메틸렌 디페닐 디이소시아네이트

Methylene diphenyl diisocyanate
4,4′-메틸렌 디페닐 디이소시아네이트
4,4'-methylene diphenyl diisocyanate
Methylene-diphenyl-diisocyanate-3D-vdW.png
이름
선호 IUPAC 이름
1,1103-메틸렌비스(4-이소시아나토벤젠)
기타 이름
  • 비스(4이소시아나토페닐)메탄
  • 1-이소시아나토-4-[(4-이소시아나토페닐)메틸]벤젠
  • 4,4′-메틸렌 디페닐 디이소시아네이트
  • 4,4′-디페닐메탄다이소시아네이트
  • 바이엘 데스모두르 44
  • 메틸렌 비스(4페닐 이소시아네이트)
  • 순수 MDI
식별자
  • 101-68-8 checkY
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.043.361 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 4,4'-: 202-966-0
펍켐 CID
RTECS 번호
  • NQ9350000
유니
  • InChi=1S/C15H10N2O2/c18-10-16-14-5-1-12(2-6-14)9-13-3-7-15(8-4-13)17-11-19/h1-8H,9H2 ☒N
    키: UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • O=C=NC(C=C2)=CC=C2CC1=CC=C(N=C=O)C=C1
  • O=C=N\c1ccc(cc1)Cc2cc(\N=C=O)cc2
특성.
C15H10N2O2
어금질량 250.25 g/190
외관 흰색 또는 옅은 노란색 솔리드
밀도 1.230 g/cm3, 솔리드
녹는점 40°C(104°F, 313K)
비등점 314°C(597°F, 587K)
반응하다
증기압 0.000005 mmHg(20°C)[1]
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
위험
H315, H317, H319, H332, H334, H335, H351, H373
P201, P202, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P281, P285, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P314, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P342+P311, P362, P363, P403+P233, P405, P501
플래시 포인트 212–214 °C(클리블랜드 오픈 컵)
치사량 또는 농도(LD, LC):
2200mg/kg(알파벳, 구강)[2]
LDLo(가장 낮음)
 31,690mg/kg(랫드, 구강)[2]
  • 369mg/m3(랫드, 4시간)
  • 380mg/m3(랫드, 4시간)
  • 178 mg/m3(랫드)[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 C 0.2mg/m3(0.02ppm)[1]
REL(권장)
 TWA 0.05mg/m3(0.005ppm) C 0.2mg/m3(0.020ppm) [10분][1]
IDLH(즉시 위험)
 75mg/m3[1]
관련 화합물
관련 화합물
 폴리우레탄
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

MDI(Methylene diphenyl diisocyanate)는 방향족 diisocyanate이다. 고리 주위의 이소시아네이트 그룹들의 위치에 따라 세 개의 이소시아네이트가 흔하며, 2,2yan-MDI, 2,4′-MDI, 4,4′-이소시아네이트가 가장 널리 사용되고 있으며, 4,4′-디페닐메탄 디이소시아네이트라고도 한다.[3] 이 이소체는 순수 MDI라고도 알려져 있다. MDI는 폴리우레탄 제조 시 폴리에롤과 반응한다. 가장 많이 생산된 디이소시아네이트로 2000년 세계 시장의 61.3%를 차지한다.[4]

생산

MDI와 고분자 MDI의 전 세계 생산량은 연간 750만톤 이상(2017년)이다.

2019년 기준 최대 생산지는 완화화학그룹이다.[5] 다른 주요 생산업체로는 코베스트로,[6] 바스프, 다우, 헌츠먼, 토소, 금호 미쓰이 화학 등이 있다. MDI의 주요 생산자는 모두 국제 이소시아네이트 연구소의 회원들로, 사업장과 지역사회, 환경에서의 MDI와 TDI의 안전한 취급 촉진에 목적이 있다.

MDI 생산의 첫 번째 단계는 아닐린과 포름알데히드의 반응으로, 해당 폴리아민뿐만 아니라 직경 전구체의 혼합물을 생산하기 위한 촉매로 염산을 사용한다.

