요산

Uric acid

요산
Harnsäure Ketoform.svg
Uric acid3D.png
Fluorescent uric acid.JPG
편광 중의 요산염 결정
이름
우선 IUPAC 이름
7,9-디히드로-1H-푸린-2,6,8(3H)-트리온
기타 이름
2,6,8-트리옥시푸린, 2,6,8-트리히드록시푸린, 2,6,8-트리옥소푸린, 1H-푸린-2,6,8-트리온
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
156158
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.655 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-720-7
케그
메쉬 요산
유니
  • InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h5,12H(H,9,10)(H,7,8,11) ☒N
    키 : DZGSAURIFGOJK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • 락탐 형태 : O=C1Nc2nc(=O)nc2C(=O)N1
  • 중간 형식:Oc0nc(O)nc1c0NC(=O)N1
  • 락팀 형태:Oc0nc(O)nc1c0N=C(O)N1
  • 요산염 모노 음이온:Oc0nc(O)nc1c0N=C([O-])N1
특성.
C5H4N4O3
몰 질량 168.112g/160g/표준−1
외모 백색 결정
녹는점 300 °C (572 °F, 573 K)
6 mg/100 mL (20 °C에서)
로그 P −1.107
도(pKa) 5.6
기본성(pKb) 8.4
- 6.62 × 10−53 cm−1 mol
열화학
166.15 J−1 K−1 mol (24.0 °C에서)
173.2 J K−1−1
-619.69 ~ -617.93 kJ−1
-1921.2 ~ -1919.56 kJ−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

요산은 탄소, 질소, 산소, 수소이루어진 복소환 화합물이며 공식5443 CHNO이다.그것은 요산암모늄산 요산염과 산성 요산염으로 알려진 이온과 소금을 형성합니다.요산은 퓨린 뉴클레오티드의 대사 분해 산물로 소변의 정상적인 성분이다.요산의 고농도는 통풍을 일으킬 수 있으며 당뇨병과 요산암모늄산 신장결석의 형성과 같은 다른 질병과 관련이 있습니다.

화학

요산은 1776년 스웨덴의 화학자빌헬름 [1]쉴레에 의해 신장결석으로부터 처음 분리되었다.1882년 우크라이나 화학자 이반 호르바체프스키요소글리신[2]녹여 요산을 처음 합성했다.

요산은 락탐-락탐 호변이성(케토-에놀 호변이성이라고[3] 함)을 나타낸다.락팀 형태는 어느 정도 방향성을 가질 것으로 예상되지만 요산은 락탐 [4]형태로 결정되며, 계산화학 또한 호변이체가 가장 [5]안정적이라는 것을 나타낸다.요산은 pKa1 = 5.4, pKa2 = 10.[6]3인 디프로톤산이며, 따라서 생리학적 pH에서는 주로 요산 이온으로 존재한다.

요산과 요산호르몬의 호변이성체
Harnsäure Ketoform.svg
Equilibrium2.svg
Harnsäure Enolform.svg pKa1
Equilibrium2.svg
Urat.svg
락탐 형태 락팀 형태 요산 이온

수용성

일반적으로 요산과 그 알칼리 금속 및 알칼리 토류염수용도는 다소 낮다.이 모든 소금은 냉수보다 뜨거운 물에서 용해성이 높아 재결정화가 용이합니다.이 낮은 용해도는 통풍의 병인에 중요하다.에탄올에서 산과 산염의 용해도는 매우 낮거나 무시할 수 있다.에탄올/물 혼합물에서 용해성은 순수한 에탄올과 순수한 물의 최종값 사이에 있습니다.

요산염의 용해성(화합물 1g당 물그램)
컴파운드 차가운 물 끓는 물
요산 15,000 2,000
요산수소암모늄 1,600
요산 리튬 370 39
요산수소나트륨 1,175 124
요산수소칼륨 790 75
이수소 마그네슘 3,750 160
이수소이산칼슘 603 276
요산나트륨 77
요산2칼륨 44 35
요산칼슘 1,500 1,440
요산 스트론튬 4,300 1,790
요산바륨 7,900 2,700

표시된 수치는 표시된 화합물의 단위 질량을 용해하는 데 필요한 물의 질량을 나타냅니다.수치가 낮을수록 해당 [7][8][9]용매에 용해성이 높은 물질이다.

생화학

크산틴 산화효소(포유동물에서 주로 크산틴 탈수소효소로 발견되고 드물게 산화효소로[10] 발견됨)는 크산틴과 하이포산틴으로부터 요산의 형성을 촉매하는 효소이다.크산틴산화효소는 활성 부위가 유황과 [11]산소에 결합금속 몰리브덴으로 구성된 큰 효소이다.세포 내에서 크산틴 산화효소는 크산틴 탈수소효소 및 크산틴 옥시레듀케아제로서 존재할 수 있으며, 크산틴 옥시레듀케아제 또한 소젖 비장 [12]추출물로부터 정제되었다.요산은 저산소 상태(산소 [13]포화도 낮음)에서 방출됩니다.

