베샹 반응

Bechamp reaction

유기합성에서 베샹 반응은 활성화된 방향족 기질로부터 방화산을 생성하기 위해 사용된다.이 반응은 친전자성 방향족 치환으로, 비산을 친전자성으로 사용한다.반응은 아르사닐산 [1]제조를 위해 다음과 같은 이상적인 스토이치 측정법에 따라 진행됩니다.

CHNH652 + HASO34 → HOAsCHNH23642 + HO2

반응범위

그 반응은 1863년 앙투안 베샹[2][3]의해 처음 보고되었다.그것은 아렌의 술폰화와 매우 유사하다.

베샹 반응은 폴 에를리히가 [4]노벨상을 수상한 유기물 연구에 사용되었습니다.

한 가지 상업적 응용에서 베샹 반응은 반경부작용[5]나타내며 동물의 성장을 촉진하는 록사르손 생성에 사용된다.

추가 정보

  • H. P. Brown & C. S. Hamilton (1934). "Naphthalenearsonic Acids. The Application of the Béchamp Reaction to α-Naphthylamine". J. Am. Chem. Soc. 56: 151. doi:10.1021/ja01316a047.</ref>

레퍼런스

  1. ^ Grund, Sabina C.; Hanusch, Kunibert; Wolf, Hans Uwe (2008). "Arsenic and Arsenic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_113.pub2.
  2. ^ M. A. Bechamp (1863). "de l'action de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la formation d'un anilide de l'acide arsenique". Compt. Rend. 56: 1172–1175.
  3. ^ C. S. Hamilton & J. F. Morgan (1944). "The Preparation of Aromatic Arsonic and Arsinic Acids by the Bart, Bechamp, and Rosenmund Reactions". Organic Reactions: 2. doi:10.1002/0471264180.or002.10. ISBN 0471264180.
  4. ^ P. Ehrlich & A. Bertheim (1907). "Überp-Aminophenylarsinsäure". Chemische Berichte. 40 (3): 3292. doi:10.1002/cber.19070400397.
  5. ^ John F. Stolz; Eranda Perera; Brian Kilonzo; Brian Kail; Bryan Crable; Edward Fisher; Mrunalini Ranganathan; Lars Wormer & Partha Basu (2007). "Biotransformation of 3-Nitro-4-hydroxybenzene Arsonic Acid (Roxarsone) and Release of Inorganic Arsenic by Clostridium Species". Environ. Sci. Technol. 41 (3): 818–823. Bibcode:2007EnST...41..818S. doi:10.1021/es061802i. PMID 17328188.