Synthesis of 4,4'-diaminodiphenylmethane.svg

그리고 나서, 이 직경은 포스겐으로 처리되어 이소시아네이트의 혼합물을 형성하는데, 이 직경의 이소모자 비율은 이 직경의 이소모성 구성으로 결정된다. 이 변환에 대한 두 가지 다른 반응 메커니즘, 즉 "선발성"과 "단계적 발현"[7]이 가능하다.

Synthesis of methylene diphenyl diisocyanate.svg

혼합물의 증류는 고분자 MDI로 알려진 과두산 폴리소시아네이트와 이소머 함량이 낮은 MDI 이소머의 혼합물을 제공한다. 추가적인 정화는 MDI 이소머 혼합물의 분율을 수반한다.[8]

이소시아네이트 그룹의 반응성

이소시아네이트 집단의 위치는 그들의 반응성에 영향을 미친다. 4,4′-MDI에서는 두 이소시아네이트 그룹이 동일하지만 2,4′-MDI에서는 두 그룹의 반응성이 매우 다르다. 4위치에 있는 그룹은 장력 장애로 인해 2위치에 있는 그룹보다 약 4배 더 반응적이다.[4]

MDI isomers and polymer

적용들

4,4′-MDI의 주요 적용 분야는 경질 폴리우레탄의 생산이다.[9] 이 단단한 폴리우레탄 거품은 좋은 열 절연체로, 건물뿐만 아니라 전세계 거의 모든 냉동기와 냉장고에 사용된다. 대표적인 폴리에틸렌 아디페이트(폴리에스테르)와 폴리(테트라메틸렌에테르) 글리콜(폴리에테르)이 사용된다.

산업용 강도 접착제로도 4,4ℓ-MDI가 사용되는데, 다양한 고강도 병용 접착제 제제로 최종 소비자가 사용할 수 있다.[10]

안전

MDI는 다른 이소시아네이트와 마찬가지로 알레르겐과 감작성 물질이다. 이소시아네이트에 대한 민감도가 발달한 사람은 호흡기 장애를 포함한 극소량 피폭에 대해 위험한 전신 반응을 보일 수 있다. MDI를 취급하려면 엄격한 엔지니어링 제어와 개인 보호 장비가 필요하다.[11] 그것은 잠재적으로 물과 다른 핵물질을 향해 격렬하게 반응하는 물질이다.

참조

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0413". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b c "Methylene bisphenyl isocyanate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Pubchem. "4,4'-Diphenylmethane diisocyanate C15H10N2O2 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2017-06-25.
  4. ^ a b Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.
  5. ^ Tullo, Alexander H. (29 July 2019). "C&EN's Global Top 50 chemical companies of 2018". Chemical & Engineering News. Vol. 97 no. 30. Retrieved 15 January 2020.
  6. ^ Gal, J. (2012-02-20). "To the Rescue". ICIS Chemical Business. Archived from the original on 2012-03-26. Retrieved 2020-01-15.
  7. ^ Boros, R. Zsanett; Koós, Tamás; Wafaa, Cheikh; Nehéz, Károly; Farkas, László; Viskolcz, Béla; Szőri, Milán (2018-08-16). "A theoretical study on the phosgenation of methylene diphenyl diamine (MDA)". Chemical Physics Letters. 706: 568–576. doi:10.1016/j.cplett.2018.06.024. ISSN 0009-2614.
  8. ^ Six, C.; Richter, F. "Isocyanates, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_611.
  9. ^ Boustead, I. (2005). "Polyurethane rigid foam" (PDF). Eco-Profiles of the European Plastics Industry. Brussels: PlasticsEurope. Archived from the original (PDF) on 2013-09-25.
  10. ^ 미국 특허 6884904, 스미스, A. K.; 고다드, R. J.; 폴센, E. J. L. "MDI 기반 폴리우레탄 프리폴리머"는 2005-04-26을 발행했다.
  11. ^ Almaguer, D.; et al. (September 2006). "Preventing Asthma and Death from MDI Exposure During Spray-on Truck Bed Liner and Related Applications" (PDF). NIOSH Alert. The National Institute for Occupational Safety and Health. DHHS (NIOSH) Publication No. 2006–149. Retrieved 2012-08-14.

외부 링크