카르노신

Carnosine
카르니틴과 혼동하지 마세요.
카르노신
Carnosine.svg
이름
우선 IUPAC 이름
(2S)-2-(3-아미노프로파나미도)-3-(3H-이미다졸-4-일)프로판산
기타 이름
β-알라닐-L-히스티딘
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.005.610 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(14,14)
    키: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N checkY
  • InChI=1/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(15,15)
    키: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHBX
  • O=C(O)C(NC(=O)CCN)C1c[nH]cn1
  • c1c(nc[nH]1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CCN
특성.
C9H14N4O3
몰 질량 226.236 g/g−1/g
외모 결정성 고체
녹는점 253 °C (487 °F, 526 K) (분해)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

카르노신(베타-알라닐-L-히스티딘)은 아미노산 베타-알라닌과 히스티딘으로 구성된 디펩타이드 분자이다.그것은 근육과 뇌 [citation needed]조직에 매우 집중되어 있다.카르노신은 러시아의 화학자 블라디미르 굴레비치에 [1]의해 발견되었다.

카르노신은 간에서[2] 베타-알라닌과 히스티딘으로부터 자연적으로 생성된다.카르니틴과 마찬가지로 카르노신은 "사슬"이라는 뜻의 카르노신 어원으로 구성되어 있어 [3]고기에 널리 퍼져 있음을 암시합니다.식물성 카르노신 [4]원천은 없다.카르노신은 합성 영양제로서 쉽게 구할 수 있다.

생합성

카르노신은 β-알라닌과 히스티딘에서 체내에서 합성된다.베타-알라닌은 피리미딘 이화작용의[5] 산물이고 히스티딘은 필수 아미노산이다.베타-알라닌은 제한 기질이기 때문에 베타-알라닌만 보충하면 카르노신의 [6][7]근육 내 농도를 효과적으로 높일 수 있다.

생리적 영향

pH 버퍼

카르노신은 6.83의 pKa 값을 가지고 있어서 동물 [8]근육의 pH 범위에 좋은 완충제가 됩니다.베타-알라닌은 단백질에 통합되지 않기 때문에 카르노신은 비교적 높은 농도(밀리몰)로 저장될 수 있다.카르노신(β-알라닐-L-히스티딘)은 17~25mmol/kg(건조근)[9]에서 발생하는 중요한 근육 내 완충제로서 I 및 II 근육 섬유에서 총 완충능력의 10~20%를 구성한다.

항산화제

카르노신은 산화 스트레스 동안 세포막 지방산의 과산화로 형성된 알파 베타 불포화 알데히드뿐만 아니라 활성 산소 종(ROS)을 청소하는 것으로 입증되었습니다.그것은 또한 근육 세포의 pH를 완충하고 뇌의 신경 전달 물질 역할을 합니다.그것은 또한 양 [citation needed]끝과 음 끝의 중성 분자인 zwitterion이다.

안티글리케이트

Carnosineantiglycating으로, 그리고 궁극적으로 죽상 경화성 복수의 개발을 줄이는 첨단이 글리 케이션 end-products(개발에가 될 수 있는 요인이나 당뇨병, 아테롬성 동맥 경화증, 만성 신장 정지 같은 많은 퇴행성 질병을 악화되고 있는 물질과 치매 disease[10])의 형성의 비율을 감소시키는 작용을 하다.aque빌드업[11][12][13]

제로 프로텍트

카르노신은 제로프로텍터로 [14]여겨진다.카르노신은 인간 섬유아세포의 [15]Hayflick 한계를 증가시킬 수 있을 뿐만 아니라 텔로미어 감소율을 [16]감소시키는 것으로 보입니다.카르노신은 또한 항당화 특성을 통해 노화를 [17]늦출 수 있다.

다른.

카르노신은 2가의 금속 [11]이온을 킬레이트할 수 있다.

카르노신 투여는 허혈증 [18]재유입 손상 및 독소르비신 유도 심근증으로부터 보호하는 심장 보호 특성을 가지고 있는 것으로 나타났다.

카르노신은 여러 동물 [19][20][21]연구에서 신경 보호 효과를 입증했다.

