돌연변이 회전
Mutarotation돌연변이는 대응하는 스테레오 중심이 상호 변환될 때 두 개의 아노머 사이의 평형 변화로 인한 광학 회전의 변화입니다.환상당은 α와 β 아노머가 상호변환을 [1]형성함에 따라 돌연변이를 보인다.용액의 광학적 회전은 각 아노머의 광학적 회전과 용액 내에서의 그 비율에 따라 달라집니다.
돌연변이는 1844년 프랑스의 화학자 오귀스틴-피에르 뒤브랑포에 의해 발견되었는데, 그 때 그는 설탕 수용액의 특정한 회전이 [2][3]시간에 따라 변한다는 것을 알아챘다.
측정.
α 아노머와 β 아노머는 서로 디아스테레오머이며 일반적으로 다른 특정 회전을 가진다.순수한 α 아노머의 용액 또는 액체 시료는 그 화합물의 순수한 β 아노머와는 다른 양 또는/또는 반대 방향으로 평면 편광광을 회전시킨다.용액의 광학적 회전은 각 아노머의 광학적 회전과 용액 내에서의 그 비율에 따라 달라집니다.
예를 들어 β-D-글루코피라노스 용액을 물에 녹이면 비광학적 회전은 +18.7°가 된다.β-D-글루코피라노스 중 일부는 돌연변이를 일으켜 +112.2°의 광학회전을 갖는 α-D-글루코피라노스가 된다.β 형태 중 일부가 α 형태로 변환됨에 따라 용액의 회전은 +18.7°에서 +52.7°의 평형 값으로 증가한다.평형 혼합물은 β-D-글루코피라노스의 약 64%, α-D-글루코피라노스의 약 36%이지만, 플루노스와 오픈 체인 형태를 포함한 다른 형태의 흔적도 있다.
표본의 관찰된 회전은 존재하는 아노머의 양으로 가중된 각 아노머의 광학 회전의 가중치 합입니다.따라서 각 순수 아노머의 회전을 알고 있으면 편광계를 사용하여 시료의 회전을 측정한 다음 에난티오머 초과로부터 존재하는 두 아노머의 비율을 계산할 수 있다.시간 경과에 따른 변이 회전 과정을 관찰하거나 광학 회전과 그 변화를 관찰함으로써 평형 혼합물을 결정할 수 있다.
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레퍼런스
- ^ IUPAC 골드북 변광성
- ^ Derek Horton (2008). "The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology". Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications: 1–28. doi:10.1016/B978-0-08-054816-6.00001-X.
- ^ Fletcher Hewitt G (1940). "Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist". Journal of Chemical Education. 17: 153. Bibcode:1940JChEd..17..153F. doi:10.1021/ed017p153.
외부 링크
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