글리세린알데히드
Glyceraldehyde | |
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| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 글리세린알데히드 | |
| 시스템 IUPAC 이름 2,3-디히드록시프로파날 | |
| 기타 이름 글리세린알데히드 글리세릭 알데히드 글리세랄 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.000.264 |
PubChem CID | |
| 유니 |
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CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 속성[1] | |
| C3H6O3 | |
| 몰 질량 | 90.078g/120−1 |
| 밀도 | 1.455g/cm3 |
| 녹는점 | 145 °C (293 °F, 418 K) |
| 비등점 | 0.8mmHg에서 140~150°C(284~302°F, 413~423K) |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
글리세린알데히드(글리세랄)는 화학식이363 CHO인 삼당류이다.그것은 모든 일반적인 알도스 중 가장 단순하다.그것은 탄수화물 대사의 중간 화합물인 단맛, 무색, 결정성 고체이다.글리세린알데히드가 알데히드로 산화되는 하나의 알코올기와 글리세린이기 때문에 이 단어는 글리세린과 알데히드를 결합한 데서 유래했다.
구조.
글리세린알데히드는 하나의 키랄 중심을 가지며, 따라서 반대되는 광학 회전을 가진 두 개의 서로 다른 에난티오머로 존재한다.
- D/L 명명법에서 "오른쪽"을 뜻하는 라틴어 덱스터의 D 또는 "왼쪽"을 뜻하는 라틴어 Laevo의 L 중 하나
- R/S 명명법에서 "오른쪽"을 뜻하는 라틴어 Rectus의 R 또는 "왼쪽"을 뜻하는 라틴어 S.
| D-글리세린알데히드 (R)-글리세린알데히드 (+)-알데히드 | L-글리세린알데히드 (S)-글리세린알데히드 (-)-알데히드 | |
| 피셔 투영법 | |  |
| 골격식 |  |  |
| 볼앤드스틱 모델 |  |  |
글리세린알데히드의 광학적 회전은 R의 경우 (+), S의 경우 (-)이지만, 모든 단당류에는 해당되지 않는다.입체화학적 구성은 화학적 구조에서만 결정될 수 있는 반면, 광학 회전은 (실험을 통해) 경험적으로만 결정될 수 있습니다.
1951년 [2]X선 결정학에서 확인된 바와 같이, 19세기 말에 분자 D-기하학이 (+)-글리세린 알데히드에 배정된 것은 행운이었다.
명명법
D/L계에서는 탄수화물의 [3]구성기준으로 글리세린알데히드를 사용한다.스테레오 Descriptor D-는 예를 들어 포도당 중 C5와 같은 절대구조를 가진 단당류이며, (S)-글리세랄알데히드와 유사한 것을 L-로 한다.
화학 합성
글리세롤의 약한 산화로 디히드록시아세톤과 함께 예를 들어 과산화수소[4] 및 철염을 [citation needed]촉매로 하여 글리세린알데히드를 제조할 수 있다.가장 단순한 케토스인 디히드록시아세톤은 글리세린알데히드의 이성질체이다.
생합성
글리세롤탈수소효소(NADP)+는 글리세롤과 NADP의+ 2가지 기질과 D-글리세랄알데히드, NADPH, H+[5]의 3가지 생성물을 가지고 있다.
생화학적 역할
글리세린알데히드(글리세린알데히드 3-인산)와 디히드록시아세톤(디히드록시아세톤 인산)의 인산염의 상호 변환은 해당과정의 중요한 중간 단계이다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Merck Index, 제11판, 4376호
- ^ X선 Nature 168, 271-272 J. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN 및 A. VAN BOMMEL doi: 10.1038/271a에 의한 광학 활성 화합물의 절대배치 결정:
- ^ "22.03: The D and L Notation". Chemistry LibreTexts. 2015-03-19. Retrieved 2022-01-09.
- ^ Wu, Gongde; Wang, Xiaoli; Jiang, Taineng; Lin, Qibo (2015-11-27). "Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex". Catalysts. 5 (4): 2039–2051. doi:10.3390/catal5042039. ISSN 2073-4344.
- ^ Kormann, Alfred W.; Hurst, Robert O.; Flynn, T.G. (1972). "Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology. 258 (1): 40–55. doi:10.1016/0005-2744(72)90965-5. PMID 4400494.
