알도스

Aldose

알도스는 탄소 원자 끝에 카르보닐기가 있는 탄소 골격 사슬을 가진 단당류이며, 알데히드이며, 다른 모든 탄소 원자와 연결된 수산기이다.알도스는 카보닐기가 분자의 끝에서 떨어져 있는 케토스와 구별할 수 있으며, 따라서 케톤이다.

구조.

D-글리세린알데히드 피셔 투영법

대부분의 탄수화물과 마찬가지로, 단순 알도스는 일반적인 화학식n C2(nHO)를 가지고 있다. 포름알데히드(n=1)와 글리콜알데히드(n=2)는 일반적으로 [1]탄수화물로 간주되지 않기 때문에, 가장 간단한 알도스는 3개의 탄소 [2]원자를 포함하는 트리오스 글리세알데히드이다.

이들은 적어도 하나의 비대칭 탄소 중심을 가지고 있기 때문에 모든 알도스는 입체 이성질체를 나타낸다.알도스는 D- 형태 또는 L- 형태로 존재할 수 있다.결정은 알데히드 끝에서 가장 멀리 떨어진 비대칭 탄소, 즉 사슬에서 두 번째 마지막 탄소의 키라리티에 기초하여 이루어집니다.피셔 돌기의 오른쪽에 알코올기가 있는 알도스는 D-알도스이고, 왼쪽에 알코올기가 있는 알도스는 L-알도스이다.디알도스는 자연에서 [1]L알도스보다 더 흔하다.

알도스의 예로는 글리세린알데히드, 에리트로오스, 리보오스, 포도당 및 갈락토스가 있다.케토스와 알도스는 셀리와노프의 시험을 통해 화학적으로 분화할 수 있으며, 셀리와노프는 시료를 산과 레조르시놀로 [3]가열한다.이 테스트는 케토스에서 더 빠르게 발생하는 탈수 반응에 의존하여 알도스는 천천히 반응하여 옅은 분홍색을 생성하는 반면 케토스는 더 빠르고 강하게 반응하여 진한 붉은색을 생성한다.

알도스는 로브리-드브루인-반 에켄슈타인 변환을 통해 케토스로 이성질화될 수 있다.

명명법 및 일반 알도스

알도스의 족보는 (1) D-(+)-글리세린알데히드, (2) D-(-)-에리트로스, (3) D-(-)-리보스, (3) D-(-)-아라비노스, (3c) D-(+)-xylose, (3) D-(-(-)-Lose, (3c)-Lose, (3c)-Lose, (D)-)-, (3-)-, (-)-, (-)-, (-)-)-, (-)-, (-)-)-, (-)-, (-)-

알도스는 주쇄의 탄소수에 따라 구별된다.여전히 탄수화물로 여겨지는 분자를 형성하기 위해 필요한 등뼈의 최소 탄소 수는 3개이고, 3개의 탄소를 가진 탄수화물은 삼탄당이라고 불립니다.유일한 알도트리오스는 글리세린알데히드이며, 글리세린알데히드는 2개의 가능한 에난티오머, D-와 L-글리세린알데히드를 가진 하나의 키랄 스테레오 센터를 가지고 있습니다.

일반적인 알도스는 다음과 같습니다.

가장 일반적으로 논의되는 알도스의 범주는 6개의 탄소, 알도헥소스를 가진 것이다.일반적인 이름으로 널리 불리는 알도헥소스는 다음과 같습니다.[4]

입체화학

알도스는 일반적으로 화합물의 한 입체 이성질체에 고유한 이름으로 언급된다.많은 시스템이 탄수화물 중 하나의 에난티오머만 사용할 수 있고 다른 하나는 사용할 수 없기 때문에 이러한 구별은 생화학에서 특히 중요합니다.그러나 알도스는 어떤 형태에도 얽매이지 않는다: 그들은 다른 형태들 사이에서 변동할 수 있다.

알도스는 에놀 중간체(구체적으로는 에네디올)[1]를 가진 동적 과정에서 케토스에 호변이성체화할 수 있다.이 과정은 가역적이기 때문에 알도스와 케토스는 서로 평형 상태에 있다고 생각할 수 있다.그러나 알데하이드와 케톤은 거의 항상 대응하는 에놀 형태보다 안정적이기 때문에 보통 알도 및 케톤 형태가 우세하다.이 과정은 에놀 중간체와 함께 입체 이성질화도 가능하게 한다.기본 용액은 이성질체의 상호 변환을 가속화한다.

4개 이상의 탄소를 가진 탄수화물은 닫힌 고리 또는 고리 형태와 개방 사슬 형태 사이의 평형 상태로 존재한다.고리형 알도스는 보통 Haworth 투영법으로 그려지고, 개방형 사슬 형태는 일반적으로 피셔 투영법으로 그려지며, 두 가지 모두 그들이 [1]묘사하는 형태에 대한 중요한 입체 화학적 정보를 나타냅니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d Mathews, Christopher K. (2000). Biochemistry. Van Holde, K. E. (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G. (3rd ed.). San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings. pp. 280–293. ISBN 0805330666. OCLC 42290721.
  2. ^ Berg, J.M. (2006). Biochemistry (6th ed.). New York: W. H. Freeman and Company.
  3. ^ "Seliwanoff's Test". Harper College. Retrieved 2011-07-10.
  4. ^ Solomons, T.W. Graham (2008). Organic Chemistry. John Wiley & Sons Inc. p. 1044.