유전적, 생리적 다양성

영장류.인간다른 유인원에서 요산(실제로 요산수소 이온)은 푸린 대사최종 산화물이며 소변으로 배설되는 반면, 대부분의 다른 포유동물에서 요산 효소는 요산을 알란토인으로 [14]산화시킨다.고등 영장류에서 요산가수분해효소의 손실은 아스코르브산을 합성하는 능력의 손실과 유사하며,[15] 요산가 이러한 종에서 부분적으로 아스코르브산을 대체할 수 있다는 제안을 이끌어낸다.요산과 아스코르브산은 모두 강력한 환원제(전자 공여체)이며 강력한 항산화제이다.사람의 경우 혈장의 항산화 능력의 절반 이상이 요산수소 [16]이온에서 나온다.

사람. 사람 혈액 중 요산(또는 요산수소 이온)의 정상 농도 범위는 남성이 25~80mg/L, 여성이 15[17]~60mg/L이다(단, 값은 약간 다르다).개인은 96mg/L의 혈청값을 가질 수 있으며 [18]통풍에 걸리지 않는다.사람의 경우, 하루 요산 처리의 약 70%가 신장을 통해 발생하며, 사람의 5~25%에서 신장([19]키드니) 배설 장애는 고요산혈증으로 이어진다.소변 내 요산의 정상 배설량은 하루 270~360mg이다(하루 1L의 소변이 생성되는 경우 270~360mg/L 농도 – 용존산 요산염 형태이므로 요산의 용해도보다 높다).https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK562201/

. 달마시안 개는 간과 신장의 요산 흡수에 유전적 결함이 있어 알란토인으로의 전환이 감소하기 때문에 알란토인이 아닌 요산을 [20]소변으로 배출한다.

와 파충류.와 파충류, 그리고 사막에 사는 포유동물(: 캥거루 쥐)에서 요산은 푸린 대사의 최종 산물이지만, 건조한 덩어리로 대변에 배설됩니다.이는 요소(요소회로)나 암모니아와 같은 다른 질소 폐기물의 처리에 비해 에너지적으로 비용이 많이 들지만 수분 손실을 줄이고 [21]탈수를 방지하는 장점이 있는 복잡한 대사 경로를 포함한다.

무척추동물.해양성 다발충인 Platynereis dumerili는 요산을 성적 페로몬으로 사용한다.이 종의 암컷은 짝짓기 중에 요산을 물에 방출하여 [22]수컷이 정자를 방출하도록 유도한다.

유전학

비록 고기와 해산물과 같은 음식이 혈청 요산 수치를 높일 수 있지만, 유전적 변이는 혈청 요산 수치가 [23][24]높은 데 훨씬 더 큰 기여를 합니다.신장에 의한 요산 배설의 원인이 되는 요산 수송 단백질에 돌연변이가 있는 사람의 비율.혈청 요산염과 연결된 다수의 유전자의 변이가 지금까지 확인되었다. SLC2A9; ABCG2; SLC17A1; SLC22A11; SLC22A12; SLC16A9; GCKR; LRC16A; PD9K1.[25][26][27]

임상적 의의와 연구

사람의 혈장에서 요산의 기준 범위는 일반적으로 남성의 경우 100mL당 3.4~7.2mg(200~430μmol/L), 여성의 경우 100mL당 2.4~6.1mg(140~360μmol/L)[30]이다.혈장 내 요산 농도는 정상범위 이상 및 이하인 것을 각각 고요산혈증저요산혈증으로 알려져 있다.마찬가지로 소변의 요산 농도가 정상보다 높고 낮은 것을 고요도뇨저요도뇨라고 합니다.타액의 요산 수치는 혈중 요산 [31]수치와 관련이 있을 수 있다.

고요산

통풍을 유발하는 고요산혈증(고농도 요산)은 다양한 잠재적 원인이 있다.

  • 다이어트가 한 요인이 될 수 있다.식이 푸린, 고과당 옥수수 시럽, 수크로스의 높은 섭취는 요산 [32][33]수치를 증가시킬 수 있습니다.
  • 혈청 요산은 [34]신장을 통한 배설 감소로 증가할 수 있다.
  • 금식이나 급격한 체중 감소는 일시적으로 요산 [35]수치를 높일 수 있다.
  • 티아지드 이뇨제와 같은 특정 약물은 신장 [36]청결을 방해함으로써 혈중 요산 수치를 높일 수 있다.
  • 종양 용해 증후군은 핵산염기와 칼륨이 혈장으로 방출되어 특정 암이나 화학 요법의 대사 [37]합병증이다.

통풍

2011년 미국의 한 조사에 따르면 인구의 3.9%가 통풍을 앓고 있는 반면,[38] 21.4%는 증상이 없는 고요산혈증을 앓고 있는 것으로 나타났다.

