부티르산

Butyric acid

부티르산
Skeletal structure of butyric acid
Flat structure of butyric acid
Space filling model of butyric acid
이름
선호 IUPAC 이름
부타노산[1]
기타 이름
에틸아세트산
1-프로파네카르복실산
프로필포름산
C4:0(lipid number)
식별자
  • 부티르산: 107-92-6 수표Y
  • 부티레이트: 461-55-2 수표Y
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
  • 부티르산: 259 수표Y
  • 부티레이트: 94582 수표Y
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.003.212 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 부티르산: 203-532-3
케그
메슈 부트리크+아시드
펍켐 CID
RTECS 번호
  • 부티르산: ES5425000
유니
UN 번호 2820
  • InChi=1S/C4H8O2/c1-2-3-4-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H, 수표Y5,6)
    키: FERIUCNQJTOY-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • 부티르산: InChi=1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3, (H,5,6)
    키: FERIUCNQJTOY-UHFFFAOYAP
  • 부티르산: O=C(O)CCC
특성.
츄오
3
7
어금질량 88.1987 g·messages−1
외관 무색액
냄새 불쾌함, 구토물 또는 체취와 유사함
밀도 1.135 g/cm3(-43 °C)[2]
0.9528 g/cm3(25°C)[3]
녹는점 -5.1°C(22.8°F, 268.0K)[3]
비등점 163.75°C(326.75°F, 436.90K)[3]
-35°C에서 서브라임
ΔsublHo = 76 kJ/mol[4]
불능
용해성 에탄올, 에테르와 섞이지 않음. CCl에4 약간 용해성
로그 P 0.79
증기압 0.112kPa(20°C)
0.74kPa(50°C)
9.62 kPa(100 °C)[4]
5.35·10−4 L·atm/mol
산도(pKa) 4.82
자기 감수성(magnetic susibility)
 -55.10·10cm−63/192
열전도도 1.46·105 W/m·K
1.398(20°C)[3]
점도 1.814 cP(15°C)[5]
1.426 cP(25 °C)
구조
단핵(-43 °C)[2]
C2/m[2]
a = 8.01 å, b = 6.82 å, c = 10.14 å[2]
α = 90°, β = 111.45°, γ = 90°
0.93 D(20°C)[5]
열화학
178.6 J/몰·K[4]
222.2 J/몰·K[5]
−533.9 kJ/mol[4]
2183.5 kJ/mol[4]
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: Corrosive[6]
위험하다.
H314[6]
P280, P305+P351+P338, P310[6]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
2
0
플래시 포인트 71~72°C(160~162°F, 344~345K)[6]
440°C(824°F, 713K)[6]
폭발 한계 2.2–13.4%
치사량 또는 농도(LD, LC):
2000mg/kg(도덕, 랫드)
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
프로피온산, 펜타노산
관련 화합물
 1-부탄올
부티랄데히드
메틸부티레이트
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

부티르산(고대 그리스어: βούττῡῡρννννννν, '버터'라는 뜻)은 화학식 CHCHCCOH를3222 가진 직선 체인 알킬 카르복실산이다. 그것은 불쾌한 냄새가 나는 기름기가 많고 무색의 액체다. 이소부티르산(Isobutyric acid, 2-methylpropanoic acid)은 이소머이다. 부티릭산의 소금과 에스테르는 부티레이트 또는 부토노아이트로 알려져 있다. 산은 자연에서 광범위하게 발생하지는 않지만 에스테르는 널리 퍼져 있다. 그것은 일반적인 산업 화학[7] 물질이고 포유류 내장의 중요한 성분이다.

