알데히드
Aldehyde
유기화학에서 알데히드(/æeldhahadd/)는 다음과 같은 구조를 가진 관능기를 포함하는 유기화합물이다.R-CH=O.[1] ("R" 측쇄가 없는) 관능기 자체는 알데히드라고 칭할 수 있지만 포르밀기로 분류할 수도 있다.알데히드는 흔하고 기술과 생물학 [2][3]분야에서 중요한 역할을 한다.
구조 및 본딩
알데히드는 산소에 이중 결합, 수소에 단일 결합으로 연결된 탄소 중심을 특징으로 하며, 세 번째 치환기인 탄소 또는 포름알데히드의 경우 수소입니다.중심 탄소는 종종 sp-하이브리드화된2 것으로 묘사된다.알데히드기는 다소 극성이 있다.C=O 결합의 길이는 약 120~160피코미터입니다.[4]
물리적 특성과 특성
알데히드는 다양하고 분자의 나머지 부분에 의존하는 특성을 가지고 있다.알데히드가 작을수록 물, 포름알데히드 및 아세트알데히드에 완전히 용해됩니다.휘발성 알데히드는 톡 쏘는 냄새가 난다.
알데히드는 분광법으로 식별할 수 있다.IR 분광법을 사용하여 1700cm−1 부근에서 강한 δCO 대역을 나타낸다.H NMR 스펙트럼에서 포밀 수소 중심은 스펙트럼의 특징적인 부분인H § 9.5 ~ 10을 흡수한다.이 신호는 일반적으로 3.0Hz 미만의 작은 결합 상수를 가진 α 탄소 상의 모든 양성자에 대한 특성 결합을 보여준다.알데하이드와 케톤의 C NMR 스펙트럼은 § 190C ~ 205에서 억제(약함)되지만 독특한 신호를 제공한다.
응용 프로그램 및 발생 항목
중요한 알데히드 및 관련 화합물.알데히드기(또는 포르밀기)는 빨간색입니다.왼쪽부터 (1)포름알데히드 및 (2)그 삼량체 1,3,5-트리옥산, (3)아세트알데히드 및 (4)에놀비닐알코올, (5)글루코피라노스형 포도당, (6)향미료 계피알데히드, (7)시안료망막, (8)피리독산이다.
자연발생 알데히드
많은 알데히드의 흔적은 에센셜 오일에서 발견되며 종종 계피알데히드, 고수, 바닐린과 같은 좋은 냄새에 기여합니다.아마도 포밀기의 높은 반응성 때문에, 알데히드는 아미노산, 핵산, 지질과 같은 몇몇 천연 구성 요소에서 흔하지 않습니다.그러나 대부분의 설탕은 알데히드의 유도체이다.이 알도스는 부모 알데히드의 일종의 마스크 형태인 헤미아세탈로 존재한다.예를 들어, 수용액에는 알데히드로서 포도당의 극히 일부만 존재한다.
합성
알데히드를 [2]만드는 방법은 여러 가지가 있지만, 지배적인 기술은 하이드로포름이다.[5]프로펜의 하이드로포름화에 의한 부티랄알데히드의 생성은 다음과 같다.
- H2 + CO + CHCH3 → CH2 → CHCHCHO322
산화 경로
알데히드는 일반적으로 알코올 산화에 의해 생성됩니다.공업에서는 메탄올의 [6]산화에 의해 포름알데히드가 대량으로 생산된다.산소는 "친환경"이고 가격이 저렴한 선택 시약이다.실험실에서는 보다 전문적인 산화제를 사용하지만 크롬(VI) 시약이 인기다.알코올을 중크롬산칼륨의 산성 용액으로 가열함으로써 산화를 달성할 수 있습니다.이 경우 과도한 중크롬산염은 알데히드를 카르본산으로 더욱 산화시키므로 알데히드는 생성 시 증류되거나(휘발성이 있는 경우), PCC와 같은 순한 [7]시약을 사용한다.
- [O] + CH3(CH2)9OH → CH3(CH2)8CHO + HO2
IBX산, Dess-Martin periodinane, Swern 산화, TEMPO 또는 Oppenauer 산화와 같은 방법 또는 시약을 사용하여 알데히드를 형성하기 위한 1차 알코올의 산화는 보다 가볍고 크롬이 없는 조건에서 달성될 수 있습니다.
