아세토아세트산에틸
Ethyl acetoacetate | |
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| 이름 | |
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| 우선 IUPAC 이름 3-옥소부탄산에틸 | |
기타 이름
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| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.005.015 |
| EC 번호 |
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| 케그 | |
PubChem CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
| UN 번호 | 1993 |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C6H10O3 | |
| 몰 질량 | 130.14 g/g |
| 외모 | 무색 액체 |
| 냄새 | 과일 또는 럼주 |
| 밀도 | 1.021 g/cm3, 액체 |
| 녹는점 | -45 °C (-49 °F, 228 K) |
| 비등점 | 180.8 °C (357.4 °F, 453.9 K) |
| 2.86g/100ml(20°C) | |
| 산도(pKa) |
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자화율(δ) | -71.67×10cm−63/수직 |
| 위험 요소 | |
| GHS [1]라벨링: | |
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| 경고 | |
| H319 | |
| P305+P351+P338 | |
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
| 플래시 포인트 | 70 °C (158 °F, 343 K) |
| 관련 화합물 | |
관련 에스터 | |
관련 화합물 | |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
유기화합물인 에틸아세테이트(EAA)는 아세토아세트산의 에틸에스테르이다.그것은 무색의 액체이다.그것은 다양한 화합물 생산에서 화학 중간체로 널리 사용된다.그것은 음식의 향료로 사용된다.
준비
에틸아세테이트는 에탄올에 [2]의한 디케텐 처리에 의해 산업적으로 생산된다.
아세토아세테이트 에틸의 준비는 전형적인 실험실 [3]절차이다.아세트산에틸의 클라이젠 응축을 통해 제조됩니다.아세트산 에틸 2몰이 응축되어 아세트산 에틸과 에탄올 각각 1몰을 형성합니다.
반응성
산도
아세토아세테이트 에틸은 이광성입니다.[4]
- CHC3(O)CHCOEt22 + NaH → CHC3(O)CH(Na)COEt2 + H2
- CHC3(O)CH(Na)COEt2 + BuLi → LiCHC2(O)CH(Na)COEt2 + BuH
케토에놀 호변이성
아세토아세테이트 에틸은 케토에놀 호변이성체이다.33 °C의 깨끗한 액체에서는 에놀 성분이 [5]전체의 15%를 차지합니다.
다탄성 빌딩 블록
에틸아세토아세트산은 양성자 알파에서 카르보닐기로의 산성이기 때문에 유기 합성의 구성 요소이며, 생성된 카르보닐은 친핵 치환을 거친다.에틸아세테이트는 말론 에스테르 합성 또는 크노에베나겔 축합에서 디에틸 말론산염과 유사한 아세토아세테이트 합성에 종종 사용된다.그 후의 열탈탄산화도 가능하다.[6]
에틸아세테이트의 디이온도 유용한 구성 요소이지만 전자 친필이 말단 탄소에 첨가된다는 점이 다릅니다.전략은 다음과 같은 간단한 [4]형태로 설명할 수 있습니다.
- LiCHC2(O)CH(Na)COEt2 + RX → RCHC2(O)CH(Na)COEt2 + LiX
리간드
아세틸아세톤의 거동과 유사하게, 에틸아세테이트의 에놀라트는 또한 이원배위자로 작용할 수 있다.예를 들어, 철(III) 소금과 보라색 배위 복합체를 형성합니다.
축소
아세토아세테이트 에틸의 환원은 3-히드록시낙산 에틸을 생성한다.
에스테르 변환
아세틸아세테이트는 아세틸케틴을 포함하는 메커니즘을 통해 아세틸아세테이트를 생성하기 위해 트랜스에스테르화된다.에틸(및 기타) 아세토아세테이트는 아세트산 중 등극성 아질산나트륨과 쉽게 니트로산염으로 대응되는 옥시미노아세테이트 에스테르를 제공한다.케토에스테르 또는 베타디케톤의 존재 하에서 아세트산 중 이들 용해아연환원은 포르피린 제조에 유용한 Knorr pyrole 합성을 구성한다.
「 」를 참조해 주세요.
- 프룩톤, 향기 화합물인 에틸아세테이트의 에틸렌 글리콜 케탈
레퍼런스
- ^ 2021-12-19에 접속된 산업안전보건연구소의 GESTIS 물질 데이터베이스에 기록한다.
- ^ Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. (2005). Esters, Organic. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. ISBN 3527306730.
- ^ J. K. H. Inglis and K. C. Roberts (1926). "Ethyl Acetoacetate". Organic Syntheses. 6: 36. doi:10.15227/orgsyn.006.0036.
- ^ a b Jin, Yinghua; Roberts, Frank G.; Coates, Robert M. (2007). "Stereoselective Isoprenoid Chain Extension with Acetoacetate Dianion: [(E, E, E)-Geranylgeraniol from (E, E)-Farnesol". Organic Syntheses. 84: 43. doi:10.15227/orgsyn.084.0043.
- ^ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). "Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds". J. Am. Chem. Soc. 86: 2105–2109. doi:10.1021/ja01065a003.
- ^ Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry (Sixth ed.). New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.
