피셔 투영법

Fischer projection
피셔 투영 D-글리세알데히드.
평면 표면에 사면 분자의 투영.
피셔 투영 시각화.

1891년 에밀 피셔가 고안한 피셔 투영은 투영에 의해 3차원 유기분자를 2차원적으로 표현한 것이다.[1] 피셔의 예상은 원래 탄수화물을 묘사하기 위해 제안되었고 화학자들에 의해 특히 유기화학과 생화학에 사용되었다. 다른 유형의 도면과 혼동할 때 그러한 도면이 모호하기 때문에 비 카보일러에서 피셔 돌출부의 사용은 금지된다.[2]

관습

탄소 원자를 이용한 피셔 투영법
탄소 원자가 없는 피셔 투영법
낫타 프로젝션
동일한 분자의 세 가지 다른 투영법(D-글루코스)

모든 비터미널 결합은 수평선 또는 수직선으로 표시된다. 탄소 사슬은 수직으로 그려져 있으며, 탄소 원자가 표시되지 않고 교차 선의 중심(아래 그림 참조)으로 표현되기도 한다. 탄소 사슬의 방향은 첫 번째 탄소(C1)가 맨 위에 있도록 되어 있다.[3] 알도스에서 C1은 알데히드 그룹의 탄소, 케토스에서 C1은 케톤 그룹에 가장 가까운 탄소인데, 일반적으로 C2에서 발견된다.[4]

피셔 투영에서 모든 수평 결합은 뷰어 쪽으로 기울어져야 한다. 단순한 사면 기하학을 가진 분자는 우주에서 쉽게 회전할 수 있으므로 이 조건을 충족시킬 수 있다(그림 참조). 예를 들어 위에 나타낸 D-글리세랄데히드 등 탄소원자가 3개인 단당체(트리오즈)는 4면체 기하학으로 C2를 중심에 두고 있으며, 탄소사슬이 C1을 상단으로 하여 수직이 되도록 공간 내에서 회전할 수 있으며, C2와 -H, -OH를 연결하는 수평 결합은 모두 시청자를 향해 비스듬하게 되어 있다.

그러나 3탄소 이상의 단당류에 대한 피셔 투영법을 만들 때, 모든 수평 결합이 시청자를 향해 기울어지도록 우주에서 분자의 방향을 지정할 방법이 없다. C2와 수평 결합이 모두 뷰어 쪽으로 기울도록 분자를 회전시킨 후 C3와 수평 결합이 일반적으로 기울어지게 된다. 따라서 C2로 결합을 그린 후 C3로 결합을 그리기 전에 분자는 수직축에서 180°만큼 우주에서 회전해야 한다. 도면을 완성하려면 유사한 회전이 더 필요할 수 있다.

이는 대부분의 경우 피셔 투영이 분자의 실제 3D 구성을 정확하게 표현하지 못한다는 것을 의미한다. 그것은 그것의 등뼈를 따라 여러 수준에서 이상적으로 비틀어진, 분자의 변형된 버전의 투영으로 간주될 수 있다. 예를 들어, D-글루코스의 오픈 체인 분자는 C2와 수평 결합이 뷰어 쪽으로 기울도록 회전하고, C3와 C5가 뷰어에서 비스듬히 떨어져 있도록 하며, 따라서 그 정확한 투영은 Fischer 투영과 일치하지 않을 것이다. 오픈 체인 분자의 보다 정확한 표현을 위해 Natta 투영을 사용할 수 있다.

IUPAC 규칙에 따르면 모든 수소 원자는 가급적 명시적으로 그려야 하며, 특히 탄수화물의 최종 그룹의 수소 원자가 있어야 한다. [2] 이 점에서 피셔 투영은 골격 공식과는 다르다.

사용법

피셔 예측은 단당류를 나타내기 위해 생화학이나 유기화학에서 가장 일반적으로 사용된다. 2006년 IUPAC 권고사항으로 인해 이것이 억제되지만, 그것들은 아미노산이나 다른 유기 분자에 사용될 수도 있다.[2]

피셔 투영은 L- 분자와 D- 분자를 구별하는 데 사용될 수 있다. 예를 들어, 피셔 투영에서는 D-수소의 페놀티메이트 탄소가 왼쪽에는 수소와 오른쪽에는 수소와 함께 묘사된다. L-수소는 오른쪽에 수소가, 왼쪽에는 히드록실(hydroxyl)이 나타난다.[5]

기타 시스템

하워스 돌출부는 링 형태로 당분을 나타내기 위해 사용되는 관련 화학 표기법이다. 피셔 투영의 오른쪽에 있는 그룹은 호워드 투영에서 반지 평면 아래의 그룹과 동일하다.[6] 피셔 돌출부는 3차원 기하학에 대한 정보를 포함하지 않는 루이스 구조물과 혼동해서는 안 된다. 쐐기 앤 대시 표기법은 대부분의 유기 화합물 등급의 입체화학성을 나타내기 위해 사용되며, 뉴먼 투영법은 유기 분자의 회전 가능한 결합(탄수화물을 포함하되 이에 국한되지 않음)의 구체적인 일치도를 묘사하기 위해 사용된다.

참고 항목

참조

  1. ^ John McMurry (2008). Organic Chemistry (7th ed.). Brooks/Cole - Thomson Learning, Inc. p. 975. ISBN 978-0-13-286261-5.
  2. ^ a b c 입체화학 구성의 그래픽 표현(IUPAC 권장사항 2006), 페이지 1933-1934
  3. ^ Fischer Projection과 각도선 표현 전환 Luis F. 모레노 저널 오브 화학 교육 2012 89(1), 175-176 doi:10.1021/ed1011c
  4. ^ "Rules of Carbohydrate Nomenclature". The Journal of Organic Chemistry. 28 (2): 281–291. February 1963. doi:10.1021/jo01037a001.
  5. ^ "Sugars & Polysaccharides". Rensselaer Polytechnic Institute (RPI). Archived from the original on 2011-07-12. Retrieved 2011-07-10.
  6. ^ Matthews, C. E.; K. E. Van Holdee; K. G. 아더(1999년) 생화학. 제3판 벤자민 커밍스 ISBN 0-8053-3066-6