연구는 근육 조직의 카르노신 농도와 운동 [22][23][24]성과 사이에 긍정적인 연관성이 있다는 것을 보여주었다.β-알라닌 보충제는 근육에서 카르노신 생성을 촉진함으로써 운동 성과를 증가시키는 것으로 생각됩니다.반대로 운동은 근육 카르노신 농도를 증가시키는 것으로 밝혀졌으며 근육 카르노신 함량은 [22]혐기성 운동을 하는 운동선수에서 더 높다.

카르노신은 뇌졸중 동안 활성화되는 많은 메커니즘에 영향을 줌으로써 실험적인 허혈성 뇌졸중에서 보호하는 것으로 보인다.강력한 pH 완충제이며 항매트릭스 금속단백질가수분해효소 활성, 항산화제 및 항독성 특성을 가지고 있으며 혈액 뇌 [25][26][27][28][29][30][31][32][33][34]장벽을 보호합니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Gulewitsch, Wl.; Amiradžibi, S. (1900). "Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 33 (2): 1902–1903. doi:10.1002/cber.19000330275.
  2. ^ Trexler, Eric T.; Smith-Ryan, Abbie E.; Stout, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Wilborn, Colin D.; Sale, Craig; Kreider, Richard B.; Jäger, Ralf; Earnest, Conrad P.; Bannock, Laurent; Campbell, Bill (2015-07-15). "International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine". Journal of the International Society of Sports Nutrition. 12: 30. doi:10.1186/s12970-015-0090-y. ISSN 1550-2783. PMC 4501114. PMID 26175657.
  3. ^ Hipkiss, A. R. (2006). "Does chronic glycolysis accelerate aging? Could this explain how dietary restriction works?". Annals of the New York Academy of Sciences. 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. doi:10.1196/annals.1354.051. PMID 16804012. S2CID 41175541.
  4. ^ Alan R. Hipkiss (2009). "Chapter 3: Carnosine and Its Possible Roles in Nutrition and Health". Advances in Food and Nutrition Research.
  5. ^ "beta-ureidopropionate + H2O => beta-alanine + NH4+ + CO2". reactome. Archived from the original on 2013-10-23. Retrieved 2020-02-08. Cytosolic 3-ureidopropionase catalyzes the reaction of 3-ureidopropionate and water to form beta-alanine, CO2, and NH3 (van Kuilenberg et al. 2004).
  6. ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (August 9, 2007). "Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters". J Appl Physiol. 103 (5): 1736–43. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198. S2CID 6990201.
  7. ^ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). "Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity". Amino Acids. 32 (2): 225–33. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650. S2CID 23988054.
  8. ^ Bate-Smith, EC (1938). "The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine". Journal of Physiology. 92 (3): 336–343. doi:10.1113/jphysiol.1938.sp003605. PMC 1395289. PMID 16994977.
  9. ^ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). "Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans". Eur. J. Appl. Physiol. 64 (1): 47–50. doi:10.1007/BF00376439. PMID 1735411. S2CID 24590951.
  10. ^ Vistoli, G; De Maddis, D; Cipak, A; Zarkovic, N; Carini, M; Aldini, G (Aug 2013). "Advanced glycoxidation and lipoxidation end products (AGEs and ALEs): an overview of their mechanisms of formation". Free Radic. Res. 47: Suppl 1:3–27. doi:10.3109/10715762.2013.815348. PMID 23767955. S2CID 207517855.
  11. ^ a b Reddy, V. P.; Garrett, MR; Perry, G; Smith, MA (2005). "Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent". Science of Aging Knowledge Environment. 2005 (18): pe12. doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12. PMID 15872311.
  12. ^ Rashid, Imran; Van Reyk, David M.; Davies, Michael J. (2007). "Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro". FEBS Letters. 581 (5): 1067–70. doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082. PMID 17316626. S2CID 46535145.
