이소발레알데히드

Isovaleraldehyde
이소발레알데히드
Isovalerylaldehyde.svg
이름
선호 IUPAC 이름
3-메틸부타날
기타 이름
이소밸럴, 이소밸리릭알데히드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.008.811 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H, 3H2,1-2H3
    키: YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H, 3H2,1-2H3
    키: YGHRJJRRZDOPD-UHFFFAOYAE
  • CC(C)CC=O
특성.
C5H10O
어금질량 86.13[1]
외관 무색 액체[1]
밀도 20°C에서[1] 0.785 g/mL
녹는점 -51°C(-60°F; 222K)[1]
비등점 92°C(198°F, 365K)[1]
알코올과 에테르에 용해되며, 물에[1] 약간 용해됨
자기 감수성(magnetic susibility)
-57.5·10cm−63/190cm
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
가연성[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

3-메틸부탄이라고도 알려진 이소발레알데히드 유기 화합물에는 (CH3)2CHCHO라는2 수식이 있다. STP의 무색 액체인 알데히드(알데히드)로 여러 종류의 식품에서 저농도에서 발견된다.[1][2] 상업적으로 생산이 가능하며 의약품과 살충제 생산을 위한 시약으로 사용된다.[3]

합성

이소발랄데히드 생산을 위한 합성 경로는 다양하다. 한 가지 방법은 이소부텐의 하이드로폼화에 의한 것이다.

CHCH332 + H + CO2 → (CH3)2CHCHO2

소량의 2,2-디메틸프로파날 사이드 제품도 생산된다.[3] 또 다른 생산 방법으로는 CuO-ZnO를 촉매로 사용하여 3-메틸-3-부틴-1-ol을 이소머로 만드는 방법이 있다. 3-메틸-3-부틴-1-올과 3-메틸-2-부틴-1-올의 혼합물을 사용할 수도 있다. 이러한 시작 물질은 이소부틴포름알데히드 사이의 반응에서 얻는다.[3]

CHECH332 + CHO2 → (CH3)2CHCHO2

마지막으로 맥주의 화합물은 맥아내의 아미노산 류신환원제 사이의 반응을 통해 생성된다.[4]

발생 및 사용

이 화합물은 류신에서 기인하기 때문에 이소발랄데히드의 발생은 맥주에 국한되지 않는다; 이 화합물은 많은 다른 종류의 음식에서 맛의 성분인 것으로 밝혀졌다. 그것은 맛이 좋지 않다고 묘사되며 맥주, 치즈, 커피, 치킨, 생선, 초콜릿, 올리브 오일, 차와 같은 음식에서 발견되었다.[2][5]

이 화합물은 다수의 화합물 합성에 반응제로 사용된다. 특히 2,3-디메틸-2-부틴을 합성하는데 사용되며, 그 후 2,3-디몰과 메틸테르트-부틸케톤으로 변환되어 피나콜론으로 더 잘 알려져 있다. 피나콜론 자체는 농약의 수를 합성하는데 사용된다. 또한 부티자이드와 같은 다양한 의약품은 이소발랄데히드와 해당 산에서 합성된다.[3]

참조

  1. ^ a b c d e f g h Lewis, R.J. Sr. Hawley's 응축 화학 사전 15판 존 와일리 & 선즈 주식회사 2007년 뉴욕 페이지 719
  2. ^ a b 체르하티, T.와 구닥스, E. 식품 과학 및 영양 백과사전(제2판): 향미(Flavour) 복합체 구조 및 특성, Exvier Science Ltd, 2003, 페이지 2509-2517
  3. ^ a b c d 콜파인너, C. 울만의 산업 화학 백과사전: 알데히데스, 알리바틱, 와일리-VCH, 2000, 페이지 9 도이:10.1002/14356007.a01_321.pub3
  4. ^ C.W. 식품과학영양백과사전 (제2판) 2003년 양조 화학, 440-447 페이지
  5. ^ Owuor, P.O. 식품 과학 및 영양 백과사전 (제2판) TE 분석 및 시식, 2003, 페이지 575762