케토스

Ketose
과당, 케토스의 한 예입니다.케톤 그룹은 이중-
결합 산소

케토스는 [1][2]분자당 하나의 케톤기를 포함하는 단당류이다.가장 단순한 케토스는 디히드록시아세톤으로, 3개의 탄소 원자를 가지고 있으며 광학 활동이 없는 유일한 케토오스이다.모든 단당류 케토스는 에네디올 중간체를 통해 알도스로 호변이할 수 있기 때문에 당을 환원하고 있으며, 예를 들어 톨렌스 테스트 또는 베네딕트 [3]테스트에서 알데히드 그룹이 산화될 수 있다.예를 들어 수크로스의 과당 부분의 경우 글리코시드에 결합되어 있는 케토스는 [3]비환원당이다.

케토스의 예

D-케토스의 최대 헥소스까지의 족보: 디히드록시아세톤(1); D-에리트룰로스(2); D-리불로스(3a); D-자일로오스(3b); D-프룩토스(4b); D-소르보스(4c); D-태그소스(4b)

여기에 열거된 모든 케토스는 2-케토스이다. 즉, 카르보닐기는 끝에서 두 번째 탄소 원자 위에 있다.

화학

케토스와 알도스는 셀리와노프의 시험을 통해 화학적으로 분화할 수 있으며, 셀리와노프는 시료를 산과 레조르시놀로 [4]가열한다.이 테스트는 케토스에서 더 빠르게 발생하는 탈수 반응에 의존하여 알도스는 천천히 반응하여 옅은 분홍색을 생성하는 반면 케토스는 더 빠르고 강하게 반응하여 진한 붉은색을 생성한다.케토스는 로브리-드브루인-반 에켄슈타인 변환을 통해 알도스로 이성질화될 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1st ed.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
  2. ^ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1st ed.). Springer. ISBN 0-387-94951-8.
  3. ^ a b McMurry, John E. (2010-01-01). Organic Chemistry: With Biological Applications. Cengage Learning. p. 880. ISBN 978-0495391449.
  4. ^ "Seliwanoff's Test". Harper College. Retrieved 2011-07-10.