  13. ^ Hipkiss, A. R. (2005). "Glycation, ageing and carnosine: Are carnivorous diets beneficial?". Mechanisms of Ageing and Development. 126 (10): 1034–9. doi:10.1016/j.mad.2005.05.002. PMID 15955546. S2CID 19979631.
  14. ^ Boldyrev, A. A.; Stvolinsky, S. L.; Fedorova, T. N.; Suslina, Z. A. (2010). "Carnosine as a natural antioxidant and geroprotector: From molecular mechanisms to clinical trials". Rejuvenation Research. 13 (2–3): 156–8. doi:10.1089/rej.2009.0923. PMID 20017611.
  15. ^ McFarland, G; Holliday, R (1994). "Retardation of the Senescence of Cultured Human Diploid Fibroblasts by Carnosine". Experimental Cell Research. 212 (2): 167–75. doi:10.1006/excr.1994.1132. PMID 8187813.
  16. ^ Shao, Lan; Li, Qing-Huan; Tan, Zheng (2004). "L-Carnosine reduces telomere damage and shortening rate in cultured normal fibroblasts". Biochemical and Biophysical Research Communications. 324 (2): 931–6. doi:10.1016/j.bbrc.2004.09.136. PMID 15474517.
  17. ^ Hipkiss, A. R. (2006). "Does Chronic Glycolysis Accelerate Aging? Could This Explain How Dietary Restriction Works?". Annals of the New York Academy of Sciences. 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. doi:10.1196/annals.1354.051. PMID 16804012. S2CID 41175541.
  18. ^ McCarty, Mark F; DiNicolantonio, James J (2014-08-04). "β-Alanine and orotate as supplements for cardiac protection". Open Heart. 1 (1): e000119. doi:10.1136/openhrt-2014-000119. ISSN 2053-3624. PMC 4189254. PMID 25332822.
  19. ^ Virdi, Jasleen Kaur; Bhanot, Amritansh; Jaggi, Amteshwar Singh; Agarwal, Neha (2020-10-02). "Investigation on beneficial role of l -carnosine in neuroprotective mechanism of ischemic postconditioning in mice: possible role of histidine histamine pathway". International Journal of Neuroscience. 130 (10): 983–998. doi:10.1080/00207454.2020.1715393. ISSN 0020-7454. PMID 31951767. S2CID 210710039.
  20. ^ Rajanikant, G.K.; Zemke, Daniel; Senut, Marie-Claude; Frenkel, Mark B.; Chen, Alex F.; Gupta, Rishi; Majid, Arshad (November 2007). "Carnosine Is Neuroprotective Against Permanent Focal Cerebral Ischemia in Mice". Stroke. 38 (11): 3023–3031. doi:10.1161/STROKEAHA.107.488502. ISSN 0039-2499. PMID 17916766.
  21. ^ Min, Jiangyong; Senut, Marie-Claude; Rajanikant, Krishnamurthy; Greenberg, Eric; Bandagi, Ram; Zemke, Daniel; Mousa, Ahmad; Kassab, Mounzer; Farooq, Muhammad U.; Gupta, Rishi; Majid, Arshad (October 2008). "Differential neuroprotective effects of carnosine, anserine, and N -acetyl carnosine against permanent focal ischemia". Journal of Neuroscience Research. 86 (13): 2984–2991. doi:10.1002/jnr.21744. PMC 2805719. PMID 18543335.
  22. ^ a b Culbertson, Julie Y.; Kreider, Richard B.; Greenwood, Mike; Cooke, Matthew (2010-01-25). "Effects of Beta-Alanine on Muscle Carnosine and Exercise Performance:A Review of the Current Literature". Nutrients. 2 (1): 75–98. doi:10.3390/nu2010075. ISSN 2072-6643. PMC 3257613. PMID 22253993.
  23. ^ Baguet, Audrey; Bourgois, Jan; Vanhee, Lander; Achten, Eric; Derave, Wim (2010-07-29). "Important role of muscle carnosine in rowing performance". Journal of Applied Physiology. 109 (4): 1096–1101. doi:10.1152/japplphysiol.00141.2010. ISSN 8750-7587. PMID 20671038.
  24. ^ Varanoske, Alyssa N.; Hoffman, Jay R.; Church, David D.; Wang, Ran; Baker, Kayla M.; Dodd, Sarah J.; Coker, Nicholas A.; Oliveira, Leonardo P.; Dawson, Virgil L.; Fukuda, David H.; Stout, Jeffrey R. (2017-09-07). "Influence of Skeletal Muscle Carnosine Content on Fatigue during Repeated Resistance Exercise in Recreationally Active Women". Nutrients. 9 (9): 988. doi:10.3390/nu9090988. ISSN 2072-6643. PMC 5622748. PMID 28880219.
