 항균, 항바이오필름 및 항염증(체외 생체내) 활성에 대해 보고되었다.

영양 및 식생활 특성

트레할로스는 잡식동물(사람 [18]: 135 포함)과 초식동물의 장 점막브러시 테두리에 존재하는 트레할라아제 효소에 의해 포도당으로 빠르게 분해됩니다.그것은 [19]포도당보다 혈당 급등을 덜 일으킨다.트레할로스는 22% 이상의 농도에서 수크로스의 단맛을 약 45% 가지고 있지만, 농도가 낮아지면 수크로스보다 단맛을 더 빨리 감소시키기 때문에 2.3% 용액은 동등한 [20]: 444 당용액보다 단맛을 6.5배 적게 낸다.

그것은 식품[19]어는 점을 낮추기 때문에 아이스크림과 같이 준비된 냉동 식품에 흔히 사용된다.카길은, 「특정 향미를 강화해, 강화해,[21] 최고의 제품을 실현하는」물질로서, 자사의 브랜드 「트레하」의 사용을 촉진하고 있습니다.

트레할라아제 효소의 결핍은 인구의 [22]: 197 10-15%에서 발생하는 그린란드 이누이트를 제외하고 사람에게서 흔하지 않다.

대사

트레할로스에 대한 5가지 생합성 경로가 보고되었다.가장 일반적인 경로는 TPS/TPP 경로로, 트레할로오스 6-인산(T6P) 합성효소(TPS)[23]를 사용하여 트레할로스를 합성하는 유기체에 의해 사용된다.둘째, 특정 유형의 박테리아에서 트레할로오스 합성효소(TS)는 두 개의 포도당 단위를 가진 말토스와 다른 이당류를 [24]기질로 사용함으로써 트레할로스를 생성할 수 있다.셋째, 일부 박테리아에서 TreY-TreZ 경로는 말톨리고당 또는 글리코겐을 함유한 전분을 트레할로스로 [25]직접 변환합니다.넷째, 원시세균에서 트레할로오스글리실전달합성효소(TreT)는 ADP-포도당 및 [26]포도당으로부터 트레할로스를 생성한다.다섯째, 트레할로오스 포스포릴라아제(TreP)는 트레할로스를 포도당-1-인산 및 포도당으로 가수분해하거나 특정 [27]종에서 가역적으로 작용할 수 있다.척추동물은 트레할로스를 [28]합성하거나 저장하는 능력이 없다.인간의 트레할라아제는 장 점막, 신장 브러시 테두리, 간, 혈액과 같은 특정 위치에서만 발견됩니다.척추동물에서 이 효소의 발현은 젖을 뗀 후 가장 높은 임신 기간 동안 처음 발견됩니다.그리고 나서,[29] 트레할라아제 수치는 평생 동안 장에서 일정하게 유지되었다.한편, 식물과 곰팡이로 구성된 식단은 트레할로스를 함유하고 있다.적당한 양의 트레할로스를 식단에 섭취하는 것은 필수적이며 트레할로스를 적게 섭취하는 것은 설사나 다른 장 [30]증상을 일으킬 수 있다.

의료용

트레할로스는 히알루론산과 함께 [31][16]안구건조증 치료에 사용되는 인공눈물 제품의 성분이다.클로스트리듐 디피실균의 발생은 처음에는 트레할로스와 [19][32][33]관련이 있었지만,[34] 이 발견은 2019년에 논란이 되었다.

역사

1832년, H.A.L. 위거스는 [35]호밀 한 에서 트레할로스를 발견했고, 1859년 마르셀린 버틸로트는 그것을 변충에 의해 만들어지고 트레할로스로 [36]명명된 물질인 트레할라 마나로부터 분리했다.

트레할로스는 오랫동안 [37]mTOR와 독립적으로 작용하는 자동파지 유도물질로 알려져 왔다.2017년 트레할로스가 자가파지-리소좀 경로의 [39]주요 조절 물질로 작용하는 단백질[38]TFEB를 활성화하여 자가파지를 유도한다는 연구 결과가 발표되었다.

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