프탈알데히드

Phthalaldehyde
프탈알데히드
Skeletal formula of O-phthaldehyde
이름
IUPAC 이름
프탈알데히드[1]
선호 IUPAC 이름
벤젠-1,2-디카발알데히드[1]
기타 이름
벤젠-1,2-디카르박스알데히드
o-프탈알데히드
o-프탈릭 디카박스알데히드
프탈디알데히드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.010.367 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 211-402-2
펍켐 CID
RTECS 번호
  • TH6950000
유니
UN 번호 2923
  • InChi=1S/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6H
  • O=Ccc1cc1C=o
특성.
C8H6O2
어금질량 134.1987 g·190−1
외관 황색 고체
밀도 1.19 g/mL
녹는점 55.5 ~ 56°C(131.9 ~ 132.8°F, 328.6 ~ 329.1K)[2]
비등점 266.1°C(511.0°F, 539.2K)
낮음
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
독성, 자극성
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험
H228, H301, H314, H315, H317, H335, H373, H410
P210, P240, P241, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P314, P321, P330, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P405, P501
플래시 포인트 132 °C(270 °F, 405 K)[3]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

프탈알데히드(오-프탈알데히드 또는 정형-프탈알데히드, OPA)는 CH64(CHO)라는 공식의 화학 화합물이다.2프탈산과 관련된 벤젠 디카발알데히드 3개 이소머 중 하나이다.이 옅은 노란색의 고체는 헤테로사이클릭 화합물의 합성에 있어서 빌딩 블록이며 아미노산 분석의 시약이다.OPA는 pH < 11.5에서 수용액에 용해된다.그것의 용액은 UV 조명과 공기에 노출되면 분해된다.

합성 및 반응

이 화합물은 1887년 α,α,α',α'-테트라클로로-정통 자일렌으로 조제되었을 때 처음 설명되었다.[4]보다 현대적인 합성은 유사하다: 옥살산칼륨을 사용한 관련 테트라브로모-오-실렌의 가수분해, 그 다음에 증기 증류에 의한 정화.[2]

OPA의 반응성은 물에서 각각 단수체와 다이수화물, CH64(CH)(OH)와64 CH(22OH)O를 모두 형성한다는 사실 때문에 복잡하다.핵물질에 대한 그것의 반응은 종종 두 카보닐 그룹의 반응을 포함한다.[5]

Orthophthalaldehyde and hydrated forms 001.png

생화학

OPA는 특히 단백질, 펩타이드, 아미노산에 포함된 아민이나 황하이드릴을 모세관 전기영양크로마토그래피에 의해 분석하기 위해 매우 민감한 형광 시약에 사용된다.OPA는 특히 티올이 존재하는 경우 등전점 Pi 위의 1차 아민과 반응한다.OPA는 n-propylamine 또는 2-aminoethanol과 같은 아민이 있는 경우에도 티올과 반응한다.방법은 분광법(형광 방출은 436-475nm(최대 455nm)이며, 흥분은 330-390nm(최대 340nm)이다.[6]

소독

OPA는 일반적으로 의료기기용 고준위 소독제로 사용되며, 일반적으로 Cidex OPA 또는 TD-8의 상표명으로 판매된다.OPA로 소독하는 것은 점막이나 손상된 피부에 접촉하는 반임계 기구(정밀도, 후두경, 내부 초음파 탐침 등)에 대해 표시된다.[7]

폴리(프탈알데히드)

OPA는 중합될 수 있다.폴리머에서, 산소 원자 중 하나는 같은 프탈알데히드 유닛의 다른 비링 탄소로 가는 다리를 형성하고, 다른 하나는 다른 프탈알데히드 유닛의 비링 탄소로 가는 다리를 형성한다.폴리(프탈알데히드)는 포토레시스트를 만드는 데 사용된다.[8]

윈메이킹에서.

O-Phaldial알데히드 어세이(NOPA)에 의한 질소 by O-Phaldial알데히드 어세이(NOPA)는 와인 효모가 성공적으로 발효하기 위해 필요로 하는 효모 동화성 질소(또는 YAN)를 측정하는 데 사용되는 방법 중 하나이다.[9]

이소메릭 프탈탈데히데스

참조

  1. ^ a b IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-66.6.1.2.2". In Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPACRSC. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b Bill, J. C.; Tarbell, D. S. (1954). "o-Phthalaldehyde". Organic Syntheses. 34: 82. doi:10.15227/orgsyn.034.0082.
  3. ^ 시그마알드리히프탈디알데히드
  4. ^ Colson, A.; Gautier, H. (1887). "Nouveau Mode de Chloruration des Carbures". Annales de Chimie. 6 (11): 28.
  5. ^ Zuman, Petr (2004). "Reactions of Orthophthalaldehyde with Nucleophiles". Chemical Reviews. 104 (7): 3217–38. doi:10.1021/cr0304424. PMID 15250740.
  6. ^ 업티마별 프로토콜
  7. ^ "Infection Control in the Physician's Office" (PDF). College of Physicians and Surgeons of Ontario. 2004.
  8. ^ Tsuda, M.; Hata, M.; Nishida, R. I. E.; Oikawa, S. (1993). "Chemically amplified resists IV. Proton-catalyzed degradation mechanism of poly(phthalaldehyde)". Journal of Photopolymer Science and Technology. 6 (4): 491. doi:10.2494/photopolymer.6.491.
  9. ^ B. 조클레인, K.푸글상, B.금프, F.누리 와인 분석생산 pgs 152-163, 340-343, 444-445, 467 Kluwer Academic Publishers, 뉴욕(1999년) ISBN 0834217015