역사

부티르산은 1814년 프랑스의 화학자 미셸 외젠 쉐브렐에 의해 불순물 형태로 처음 관찰되었다. 1818년까지 그는 그것을 특징 짓기에 충분할 정도로 정화시켰다. 그러나 쉐브렐은 부티르산에 대한 초기 연구 결과를 발표하지 않고 대신 프랑스 파리의 과학아카데미 서기와 함께 원고 형태로 연구 결과를 기탁했다. 프랑스의 화학자인 앙리 브라콘노도 버터의 성분을 연구하고 있었고, 그의 연구 결과를 발표 중이었는데, 이것이 우선순위에 대한 논쟁으로 이어졌다. 일찍이 1815년에 쉐브렐은 버터 냄새를 일으키는 물질을 발견했다고 주장했다.[8] 1817년까지 부티르산의 성질에 관한 연구 결과를 발표하여 이름을 붙였다.[9] 그러나 1823년에 이르러서야 부티르산의 성질을 상세히 제시했다.[10] 부티르산이라는 이름은 고대 그리스어에서 유래되었다: βύτῡρννννννννν, 처음 발견된 물질인 "버터"를 의미한다. 라틴어 이름 부티럼(또는 부뚜럼)도 비슷하다.

발생

부티르산의 트리글리세리드는 버터의 3~4%를 구성한다. 버터가 썩으면, 부티르산은 가수 분해에 의해 글리세리드로부터 해방된다.[11] 그것은 쇼트 체인 지방산이라고 불리는 지방산 부분군 중 하나이다. 부티르산은 염기와 반응하여 많은 금속들에 영향을 미치는 대표적인 카르복실산이다.[12] 동물성 지방과 식물성 기름, 소젖, 모유, 버터, 파마산 치즈, 체취, 토사물, 혐기성 발효 제품(대장 포함)에서 발견된다.[13][14] 버터와 비슷한 맛과 불쾌한 냄새가 난다. 개와 같이 향기 검출 능력이 좋은 포유류는 10억분의 1로 검출할 수 있는 반면 인간은 10ppm 이상의 농도로만 검출할 수 있다. 식품 제조에서는 향료제로 사용된다.[15]

인간에서 부티르산은 G-커플i/o G 단백질 결합 수용체인 인간 히드록시카르복실산 수용체2(HCA2)의 두 가지 일차 내생 작용제 중 하나이다.[16][17]

부티르산은 파르스닙(파르스티나카 사티바)[18]과 은행나무의 씨앗에 옥틸 에스테르로 존재한다.[19]

생산

공업

산업계에서는 프로펜과 승라에서 나오는 하이드로폼화하여 부티릭산이 생산되어 부티랄알데히드가 형성되어 최종 산물로 산화된다.[7]

H2 + CO + CHC3=CH2 → CHCHCHO322 → 부티르산

염화칼슘 등 염분을 포화시켜 수용액과 분리할 수 있다. 칼슘 소금, Ca(CHO472)..2HO는2 차가운 물보다 뜨거운 물에 덜 녹는다.

미생물 생합성

부티레이트 생합성을 위한 하나의 길. 관련 효소: 아세토아세틸-CoA 티올라아제, NAD- 및 NADP 의존성 3-히드록시부틸-CoA 탈수소효소, 3-히드록시부틸-코아 탈수소효소, NAD 의존성 부티릴-코아 탈수소효소.

부티레이트(Butyrate)는 의무적인 혐기성 박테리아에 의해 수행되는 여러 발효 과정에 의해 생성된다.[20] 이 발효 경로는 1861년 루이 파스퇴르에 의해 발견되었다. 부티레이트를 생성하는 박테리아 종의 예:

이 길은 대부분의 유기체에서 일어나는 것처럼 포도당의 글루코성 갈라짐으로 시작한다. Pyruvate는 아세틸 코엔자임 A에 의해 산화된다. Pyruvate:ferredoxin oxic oxidorductase. 폐기물로서 이산화탄소2(CO)의 두 분자와 원소 수소2(H)의 두 분자가 형성된다. 그 후, 발효의 마지막 단계에서 생산된다. 각 포도당 분자에 대해 비교적 높은 수율인 3개의 ATP 분자가 생성된다. 이 발효를 위한 균형 방정식은

C6H12O6 → C4H8O2 + 2 CO2 + 2 H2

부티레이트로의 다른 경로로는 굴복성 감소와 크로노네이트 불균형이 있다.

