뉴라민산

Neuraminic acid
뉴라민산
Beta Neuraminic acid.svg
Neuraminic-acid-side-based-on-similar-xtals-Mercury-3D-balls.png
이름
IUPAC 이름
(4S, 5R, 6R, 7S, 8R)-5-아미노-4, 6, 7, 8, 9-펜타히드록시-2-옥소난산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
메쉬 신경아민제+산
유니
  • InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,1516+3-4)
    키: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N checkY
  • InChI=1/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/3-5,4+4,
    키: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMBH
  • O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[C@H](O)C1
특성.
채널9178
몰 질량 267.233 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
직선 사슬 형태로 뉴라미닌산을 2차원으로 표현.

뉴라민산(5-아미노-3,5-디데옥시-D-글리세로-D-갈락토-논-2-울로손산)은 9개의 탄소 [1]원자에 의해 골격이 형성되는 산성(특히 울로손성) 아미노당이다.9-탄소당은 자연적으로 발생하지 않지만, 뉴라미닌산은 사슬의 첫 번째 고리(위치 1의 -CHOH2)가 카르복실기(–C(=O)OH)로 산화되고, 위치 3의 수산기가 탈산화(디옥실기로부터 제거됨)되고, 5의 하이드록실기가 치환되는 이론적인 9-탄소 케토스로 간주될 수 있다.d 아미노기(-NH2)를 사용한다.뉴라민산은 피루브산D-만노사민(2-아미노-2-디옥시-만노스)의 [1]알돌 축합 산물로 시각화해도 된다.

뉴라민산은 자연적으로 발생하지 않지만, 많은 유도체가 동물 조직과 박테리아, 특히 당단백질간글리오시드에 널리 분포되어 있습니다.N-치환된 N-또는 O-치환된 N-유도체는 집합적으로 시알산으로 알려져 있으며, 포유동물 세포에서 N-아세틸뉴라민산이 지배적이다.아미노기는 아세틸기 또는 글리코릴기를 가지고 있다.히드록실 치환기는 상당히 다를 수 있습니다. 아세틸, 락틸, 메틸, 황산염 및 인산기가 발견되었습니다.

"뉴라민산"이라는 이름은 1941년 독일 과학자 E. Klenk에 의해 도입되었는데, 이 이름은 뇌지질에서 유래된 것으로서, 분할 [2]산물로 사용되었다.

뉴라민산에 사용되는 IUPAC 기호는 Neu이며, 잔류물은 일반적으로 생물학적 시스템에서 추가 화학적 변형을 통해 발견된다.이러한 잔류물은 가족으로서 시알산으로 알려져 있다.예를 들어, N-아세틸뉴라민산인 Neu5Ac는 인간 당단백질에서 대표적이다.

이들 구조는 많은 생물학적 기능 중 뉴라미니다아제 효소의 기질이며, 뉴라미니다아제 효소는 뉴라미니다아제 효소는 뉴라미닌산 잔류물을 분해한다.인간 독감 바이러스는 "H#N#"이라는 이름으로 나타나는 뉴라미니다아제 효소를 가지고 있는데, 여기서 H는 헤마글루티닌아이소폼을 가리키고 N은 바이러스 뉴라미니다아제의 아이소폼을 가리킵니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Blanco, Antonio; Blanco, Gustavo (2017-01-01), Blanco, Antonio; Blanco, Gustavo (eds.), "Chapter 4 - Carbohydrates", Medical Biochemistry, Academic Press, pp. 73–97, doi:10.1016/b978-0-12-803550-4.00004-5, ISBN 978-0-12-803550-4, retrieved 2020-12-16
  2. ^ 클렝크, E. 1941년Neuraminsöure, das Spaltproductionkt eineseen Gehirnlipoids.Zeitschr. f. 생리. 1941년, 268:50-58