업계에서 중요한 또 다른 산화 경로는 Waker 공정으로, 구리와 팔라듐 촉매의 존재 하에서 에틸렌이 아세트알데히드로 산화된다(아세틸렌의 수화 작용에 의해 아세트알데히드가 대규모로 생성된다).
실험실 규모에서 α-히드록시산은 산화분열을 [8][9]통해 알데히드를 제조하기 위한 전구체로 사용된다.
특별한 방법
| 반응명 | 기판 | 댓글 |
|---|---|---|
| 오존 분해 | 알케네스 | 비완전 치환 알케인의 오존 분해는 환원 가공 시 알데히드를 생성한다. |
| 유기적 환원 | 에스테르 | 수소화디이소부틸알루미늄(DIBAL-H) 또는 수소화알루미늄나트륨을 사용한 에스테르 환원. |
| 로젠문트 반응 | 아실염화물 | 아실염화물은 선택적으로 알데히드로 환원된다.리튬 트리-t-부톡시알루미늄 수소화물(LiAlH(OBUt))3은 효과적인 [citation needed]시약이다. |
| 위티그 반응 | 케톤류 | 메톡시메틸렌트리페닐포스핀을 시약으로 하는 변성 위티그 반응. |
| 포르밀화 반응 | 친핵성 에렌즈 | 다양한 반응, 예를 들어 빌스마이어-해크 반응. |
| 네프 반응 | 니트로 화합물 | 1차 니트로 화합물의 산 가수분해로 알데히드를 형성합니다. |
| 콘블럼 산화 | 할로알칸스 | 디메틸 술폭시드로 1차 할로겐화물을 산화시켜 알데히드를 형성하는 것. |
| 아연케 반응 | 피리딘스 | 반응 변동으로 형성된 아연 알데히드. |
| 스테판알데히드합성 | 니트릴 | 주석으로 생성된 이미늄염의 가수분해II) 염화물 및 HCl로 알데히드를 형성한다. |
| 쌍둥이자리 할로겐화물 가수분해 | 쌍둥이자리 디할라이드 | 알데히드를 생성하기 위한 일차 보석 디할라이드의 가수 분해. |
| 마이어스 합성 | 옥사진 | 물과 옥살산에 의한 헤미아미날 옥사진 가수분해로 알데히드를 얻는다. |
| 호프만 전위[10][11] 변화 | 불포화 또는 α-히드록시 아미드 | 중간 카르바메이트의 가수 분해를 통한 알데히드. |
| 맥파덴-스티븐스 반응 | 히드라지데스 | 아실술포닐히드라지드의 염기 촉매 열분해. |
| 생체 변환 | 알케네스 | Trametes hirsuta의 동결 건조 세포 배양. 산소가 [12]존재하는 경우. |
일반적인 반응
알데히드는 많은 [2]반응에 참여합니다.산업적 관점에서 중요한 반응은 (a) 예를 들어 가소제 및 폴리올을 제조하기 위한 응축 및 (b) 알코올, 특히 "옥소 알코올"을 제조하기 위한 환원이다.생물학적 관점에서 주요 반응은 포름질 탄소에 대한 핵친위체의 첨가를 포함하고 있으며, 이는 이미인과 헤미아세탈(알도스당의 [2]구조)의 형성을 포함한다.
산염기 반응
공진 안정화에 의해 알데히드 중의 α-수소는 약산성으로 pK는a 17에 가깝다.이러한 산성화는 (i) 포르밀 중심부의 전자 인출 품질 및 (ii) 에놀레이트 음이온인 켤레 염기가 음전하를 탈국재화하기 때문이다.포르밀 양성자 자체는 쉽게 탈양성자를 겪지 않는다.
에놀라이제
알데히드(알파탄소가 없거나 포름알데히드 및 벤즈알데히드 등 알파탄소에 양성자가 없는 것은 제외)는 케토 또는 에놀 호변이성체 중 하나에 존재할 수 있다.케토-에놀 호변이성체는 산 또는 염기에 의해 촉매된다.보통 에놀은 소수 호변이성체이지만 더 반응적이다.enolization은 보통 [13]초당 여러 번 반전됩니다.