액션 책임효소
아세틸 코엔자임 A가 아세토아세틸 코엔자임 A로 변환됨 아세틸-코아-아세틸전달효소
Acetoacetyl coenzyme A가 β-hydroxybutyryl CoA로 변환됨 β-히드록시부티릴-CoA 탈수소효소
크로토닐 CoA로 변환하는 β-히드록시부티릴 CoA 크로토나아제
Crotonyl CoA가 Butyryl CoA로 변환(CHCHC322=O-CoA) 부틸 코아 탈수소효소
인산염 그룹이 CoA를 대체하여 부티릴 인산염을 형성한다. 인산염화효소
인산염 그룹이 ADP와 결합하여 ATP와 Butyrate를 형성함 부티레이트키나아제

다른 경로에서 아세톤과 n-부탄올을 형성하는 종은 부티레이트 발효로 시작된다. 이러한 종의 일부는 다음과 같다.

이들 박테리아는 위에서 설명한 대로 부티레이트 발효로 시작하지만 pH가 5 이하로 떨어지면 pH가 더 이상 낮아지지 않도록 부탄올과 아세톤 생산으로 전환한다. 아세톤의 각 분자에 대해 두 개의 부탄올 분자가 형성된다.

경로의 변화는 아세토아세틸 CoA 형성 후 발생한다. 그러면 이 중간은 두 가지 가능한 경로를 취한다.

  • 아세토아세틸 CoA → 아세토아세테이트 → 아세톤
  • 아세토아세틸 CoA → 부티릴 CoA → 부티랄데히드 → 부탄올

발효섬유원

내성성 녹말, 귀리겨, 펙틴, 구아 등의 고발효성 섬유 잔류물은 대장균에 의해 부티레이트를 포함한 단사슬 지방산(SCFA)으로 변형되어 셀룰로오스 등 발효성이 낮은 섬유보다 SCFA가 더 많이 발생한다.[14][21] 한 연구는 저항성 녹말이 다른 종류의 식이섬유보다 부티레이트를 지속적으로 더 많이 생산한다는 것을 발견했다.[22] 소와 같은 반추동물에서 섬유로부터 SCFA를 생산하는 것은 우유와 버터의 부티레이트 함량을 책임진다.[13][23]

과당은 부티레이트를 생산하기 위해 소화될 수 있는 전생물학적 가용성 식이섬유의 또 다른 공급원이다.[24] 그것들은 종종 아륨과 십자가형 야채와 같이 황이 많이 함유된 음식의 수용성 섬유에서 발견된다. fructans의 소식통에 따르면 밀(비록 쌀보리와 같은 밀을 변종 소량 포함되어 있)[25]호밀, 보리, 양파, 마늘, 예루살렘과 지구 아티 초크, 아스파라거스, 사탕무,chicory, 민들레 잎이 나오는 것음 파, 적색 치커리, 봄 양파, 브로콜리, brussels 콩나물 양배추, 회향과 프락토 올리고당과 같은 프리 바이오틱스의 하얀 부분을 포함한다.s(FOS, 올리고프룩토스, 이눌린.[26][27]

반응

부티르산은 전형적인 카르복실산으로서 반응한다: 그것은 아미드, 에스테르, 무수화물, 염화 유도체를 형성할 수 있다.[28] 후자의 염화 부틸은 보통 다른 것을 얻기 위한 매개체로 사용된다.

사용하다

부티릭산은 다양한 부티레이트 에스테르를 준비하는데 사용된다. 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트(CAB)를 생산하는 데 사용되며, 다양한 도구와 페인트, 코팅에 사용되며 셀룰로오스 아세테이트보다 분해에 더 강하다.[29] CAB는 열과 습기에 노출되면 분해되어 부티르산을 방출할 수 있다.[30]

메틸부티레이트 등 부티르산의 저분자중량 에스테르는 대부분 쾌적한 향이나 맛을 가지고 있다.[7] 그 결과 식품 및 향수 첨가물로 사용된다. EU FAVIS 데이터베이스에서 승인된 식품 향미료(번호 08.005)이다.

