히드라자이드

Hydrazide

유기화학에서 히드라지드는 RNH라는2 공식을 가진 유기화합물의 한 종류로 여기서 R은 아실(R'CO-), 설포닐(R'SO-2), 인포릴(R'2P(O)-[1]이다. 하이드라진이나 알킬하이드라진과 달리 하이드라지드는 아실, 설포닐, 인포릴 대체물의 귀납적 영향 때문에 비기본적이다.

설포닐하이드레이즈드

토실 하이드라자이드

흔히 볼 수 있는 설포닐 하이드라지드는 백색 공기안정 고체인 p-toluenesulfonyl 하이드라지드다.그것들은 또한 유기 시약으로도 널리 사용된다.

톨루엔설포닐하이드라지드는 톨루엔설포닐하이드라존을 생성하는데 사용된다. 케톤에서 파생되면 이들 하이드라존은 샤피로 반응과[2] 에스첸모저-타나베 조각화에 참여한다.[3][4]

2,4,6-Triisopropyl benzenesulfonylhydrazide는 다이미드의 유용한 공급원이다.[5]

아킬 하이드라자이드

아틸하이드라진의 예. 이 화합물은 아세틸하이드라자이드, 아세토하이드라자이드 또는 아세트산 하이드라자이드라자이드라고 불려왔다.[6]

아킬하이드라진은 일반적으로 하이드라진을 가진 에스테르의 반응에 의해 준비되지만, 카복실산의 파생물이다.[7]

사용하다

적용된 예는 하이드라진 하이드레이즈에 5-플루오로이사틴을 천천히 혼합하는 것으로부터 시작되는 선티닙의 합성이다.[8] 110°C에서 4시간 후, 세 번째 위치에서 케톤을 감소시키면서 (2-amino-5-fluoro-phenyl)-아세트산 히드라지드로 인도레 링 구조가 깨졌다. 강한 산에서의 후속 연고는 약물에 필요한 1,3-디하이드로-2-옥소 인도렐 구조를 생성한다.

사용하다

1.) 하이드라자이드 아날로그는 항우울제, 항경련제, 항염증, 항균, 항말리, 항암, 항균 등의 생물학적 활동을 가지고 있다.

2.) 히드라자이드(hydrazide)는 타블렛으로 쓰이는 약이다. 부종, 고혈압, 고혈압 등의 치료에 주로 쓰인다.

참고 항목

참조

  1. ^ IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편. ("금책")(1997년). 온라인 수정 버전: (2006–) "Hydrazides". doi:10.1351/골드북.H02879
  2. ^ Shapiro, Robert H. (1976). "Alkenes from Tosylhydrazones". Org. React. 23 (3): 405–507. doi:10.1002/0471264180.or023.03. ISBN 0471264180.
  3. ^ Schreiber, J.; Felix, D.; Eschenmoser, A.; Winter, M.; Gautschi, F.; Schulte-Elte, K. H.; Sundt, E.; Ohloff, G.; Kalovoda, J.; Kaufmann, H.; Wieland, P.; Anner, G. (1967). "Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von α-β-Epoxy-ketonen mit p-Toluolsulfonylhydrazin. Vorläufige Mitteilung". Helv. Chim. Acta (in German). 50 (7): 2101–2108. doi:10.1002/hlca.19670500747.
  4. ^ Tanabe, Masato; Crowe, David F.; Dehn, Robert L. (1967). "A novel fragmentation reaction of α,β-epoxyketones the synthesis of acetylenic ketones". Tetrahedron Lett. 8 (40): 3943–3946. doi:10.1016/S0040-4039(01)89757-4.
  5. ^ Chamberlin, A. Richard; Sheppeck, James E.; Somoza, Alvaro (2008). "2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonylhydrazide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt259.pub2. ISBN 978-0471936237.
  6. ^ "ChemicalBook:2-(4-ethylphenoxy)acetylhydrazide".
  7. ^ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hydrazine". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.
  8. ^ "US patent 6573293". Archived from the original on 2012-09-06.