축소
포밀기는 쉽게 1차 알코올(-CHOH2)로 환원될 수 있습니다.일반적으로 이러한 변환은 직접 촉매 수소화 또는 전달 수소화에 의해 이루어집니다.스토이코메트리 환원도 인기가 있는데, 이는 수소화붕소나트륨에 의해 영향을 받을 수 있다.
산화
포밀기는 해당 카르복실기(COOH)로 쉽게 산화된다.업계에서 선호하는 산화제는 산소 또는 공기입니다.본 발명은 과망간산칼륨, 질산, 산화크롬(VI) 및 크롬산을 포함한 일반적인 산화제를 제공한다.이산화망간, 시안화물, 아세트산 및 메탄올의 조합은 알데히드를 메틸에스테르로 [14]변환합니다.
또 다른 산화 반응은 은거울 테스트의 기초입니다.이 시험에서는 Tollens 시약으로 알데히드를 처리하는데, Tollens 시약은 질산은 용액에 수산화나트륨 용액을 한 방울 떨어뜨려 산화은을 침전시킨 후, 암모니아 수용액에서 침전물을 재분해할 수 있을 만큼의 희석 암모니아 용액을 첨가하여 [Ag(NH3)]2+ 착체를 생성한다.이 시약은 탄소-탄소 이중 결합을 공격하지 않고 알데히드를 카르본산으로 변환합니다.은거울 테스트라는 이름은 이 반응이 은의 침전을 생성하기 때문에 발생하며, 은의 존재는 알데히드의 존재 여부를 테스트하는 데 사용될 수 있습니다.
추가적인 산화 반응은 펠링의 시약을 시험하는 것이다.Cu2+ 복합 이온은 붉은 벽돌 색상의 CuO2 침전물로 환원됩니다.
알데히드가 에놀레이트(예를 들어 벤즈알데히드)를 형성할 수 없는 경우, 강한 염기를 첨가하면 카니자로 반응이 유도된다.이 반응은 불균형을 초래하여 알코올과 카르본산의 혼합물을 생성한다.
친핵성 첨가 반응
친핵체는 카르보닐기에 쉽게 첨가된다.카보닐 탄소는 sp-하이브리드화되어3 친핵체에 결합되고 산소 중심은 양성자가 된다.
- RCHO + Nu− → RCH(Nu)O−
- RCH(Nu)O− + H+ → RCH(Nu)오호
많은 경우, 물 분자는 첨가 후 제거된다. 이 경우, 반응은 첨가-제거 또는 첨가-응축 반응으로 분류된다.친핵성 부가 반응에는 많은 변형이 있다.
산소핵친위체
아세탈화 반응에서 산성 또는 염기성 조건 하에서 카르보닐기에 알코올이 첨가되고 양성자가 전달되어 헤미아세탈이 형성된다.산성 조건에서는 헤미아세탈과 알코올이 더욱 반응하여 아세탈과 물을 형성할 수 있습니다.단순 헤미아세탈은 보통 불안정하지만 포도당과 같은 순환적인 것은 안정적일 수 있다.아세탈은 안정적이지만 산이 있는 상태에서 알데히드로 환원한다.알데히드는 물과 반응하여 수화물인 R-CH(OH)2를 형성할 수 있습니다.이러한 디올은 클로로알 수화물과 같이 강한 전자 인출기가 존재할 때 안정적입니다.형성 메커니즘은 헤미아세탈 형성과 동일합니다.
질소 친핵체
카르보닐기에 1차 또는 2차 아민을 첨가하고 질소로부터 산소 원자에 양성자를 전달하여 카르비놀라민을 생성한다.1차 아민의 경우 카르비놀라민 중간체로부터 물 분자를 제거하여 이미인 또는 그 삼량체, 헥사히드로트리아진을 생성할 수 있다.이 반응은 산에 의해 촉매된다.히드록실아민(NHOH2)도 카르보닐기에 첨가할 수 있다.물을 제거한 후, 이것은 옥심(oxime)을 발생시킨다.히드라진(HNNH22)이나 2,4-디니트로페닐히드라진과 같은 HNNR22 형태의 암모니아 유도체도 친핵체일 수 있으며, 물 제거 후 히드라존을 형성할 수 있다.이 반응은 알데하이드와 [15]케톤에 대한 시험의 기초를 형성한다.