강한 냄새 때문에 낚시 미끼 첨가물로도 쓰이고 있다.[31] 잉어(Cyprinus carpio) 미끼에 사용되는 상업적으로 구할 수 있는 많은 맛들은 부티르산을 에스테르 베이스로 사용한다. 생선이 부티산 자체에 끌리는 것인지, 여기에 첨가된 물질에 끌리는 것인지는 분명하지 않다. 부티르산은 텐치와 쓴맛을 모두 느낄 수 있는 몇 안 되는 유기산 중 하나이다.[32] 이 물질은 일본 포경선원들을 교란시키기 위해 씨셰퍼드 보호협회에 의해 악취 폭탄으로 사용되어 왔다.[33]

약리학

인간 효소 및 GPCR 결합[34][35]
억제효소 IC50()nM 엔트리 노트
HDAC1 16,000
HDAC2 12,000
HDAC3 9,000
HDAC4 2,000,000 하한
HDAC5 2,000,000 하한
HDAC6 2,000,000 하한
HDAC7 2,000,000 하한
HDAC8 15,000
HDAC9 2,000,000 하한
CA1 511,000
CA2 1,032,000
GPCR 대상 pEC50 엔트리 노트
FFAR2 2.9–4.6 완전작용제
FFAR3 3.8–4.9 완전작용제
HCA2 2.8 작용제

약리역학

부티르산(pKa 4.82)은 생리학적 pH에서 완전 이온화되므로 음이온은 주로 생물학적 계통에 관련된 물질이다. 인간 히드록시카르복실산 수용체 2(HCA2, 일명 GPR109A), G-커플i/o G 단백질 결합 수용체(GPCR)의 1차 내생 작용제 중 하나이다.[16][17]

다른 쇼트체인 지방산(SCFA)과 마찬가지로 부티레이트는 자유지방산 수용체 FFAR2와 FFAR3의 작용제로 에너지 균형의 동태적 제어를 용이하게 하는 영양센서 역할을 하지만 SCFA 그룹 중 부티레이트만이 HCA의2 작용제다.[36][37][38] 또한 히스톤 디아세틸라제 효소의 기능을 억제하여 세포 내 히스톤의 아세틸화 상태를 유리하게 하는 [34][35]약인 HDAC1, HDAC2, HDAC3, HDAC8)도 HDAC 억제제다.[38] 히스톤 아세틸화는 히스톤과 DNA 사이의 정전기 흡인력을 감소시킴으로써 염색질의 구조를 느슨하게 한다.[38] 일반적으로 전사 인자는 히스톤이 DNA와 밀접하게 연관되어 있는 영역(즉, 비 아세틸화, 예를 들어 이질화)에 접근할 수 없을 것으로 생각된다.[medical citation needed] 따라서 부티르산은 발기인에서 전사 활동을 강화하는 것으로 생각되는데,[38] 이는 히스톤 제산제 활성으로 인해 일반적으로 침묵되거나 하향 조절된다.

약동학

Butyrate은 결장 안에 식이 섬유의 미생물 발효를 통해 생성된다, 주로 리드미컬하고 대사 colonocytes, ATP생성에 에너지 대사에 liver[노트 1]에 의해, 일부 뷰티 레이트는 문맥에 연결될 수 없는 먼 쪽의 대장,에서의 한 제도적인 경멸하다 허용되는 흡수된다 흡수된다.tributio순환계를 통해 여러 기관 시스템에 부티레이트 n.[38] 체계적 순환에 도달한 부티레이트(Butyrate)는 단카복시화 전달체(즉, SLC16A 전달체 그룹의 특정 구성원)를 통해 혈액뇌 장벽을 쉽게 통과할 수 있다.[39][40] 지질막을 가로지르는 부티레이트 통과를 중재하는 다른 전달체로는 SLC5A8(SMCT1)과 SLC27A1(FATP1) 및 SLC27A4(FATP4)가 있다.[34][40]

신진대사

부티르산은 부티레이트-CoA 리가아제라고도 알려진 다양한 인간 XM(ACSM1, ACSM2B, ASCM3, ACSM4, ACSM5, ACSM6)에 의해 대사된다.[41][42] 이 반응에 의해 생성되는 대사물은 부틸-CoA이며, 다음과 같이 생성된다.[41]

아데노신 3인산 + 부티산 + 코엔자임 A → 아데노신 모노인산 + 파이로인산 + 부티릴-코아

단사슬 지방산으로서 부티레이트는 지방산 대사를 통해 미토콘드리아에 의해 에너지(즉 아데노신 삼인산 또는 ATP)원으로 대사된다.[38] 특히 포유류 결장(콜론세포)에 안착하는 세포의 중요한 에너지원이기도 하다.[24] 부티레이트가 없으면 결장세포는 자가소화(즉 자가소화)를 거쳐 죽는다.[43]