과다한 혈중 요산은 관절, 모세혈관, 피부 및 기타 [40]조직에 침전하는 바늘 모양의 요산 결정으로 인해 발생하는 고통스런 질환인 [39]통풍을 유발할 수 있습니다.통풍은 혈청 요산 수치가 100 mL당 6 mg(357 μmol/L)일 때 발생할 수 있지만, 개인은 100 mL당 9.6 mg(565 μmol/L)의 혈청 값을 가질 수 있으며 [18]통풍은 없다.

인간의 경우 푸린체는 요산으로 대사되고 요산은 소변으로 배출됩니다.푸린체가 풍부한 음식, 특히 육류와 해산물의 대량 섭취는 통풍의 [41]위험을 증가시킨다.푸딩이 풍부한 음식에는 간, 신장, 단빵이 포함되며 멸치, 청어, 정어리, 홍합, 가리비, 송어, 해덕, 고등어,[42] 참치를 포함한 특정 종류의 해산물이 포함됩니다.그러나 푸린체가 풍부한 채소를 적당히 섭취하는 것은 [41]통풍의 위험 증가와 관련이 없다.

19세기 통풍에 대한 한 가지 치료법은 리튬염의 [43]투여였다; 요산리튬은 용해성이 더 높다.오늘날 발작 중의 염증은 NSAIDs, 코르히틴 또는 코르티코스테로이드로 더 일반적으로 치료되고 요산염 수치는 알로푸리놀[44]관리된다.크산틴산화효소를 약하게 억제하는 알로푸리놀은 크산틴산화환원효소에 의해 2-위치로 히드록실화되어 옥시푸리놀을 [45]생성하는 히포산틴 유사체이다.

종양용해증후군

혈액암으로 인해 발생할 수 있는 응급상태인 종양용해증후군은 종양세포가 자연적으로 또는 화학요법 [37]후에 혈액으로 내용물을 방출할 때 혈액에서 높은 요산 수치를 생성한다.종양 용해 증후군은 [37]요산 결정이 신장에 축적되면 급성 신장 손상을 초래할 수 있습니다.요산을 소변으로 희석 및 배설하는 과수화, 혈액 중 용해성이 낮은 요산 수치를 감소시키는 라스부리카아제 또는 푸린 이화작용이 요산 [37]수치를 증가시키는 것을 억제하는 알로푸리놀을 포함한다.

레슈니한 증후군

희귀한 유전 질환인 레쉬-나이한 증후군은 높은 혈청 요산 [46]수치와도 관련이 있다.[47]증후군에서는 통풍의 증상뿐만 아니라 경련, 무의식적인 움직임, 인지 지체 등이 나타난다.

심혈관 질환

고뇨산혈증은 심혈관 [48]질환의 위험인자를 증가시킬 수 있다.

제2형 당뇨병

고뇨산혈증은 그 [49]전구체라기보다는 당뇨병의 인슐린 저항성의 결과일 수 있다.한 연구는 높은 혈청 요산이 비만, 이상지질혈증, [50]고혈압과 무관하게 제2형 당뇨병에 걸릴 위험이 높다는 것을 보여주었다.고뇨산혈증은 어린이를 [51][52]포함한 대사증후군 성분과 관련이 있다.

요산 결석 형성

신장결석은 요산나트륨 미세결정 [53][54]퇴적물을 통해 형성될 수 있다.

혈중 요산의 포화도는 요산염이 신장에서 결정될 때 신장결석의 한 형태를 초래할 수 있다.이 요산결석은 방사선 투과성이기 때문에 복부 [55]X-ray에는 나타나지 않도록 합니다.요산 결정은 또한 옥살산칼슘 결석의 형성을 촉진하여 "씨 결정"[56] 역할을 합니다.

저요산

저요산(저혈증)은 여러 가지 원인이 있을 수 있다.낮은 식사의 아연 섭취는 요산 수치를 낮추는 원인이 된다.이 효과는 경구 피임약을 [57]복용하는 여성들에게서 더욱 두드러질 수 있다.만성 신부전 환자고인산혈증 예방을 위한 약물인 세벨라머는 혈청 요산을 [58]크게 줄일 수 있다.

다발성 경화증

10건의 환자-대조군 연구에 대한 메타 분석 결과, 다발성 경화증 환자의 혈청 요산 수치는 건강한 대조군에 비해 유의미하게 낮았으며, 이는 다발성 [59]경화증에 대한 진단 바이오마커를 나타낼 수 있다.

저요산 정상화

낮거나 부족한 아연 수치를 교정하는 것은 혈청 요산을 [60]높이는 데 도움을 줄 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

  • 테아크린 또는 1,3,7,9-테트라메틸루르산, 일부 차에서 발견되는 퓨린 알칼로이드
  • 요산유도체를 합성하려는 로버트 베렌드에 의해 명명된 우라실 - 퓨린핵산효소

레퍼런스

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