탄소핵친위
HCN의 시아노기는 카르보닐기에 첨가되어 시아노히드린, R-CH(OH)CN을 형성할 수 있다.이 반응에서 CN 이온은− 카르보닐기의 부분적으로 양성인 탄소 원자를 공격하는 친핵체이다.이 메커니즘은 카보닐기 이중 결합에서 산소 원자로 전달되는 한 쌍의 전자를 포함하며, 이는 탄소에 단결합된 상태로 남아 산소 원자에 음전하를 제공합니다.이 중간 이온은 HCN 분자로부터와 같이 H와 빠르게+ 반응하여 시아노히드린 알코올기를 형성합니다.
유기석 시약, 그리냐드 시약 또는 아세틸리드와 같은 유기금속 화합물은 친핵성 첨가 반응을 일으켜 치환 알코올기를 생성한다.관련 반응에는 오르가노스탄 첨가, 바르비에 반응, 노자키 반응이 포함된다.히야마 기시 리액션
알돌 반응에서 케톤, 에스테르, 아미드 및 카르본산의 금속 에놀레이트가 알데히드에 첨가되어 β-히드록시카르보닐 화합물(알돌)을 형성한다.산 또는 염기 촉매 탈수는 α,β-불포화 카르보닐 화합물로 이어진다.이 두 단계의 조합을 알돌 응축이라고 합니다.
Prins 반응은 친핵성 알켄 또는 알킨이 전자 친위체로서 알데히드와 반응할 때 발생한다.Prins 반응의 산물은 반응 조건 및 사용되는 기질에 따라 달라집니다.
중아황산염 반응
알데히드는 특징적으로 아황산나트륨과 함께 "첨가 화합물"을 형성합니다.
- RCHO + HSO−
3 → RCH(OH)그러니까−
3
이 반응은 알데히드에 [15]대한 시험으로 사용된다.
보다 복잡한 반응
| 반응명 | 제품. | 댓글 |
|---|---|---|
| 볼프-키슈너 환원 | 알칸 | 알데히드를 단순히드라존(RCH=NHNH2)으로 변환하고 이를 KOH 등의 염기로 가열하면 말단 탄소가 완전히 메틸기로 환원된다.볼프-키슈너 반응은 전체 변환 RCH=O → RCH를3 제공하는 원포트 반응으로 수행될 수 있다. |
| 피나콜 결합 반응 | 디올 | 마그네슘 등의 환원제 사용 |
| 위티그 반응 | 알켄 | 시약: 일라이드 |
| 타카이 반응 | 알켄 | 디오르가노크롬시약 |
| Corey-Fuchs | 알킨 | 포스핀디브로메틸렌시약 |
| 오히라-베스트만 반응 | 알킨 | 시약: 디메틸(디아조메틸)포스폰산염 |
| 존슨-코리-차이코프스키 반응 | 에폭시드 | 시약 : 술포늄 일라이드 |
| 옥소-딜-알더 반응 | 피란 | 알데하이드(Aldehydes)는 일반적으로 적절한 촉매가 있을 때 사이클로드 디케이션 반응의 파트너 역할을 할 수 있습니다.알데히드는 디에노필 성분으로 작용하여 피란 또는 관련 화합물을 생성한다. |
| 히드로사이클화 | 케톤 | 하이드로실화 시 불포화 결합 위에 알데히드를 첨가하여 케톤을 형성한다. |
| 탈카르보닐화 | 알칸 | 전이 금속에 의해 촉매 처리됨 |
다이얼데히드
디알데히드는 두 개의 알데히드기를 가진 유기 화합물이다.dialdehydes의 명명법에는 -dial 또는 경우에 따라서는 -dialaldehyde가 붙습니다.짧은 지방족 디알데히드는 때때로 그것들이 파생될 수 있는 디아시드의 이름을 따서 붙여진다.예를 들면 부탄디알데히드(숙신산)가 있는데, 부탄디알데히드(숙신산)라고도 불린다.
생화학
일부 알데히드는 체내에서 알데히드를 대사하는 알데히드탈수소효소용 기질이다.신경 변성 질환, 심장 질환, 그리고 어떤 종류의 [16]암과 관련된 일부 알데히드와 관련된 독성이 있습니다.