인간의 경우 버터에 자연적으로 존재하는 부티레이트 전구체 트리뷰티린은 트리아실글리세롤 리파아제에 의해 다음과 같은 반응을 통해 디부티린과 부티레이트로 대사된다.[44]

트리뷰티린 + HO2 → 디부티린 + 부티산

생화학

부티레이트(Butyrate)는 사람의 에너지 홈스태스와 관련 질병(당뇨 및 비만), 염증, 면역 기능(예: 항균 및 항균 유발 효과를 발음함)에 수많은 영향을 미친다. 이러한 영향은 지방산 대사 중에 생성하기 위해 미토콘드리아에 의한 대사 또는 히스톤 수정 효소 대상(즉, 클래스 I 히스톤 디아세틸라제)과 G-단백 결합 수용체 대상(예: FFAR2, FFAR3, HCA2)을 통해 발생한다.[36][45]

포유류 내장에서

부티레이트(Butyrate)는 면역항진증 치료에 필수적이다.[36] 비록 내장에서 부티레이트의 역할과 중요성은 완전히 이해되지는 않았지만, 많은 연구자들은 여러 가지 혈관 질환을 가진 환자들에게 부티레이트를 생성하는 박테리아의 고갈이 이러한 장애의 병원생성에 필수적이라고 주장한다. 내장에서 부티레이트 고갈은 일반적으로 부티레이트 생산박테리아(BPB)의 부재 또는 고갈에 의해 발생한다. BPB의 이러한 고갈은 미생물 이상 증후로 이어진다. 이것은 전반적으로 낮은 생물다양성과 핵심 부티레이트를 생산하는 구성원의 고갈을 특징으로 한다. 부티레이트(Butyrate)는 숙주 내 적절한 면역 기능의 조절자 역할을 하는 필수 미생물 대사물이다. BPB가 부족한 아이들은 알레르기 질환과[46] 제1형 당뇨병에 더 취약한 것으로 나타났다.[47] 부티레이트는 또한 섬유질이 적은 식단에서 감소하는데, 이것은 염증을 유발할 수 있고 이러한 단사슬 지방산이 PPAR-solution을 활성화하는 한 다른 부작용을 일으킬 수 있다.[48]

부티레이트(Butyrate)는 국소적으로나 시스템적으로 (순환 부티레이트를 통해) 면역항진 유지에 중요한 역할을 한다. 규제 T세포의 분화를 촉진하는 것으로 나타났다. 특히 순환 부티레이트는 과민성 규제 T세포의 생성을 촉진한다. 인간 대상체에서 부티레이트의 낮은 수준은 규제 T 세포 매개 통제의 감소에 유리할 수 있으며, 따라서 강력한 면역 병리학적 T 세포 대응을 촉진할 수 있다.[49] 반면, 내트 부티레이트는 국소성 염증성 사이토카인을 억제하는 것으로 보고되었다. 따라서 이러한 BPB가 내장에 없거나 고갈되는 것은 지나치게 적극적인 염증 반응의 가능한 보좌관이 될 수 있다. 내장에 있는 부티레이트 또한 장내 상피 장벽의 무결성을 보호한다. 따라서 부티레이트 수치가 감소하면 장내 상피 장벽이 손상되거나 기능장애로 이어진다.[50]

후루사와 외 연구진이 실시한 2013년 연구에서 쥐의 대장 조절 T세포 분화를 유도하는 데 마이크로비브 유래 부티레이트(microbe-derved butyrate)가 필수인 것으로 나타났다. 규제 T 세포는 염증 및 알레르기 반응을 억제하는 데 중심적인 역할을 하기 때문에 이것은 매우 중요하며 많은 염증성 질환과 관련된 병원체 및 혈관염과 관련이 있을 수 있다.[51] 여러 연구 연구에서 부티레이트가 체외 및 체내 규제 T세포의 분화를 유도했다는 것이 입증되었다.[52] 부티레이트(butyrate)의 항염증 능력은 많은 연구에서 광범위하게 분석되고 지원되어 왔다. 미생물이 생산한 부티레이트는 특정 메커니즘이 불분명하지만 규제 T세포의 생산을 촉진하는 것으로 밝혀졌다.[53] 좀 더 최근에는 부티레이트가 세포독성 T세포의 유전자 발현을 조절하는 데 필수적이고 직접적인 역할을 하는 것으로 나타났다.[54] 부티레이트 또한 중성미자에 항염증 효과가 있어 상처로의 이동을 감소시킨다. 이 효과는 수용체 HCA를1[55] 통해 매개된다.

