부틸 그룹

유기화학에서 부틸은 부탄의 두 이소머(n-butane, isobutane) 중 하나에서 유래한 일반 화학 공식 -CH를₄₉ 가진 4-탄소 알킬 래디컬 또는 대체 그룹이다.

이소머 n-부탄은 두 가지 방식으로 연결될 수 있으며, 두 개의 "-부틸" 그룹을 형성한다.

• 두 개의 단자 탄소 원자 중 하나에서 연결될 경우 정상 부틸 또는 n-부틸: CH-CH-CH-₃₂₂₂ (완전히 체계적인 이름: 부틸)
• 비단자(내부) 탄소 원자 중 하나에 연결되면 2차 부틸 또는 2차 부틸: CH-CH₃₂(CH₃)- (완전 체계적 이름: 1-메틸프로필)

부탄의 두 번째 이소머인 이소부탄도 두 가지 방식으로 연결될 수 있어 두 가지 추가 그룹이 생긴다.

• 3개의 단자 카본 중 하나에 연결되면 이소부틸: (CH₃)₂CH-CH-₂(완전 시스템 이름: 2-메틸프로필)
• 중심탄소에서 연결되는 경우 3차 부틸, 테르트부틸 또는 t-부틸: (CH₃)₃C- (완전히 체계화된 이름: 1.1-디메틸레틸)

명명법

IUPAC 명명법에 따르면, "isobutyl", "sec-butyl" 및 "tert-butyl"은 보존 이름이 허용되었다. 최신 지침은 테르트 부틸만 선호하는 접두사로 유지되고 다른 부틸 이름은 모두 제거된다는 것을 변경했다. 골격 공식의 관례에서, 모든 선 끝과 선 교차점은 단일 연계 수소 원자로 포화된 탄소 원자(별도로 표시되지 않는 경우)를 지정한다(별도로 표시되지 않는 경우). "R" 기호는 급진적 또는 기타 비특정적 기능 그룹을 나타낸다.

골격식	공용명	선호된 IUPAC 이름	(구) 체계명	대체 표기법
	엔부틸	부틸	부틸	부탄-1일
	초부틸	부탄-2-yl	1-메틸프로필	부탄-2-yl
	이소부틸	2-메틸프로필	2-메틸프로필	2-메틸프로판-1-yl
	테르트부틸	테르트부틸	1,1-제틸레틸	2-메틸프로판-2-yl

부틸은 사소한 이름이 모든 이소머들에게 일반적으로 사용되는 가장 큰 대체물이다.

분자의 나머지(R)와 연결되는 부틸 그룹의 탄소를 R 또는^I R-프라임 탄소라고^{[citation needed]} 한다. 접두사 sec("2차"부터) 및 tert("3차"에서)는 첫 번째 부틸 탄소에 연결된 추가 측면 체인(또는 탄화수소)의 수를 의미한다. 접두사 "iso"("등각체"에서)는 "같음"을 의미하고, 접두사 "n-"는 "정상"을 의미한다.

예

"부틸 아세테이트"의 4개 이소머는 이러한 4개의 이소메틱 구성을 보여준다. 여기에서 아세테이트 레디컬은 위의 차트에서 "R" 기호가 사용되는 각 위치에 나타난다.

n-부틸 아세테이트	아세테이트 초부틸	아세테이트 이소부틸	테르트부틸 아세테이트

어원

알킬산소(alkyl accident)는 종종 일련의 것으로 간주되는데, 이는 관련된 탄소 원자의 수에 의해 시퀀싱된다. 그 진행에서 부틸(탄소 원자 4개 포함)은 네 번째, 그리고 마지막으로 그 역사에 이름을 올렸다. '부틸'이라는 단어는 황산버터에서 발견된 4개의 탄소 카르복실산인 부티르산에서 유래되었다.^[1] "부티르산"이라는 이름은 라틴어 부티럼, 버터에서 유래되었다. 시리즈에 등장하는 후속 알킬산소들은 그룹 내 탄소 원자의 수를 나타내는 그리스 수에서 간단히 이름이 붙여진다: pentyl, hexyl, 헵틸 등.

테르트-부틸 효과

테르트-부틸 대체물은 부피가 매우 크며 관련 트리메틸실릴 그룹과 같은 부피가 큰 그룹과 마찬가지로 운동 안정화를 위해 화학에 사용된다. 테르트 부틸 그룹이 화학 반응의 진행에 미치는 영향을 테르트 부틸 효과라고 하며, 아래의 디엘스-알데르 반응에 예시되어 있다. 수소 대체제와 비교하여, 테르트-부틸 대체제는 240의 인수로 반응 속도를 가속화한다.^[2]

테르트-부틸 효과는 강직성 장애의 한 예다.

참조