알데하이드 예시
- 포름알데히드(메타날)
- 아세트알데히드(에탄)
- Propionaldehyde(propanal)
- Butyraldehyde(부탄알)
- Isovaleraldehyde
- 벤즈 알데히드(phenylmethanal)
- Cinnamaldehyde
- Vanillin
- Tolualdehyde
- Furfural
- Retinaldehyde
- Glycolaldehyde
dialdehydes의 예는
사용하다
모든 알데히드 중에서 포름알데히드는 연간 약 6만 톤으로 가장 큰 규모로 생산된다.요소, 멜라민 및 페놀(예: 베이클라이트)과 결합할 때 주로 수지 생산에 사용됩니다.폴리우레탄의 [6]전구체인 메틸렌디페닐디이소시아네이트("MDI")의 전구체이다.두 번째 주요 알데히드는 부티랄알데히드이며, 이 중 연간 약 2500,000톤이 하이드로포름에 의해 제조된다.가소제로 [17]사용되는 2-에틸헥산올의 주요 전구체입니다.아세트알데히드는 한때 지배적인 제품이었지만 메탄올의 카르보닐화에 의해 제조되는 아세트산의 전구체 역할을 주로 했기 때문에 생산량이 연간 100,000톤 이하로 떨어졌다.다른 많은 알데히드는 알코올의 전조물질로 종종 세제에 사용되는 옥소알코올이라고 불리는 상업적인 용도를 발견합니다.일부 알데히드는 소규모(연간 1000톤 미만)로 생산되며 샤넬 5호 등 향미 및 향수의 재료로 사용된다.여기에는 계피알데히드와 그 유도체, 시트랄, 릴리알이 포함된다.
명명법
알데하이드 IUPAC 이름
알데히드의 일반적인 명칭은 IUPAC에서 권장하는 것과 같은 공식 지침을 엄격히 준수하지는 않지만, 이러한 규칙은 유용합니다.IUPAC는 알데히드에 [18][19][20]대해 다음과 같은 용어를 규정한다.
- 비환식 지방족 알데히드는 알데히드기를 함유하는 가장 긴 탄소사슬의 유도체로 명명된다.따라서 HCHO는 메탄 유도체로, CHCHCHO는322 부탄 유도체로 명명된다.부모 알칸의 접미사 -e를 -al로 변경하여 HCHO를 메타날, CHCHCHO를322 부타날로 명명하였다.
- 다른 경우, 예를 들어 -CHO기가 고리에 부착되어 있을 때 접미사 -카르발알데히드를 사용할 수 있다.따라서611 CHCHO는 시클로헥산나카발알데히드로 알려져 있다.다른 관능기의 존재가 접미사를 사용할 필요가 있는 경우, 알데히드기는 접두사 포르밀-로 명명된다.이 프레픽스는 메타노일-보다 우선됩니다.
- 화합물이 천연물 또는 카르본산인 경우, 접두사 oxo-를 사용하여 알데히드 그룹의 탄소 원자를 나타낼 수 있다. 예를 들어 CHOCHCOOH는2 3-옥소프로판산이라고 한다.
- 알데히드기를 카르복실기(-COOH)로 치환하면 카르복실산이 단순명칭인 경우, 알데히드는 접미사 -ic acid 또는 -oic acid를 -aldehyd로 치환하여 명명할 수 있다.
어원학
알데히드라는 단어는 유스투스 폰 리빅에 의해 라틴 알코올 탈수소(탈수소 알코올)[21][22]의 수축으로 만들어졌습니다.과거에 알데히드는 아세트알데히드용 비누스알데히드 등 알코올의 이름을 따 명명되기도 했다(비닐과 관련된 전통적인 에탄올 공급원인 라틴어 비눔 "와인"에서 유래).
포르밀 그룹이라는 용어는 라틴어 포르미카 "개미"에서 유래했다.이 단어는 가장 단순한 알데히드인 포름알데히드와 가장 단순한 카르본산인 포름산에서 인식될 수 있습니다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
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- ^ 를 클릭합니다Crosland, Maurice P. (2004), Historical Studies in the Language of Chemistry, Courier Dover Publications, ISBN 9780486438023.
외부 링크