면역억제 및 염증

부티레이트가 면역체계에 미치는 영향은 HCA2(GPR109A), FFAR2(GPR43) 및 FFAR3(GPR41) 등 G단백질 결합 수용체 대상의 I급 제산 억제와 활성화를 통해 매개된다.[37][56] 부티레이트(butyrate)는 단사슬 지방산 중 체외에서 장내 규제 T세포의 가장 강력한 촉진제로서 HCA2 리간드 그룹 중 유일하게 유일하게 부티레이트(butyrate)[37]가 있다. 대장염증 반응의 결정적 중재자로 나타났다. 그것은 염증 매개 궤양성 대장염과 대장암에 대항할 수 있는 예방과 치료 가능성을 모두 가지고 있다.

부티레이트는 히스톤 H3의 HDAC 억제를 통해 유도하는 항균 펩타이드 LL-37을 통해 매개되는 인간 내 항균 성질을 확립했다.[56][57][58] 시험관내 부티레이트(butyrate)는 FOXP3(의 전사조절기)의 유전자 발현을 증가시키고, 1급 히스톤 제산제의 억제를 통해 대장 조절 T세포(tregs)를 촉진하며,[37][56] 이러한 작용을 통해 항염증 시토카인 인터루킨 10의 발현을 증가시킨다.[56][37] 부티레이트도 히스톤 제산제 억제를 통해 부분적으로 매개되는 IFN-reason–STAT1 신호 경로를 억제하여 대장 염증을 억제한다. 과도성 IFN 신호는 일반적으로 정상적인 호스트 면역 반응과 관련이 있지만, 만성 IFN 신호는 만성 염증과 관련이 있는 경우가 많다. 부티레이트(butyrate)는 T세포에서 FAS 유전자 프로모터에 바인딩된 HDAC1의 활동을 억제하여, FAS 프로모터의 과급화 및 T세포 표면에서 FAS 수용체의 상향 조절을 초래하는 것으로 나타났다.[59]

연구된 다른 HCA2 작용제들과 유사하게, 부티레이트 또한 뇌, 위장, 피부, 혈관 조직을 포함한 다양한 조직에서 두드러진 항염증 효과를 낸다.[60][61][62] FFAR3의 부티레이트 결합은 신경펩타이드 Y 방출을 유도하고 대장 점막과 장내 면역계의 기능적 동점선을 촉진한다.[63]

암

부티레이트는 대장 염증 반응의 결정적인 중재자로 나타났다. 그것은 결장동식세포에서 나오는 약 70%의 에너지를 책임지고 있으며, 결장동맥경화에서 중요한 SCFA가 된다.[64] Butyrate는 염증 매개 궤양성 대장염(UC)과 대장암에 대항할 수 있는 예방과 치료 잠재력을 모두 가지고 있다.[65] 그것은 건강하고 암적인 세포에서 다른 효과를 만들어낸다: 이것은 "버티레이트 역설"이라고 알려져 있다. 특히 부티레이트는 대장종양세포를 억제하고 건강한 대장상피세포의 증식을 자극한다.[66][67] 부티레이트(butyrate)가 정상 대장세포의 에너지원이며 대장암세포의 세포사멸을 유도하는 이유는 암세포의 워버그 효과로 부티레이트(warburg)가 제대로 대사되지 않게 된다. 이 현상은 핵에 부티레이트가 축적되어 히스톤 디아세틸라제(HDAC) 억제제 역할을 하게 된다.[68] 결장 염증 억제에서 부티레이트 기능의 기초가 되는 한 가지 메커니즘은 IFN-medule/STAT1 신호 전달 경로의 억제다. 부티레이트(butyrate)는 T세포에서 FAS 유전자 프로모터에 바인딩된 HDAC1의 활동을 억제하여 FAS 프로모터의 과급화 및 T세포 표면에서 FAS 수용체 상향 조절을 유발하는 것으로 나타났다. 따라서 부티레이트는 대장 조직 내 T세포의 세포사멸을 촉진하여 염증 발생원(IFN-염증 발생원)을 제거하는 것이 제안된다.[69] 부티레이트(Butyrate)는 Sp1 전사 인자 활동을 불활성화하고 혈관 내피 성장 인자 유전자 발현을 억제하여 혈관신생을 억제한다.[70]

