호변이체

아미노산의 두 가지 호변이성체, 즉 (1) 중성체 및 (2) zwitterion체를 형성한다.

호변이성체(/ttːtmmrr/)^[1]는 쉽게 상호변환되는 ^[2]^[3]^[4]^[5]화합물의 구조 이성질체(구성 이성질체)이다.이 둘을 상호 변환하는 화학반응을 호변이(tautomerization)라고 한다.이러한 변환은 일반적으로 화합물 내 수소 원자의 이동에서 발생합니다.호변이성 현상은 호변이성(tautomerism)이라고 불리며, 탈모트로피즘이라고도 불린다.호변이성(tautomerism)은 예를 들어 아미노산과 핵산의 행동과 관련이 있으며, 이는 삶의 두 가지 기본 구성 요소이다.

화학 공진의 "공인 구조" 묘사와 조합체를 혼동하지 않도록 주의해야 한다.그들의 원자 connectivities, 분자 기하학적 구조, 분광 물리 화학적 properties,[6]는 반면에 공명 방식들이 있는데 단지 대체 루이스 구조(원자가 결합 이론) 다르고 구별할 수 있Tautomers는 별개의 화학종이 진정한 구조으로서 최선을 기술된 단일 화학종의 묘사.t그는 이러한 공명 형태에 의해 암시된 이상화된 가상 기하학의 "평균"을 가지고 있다.

예

tamotomer의 몇 가지 예

케토에놀 호변이성체는 전형적으로 케토 호변이성체를 강하게 선호하지만, 아세틸아세톤과 같은 1,3-디케톤의 경우는 중요한 예외이다.

호변이성 화학은 유기 화학에 널리 퍼져있다.그것은 전형적으로 최소한 약산성을 띠는 관능기를 포함하는 극성 분자와 이온과 연관되어 있다.대부분의 일반적인 호변동체는 쌍으로 존재하며, 이는 수소가 두 위치 중 하나에 위치한다는 것을 의미하며, 보다 구체적으로 가장 일반적인 형태는 이중 결합을 가진 수소 변화 장소를 포함한다.H-X-Y=Z µ X=Y-Z-H. 일반적인 호변이성 쌍은 다음과 같습니다.^[7]

케톤 – enol:H-O-C=C δ O=C-C-H, 케토-에놀 호변이성 참조
enamine – imine:H-N-C=C n N=C-H
- 시아나미드 – 카르보디이미드
- 구아니딘 – 구아니딘 – 구아니딘:3개의 니트로겐으로 둘러싸인 중심 탄소와 함께, 구아니딘 그룹은 세 가지 가능한 방향으로 이 변환을 허용합니다.
아미드 – 이미드산:H-N-C=O n N=C-O-H (예를 들어 질분해 반응 중에 후자가 발생한다)
- 락탐 – 락탐, 2-피리돈 및 핵염기 구아닌, 티민 및 시토신과 같은 유도 구조에서 아미드이미드산 호변이성 순환 형태
imine – imine, 예를 들어 피리독살 인산염 촉매 효소 반응 중
- RRC¹²(=NCHRR³⁴) ( (RRCHN¹²=) CRR³⁴
니트로 – 아세틸로(아크론산): RR'HC–N⁺(=O)(O^–) rr RR'C=N⁺(O^–)(OH)
니트로소 – 옥심:H-C-N=O c C=N-O-H
케텐 – ynol, 삼중 결합을 포함한다.H-C=C=O ⇌ CcC-O-H
아미노산 – 카르본산 암모늄, 단백질의 구성 요소에 적용됩니다.이는 양성자를 두 개 이상의 원자로 이동시켜 이중 결합을 이동시키는 대신 zwitterion을 생성합니다.HN-CH-COOH₂₂ h HN-CH-CO₃⁺
₂⁻
₂
인산염 – 포스폰산염: P(₂OR)(OH) hp HP(OR)(=₂O) 3가 인과 5가 인 사이의 인.

원생성

원생성은 호변이성 중 가장 흔한 형태이며 수소 ^[8]원자의 재배치를 말한다.프로토픽 호변이성은 산염기 거동의 서브셋으로 간주될 수 있다.프로토픽 호변이성체는 동일한 경험식과 총 전하를 가진 이성체 양성자화 상태의 집합이다.호변이성 작용은 다음과 같습니다.^{[citation needed]}

일련의 단계를 수반하는 염기: 탈양성자, 탈국소 음이온(예: 에놀라트), 음이온의 다른 위치에서 양성자화
일련의 단계를 수반하는 산: 양성자화, 탈국소화된 양이온의 형성, 양이온과 인접한 다른 위치에서 탈양성자화)

포도당은 일자 사슬과 고리 형태로 존재할 수 있다.

호변이성(tautomerization)의 두 가지 하위 범주는 다음과 같습니다.

고리형 호변이성체란 양성자가 복소환계 중 2개 이상의 위치를 차지할 수 있는 원생동성 호변이성체의 일종으로 예를 들어 1H, 2H, 4H, 1,2,4-트리아졸, 1H, 2H-이소환계 중 1H 및 3H-이미다졸, 4H-1,2-트리아졸,^[9]^{[non-primary source needed]}^{[better source needed]} 2H-인돌이다.
고리 사슬 호변이성체는 양성자의 이동이 열린 구조에서 고리로의 변화를 동반할 때 발생한다.^[7] (탄수화물 ring 고리 사슬 이성질 참조) 개방 사슬 및 고리형 헤미아세탈(일반적으로 피라노스 또는 플라노스 형태)호변이성 시프트는 H-O = C=O o O-C-O-H로 설명할 수 있으며, 여기서 "computer"는 결합의 초기 부재를 나타낸다.

원자가 동질체

원자가 호변이성(Valence tautomerism)은 원자나 ^[10]그룹의 이동 없이 단결합 및/또는 이중결합이 빠르게 형성되어 파열되는 호변이성(tautomerism)의 일종이다.이것은 원방성 호변이성과는 구별되며 결합 전자의 신속한 재편성을 수반하는 과정을 포함한다.

옥세핀 – 산화벤젠 평형

식₆₆ CHO의 한 쌍의 원자가호변성체는 산화벤젠과 옥세핀이다.^[10]^[11]

이러한 유형의 호변이성체의 다른 예는 불발렌과 유기 아지드 및 테트라졸,^[12] 또는 메소이온성 뮌헨논 및 아실아미노 케텐과 같은 특정 헤테로사이클의 개방 및 폐쇄 형태에서 발견될 수 있다.

원자가 동질체는 분자 기하학의 변화를 필요로 하며 표준 공명 구조나 중합체와 혼동해서는 안 된다.

무기 재료

무기 확장 고체에서, 원자가 호변이성체는 거시 열역학 조건의 변화에 따라 산화 상태의 변화에서 나타날 수 있다.이러한 효과는 무기 ^[13]산화물에서의 거동을 설명하기 위해 전하 순서 또는 원자가 혼합이라고 불립니다.

「」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크

Wikimedia Commons의 호변이성 관련 매체

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[13] Karen, Pavel; McArdle, Patrick; Takats, Josef (2014-06-18). "Toward a comprehensive definition of oxidation state (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 86 (6): 1017–1081. doi:10.1515/pac-2013-0505. ISSN 1365-3075. S2CID 95381734.

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