  25. ^ Kim, EH; Kim, ES; Shin, D; Kim, D; Choi, S; Shin, YJ; Kim, KA; Noh, D; Caglayan, AB; Rajanikant, GK; Majid, A; Bae, ON (13 July 2021). "Carnosine Protects against Cerebral Ischemic Injury by Inhibiting Matrix-Metalloproteinases". International Journal of Molecular Sciences. 22 (14): 7495. doi:10.3390/ijms22147495. PMC 8306548. PMID 34299128.
  26. ^ Jain, S; Kim, ES; Kim, D; Burrows, D; De Felice, M; Kim, M; Baek, SH; Ali, A; Redgrave, J; Doeppner, TR; Gardner, I; Bae, ON; Majid, A (26 April 2020). "Comparative Cerebroprotective Potential of d- and l-Carnosine Following Ischemic Stroke in Mice". International Journal of Molecular Sciences. 21 (9): 3053. doi:10.3390/ijms21093053. PMC 7246848. PMID 32357505.
  27. ^ Kim, ES; Kim, D; Nyberg, S; Poma, A; Cecchin, D; Jain, SA; Kim, KA; Shin, YJ; Kim, EH; Kim, M; Baek, SH; Kim, JK; Doeppner, TR; Ali, A; Redgrave, J; Battaglia, G; Majid, A; Bae, ON (20 January 2020). "LRP-1 functionalized polymersomes enhance the efficacy of carnosine in experimental stroke". Scientific Reports. 10 (1): 699. Bibcode:2020NatSR..10..699K. doi:10.1038/s41598-020-57685-5. PMC 6971073. PMID 31959846.
  28. ^ Schön, M; Mousa, A; Berk, M; Chia, WL; Ukropec, J; Majid, A; Ukropcová, B; de Courten, B (28 May 2019). "The Potential of Carnosine in Brain-Related Disorders: A Comprehensive Review of Current Evidence". Nutrients. 11 (6): 1196. doi:10.3390/nu11061196. PMC 6627134. PMID 31141890.
  29. ^ Davis, CK; Laud, PJ; Bahor, Z; Rajanikant, GK; Majid, A (October 2016). "Systematic review and stratified meta-analysis of the efficacy of carnosine in animal models of ischemic stroke". Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. 36 (10): 1686–1694. doi:10.1177/0271678X16658302. PMC 5046161. PMID 27401803.
  30. ^ Baek, SH; Noh, AR; Kim, KA; Akram, M; Shin, YJ; Kim, ES; Yu, SW; Majid, A; Bae, ON (August 2014). "Modulation of mitochondrial function and autophagy mediates carnosine neuroprotection against ischemic brain damage". Stroke. 45 (8): 2438–2443. doi:10.1161/STROKEAHA.114.005183. PMC 4211270. PMID 24938837.
  31. ^ Bae, ON; Majid, A (21 August 2013). "Role of histidine/histamine in carnosine-induced neuroprotection during ischemic brain damage". Brain Research. 1527: 246–54. doi:10.1016/j.brainres.2013.07.004. PMID 23850642. S2CID 29660551.
  32. ^ Bae, ON; Serfozo, K; Baek, SH; Lee, KY; Dorrance, A; Rumbeiha, W; Fitzgerald, SD; Farooq, MU; Naravelta, B; Bhatt, A; Majid, A (January 2013). "Safety and efficacy evaluation of carnosine, an endogenous neuroprotective agent for ischemic stroke". Stroke. 44 (1): 205–12. doi:10.1161/STROKEAHA.112.673954. PMC 3678096. PMID 23250994.
  33. ^ Min, J; Senut, MC; Rajanikant, K; Greenberg, E; Bandagi, R; Zemke, D; Mousa, A; Kassab, M; Farooq, MU; Gupta, R; Majid, A (October 2008). "Differential neuroprotective effects of carnosine, anserine, and N-acetyl carnosine against permanent focal ischemia". Journal of Neuroscience Research. 86 (13): 2984–91. doi:10.1002/jnr.21744. PMC 2805719. PMID 18543335.
  34. ^ Rajanikant, GK; Zemke, D; Senut, MC; Frenkel, MB; Chen, AF; Gupta, R; Majid, A (November 2007). "Carnosine is neuroprotective against permanent focal cerebral ischemia in mice". Stroke. 38 (11): 3023–31. doi:10.1161/STROKEAHA.107.488502. PMID 17916766. S2CID 14036194.