요컨대 발효성 섬유로부터 부티레이트 같은 휘발성 지방산의 생산은 대장암에서 식이섬유의 역할에 기여할 수 있다. 부티르산이 함유된 쇼트체인 지방산은 식이섬유를 함유한 식물성 제품인 프리바이오틱스를 먹거나 발효시키는 유익한 대장균(프로바이오틱스)에 의해 생산된다. 이러한 단사슬 지방산은 에너지 생산을 증가시킴으로써 결장세포에 이익을 주고, 세포 증식을 억제함으로써 결장암으로부터 보호할 수 있다.[21]

반대로, 일부 연구자들은 부티레이트를 제거하고 그것을 잠재적인 암 유발자로 간주하려고 노력해왔다.[71] 생쥐에 대한 연구는 MSH2 결핍 대장 상피 세포의 변형을 촉진한다는 것을 보여준다.[72]

부티레이트 복원의 잠재적 치료법

염증 조절기 및 면역 시스템 기여자로서 부티레이트의 중요성 때문에, 부티레이트 감퇴는 많은 혈관조영 조건의 병원생성에 영향을 미치는 주요 요인이 될 수 있다. 그러므로 내장에서 부티레이트의 건강한 수준을 유지하는 것은 필수적이다. 대변 마이크로바이오타 이식(BPB와 장내 공생력을 회복하기 위한 것)은 부티레이트 수준을 보충함으로써 효과적일 수 있다. 이 치료에서는 건강한 개인이 자신의 대변을 기증하여 난이도가 있는 개인에게 이식한다. 덜 침습적인 치료 방법은 구강 보충제나 관장으로서 부티레이트(butyrate)를 투여하는 것으로, 부작용은 최소에서 무(無)로 염증 증상을 종식시키는데 매우 효과가 있는 것으로 나타났다. 궤양성 대장염 환자를 부티레이트 관장으로 치료한 연구에서 염증이 크게 감소했고, 부티레이트 제공 후 출혈이 완전히 멎었다.[73]

중독

부티르산은 인간의 클래스 I HDAC에 선택적인 억제제다.[34] HDAC는 히스톤 탈산화 및 유전자 발현 억제를 유발할 수 있는 히스톤 수정 효소다. HDAC는 시냅스 형성, 시냅스 가소성 및 장기 메모리 형성의 중요한 규제 기관이다. I급 HDAC는 중독의 발달을 중재하는 데 관여하는 것으로 알려져 있다.[74][75][76] 부티릭산 및 기타 HDAC 억제제는 약물에 중독된 동물에서 HDAC 억제가 전사적, 신경적, 행동적 영향을 평가하기 위해 임상 전 연구에 사용되어 왔다.[76][77][78]

부티레이트 소금과 에스테르

부티레이트 또는 부타노산 이온은 부티릭산의 결합 베이스인 CHCOO이다37−. 그것은 생리학적 pH의 생물학적 시스템에서 발견되는 형태다. 부티릭 또는 부타노 화합물은 카르복실산염 또는 부티릭산의 에스테르이다.

예

소금

에스테르스

참고 항목

메모들

  1. ^ 대장으로부터 혈장으로 흡수되는 부티레이트의 대부분은 관문맥을 통해 순환계로 들어가며, 이 경로로 순환계에 들어가는 부티레이트의 대부분은 간에서 차지하게 된다.[38]

참조

이 글에는 현재 공개 도메인에 있는 출판물의 텍스트가 통합되어 있다. Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Butyric Acid". Encyclopædia Britannica (11th ed.). Cambridge University Press.

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