디카르본산

Dicarboxylic acid

디카르본산은 2개의 카르복실기(COOH)를 포함하는 유기화합물이다.디카르본산에 대한 일반 분자식은 HOC-R-COH로22 표기될 수 있으며, 여기서 R은 지방족 또는 방향족일 수 있다.일반적으로 디카르본산은 모노카르본산과 유사한 화학적 거동 및 반응성을 보인다.디카르본산은 폴리아미드나 폴리에스테르와 같은 공중합체 제조에도 사용된다.업계에서 가장 널리 사용되는 디카르본산은 나일론 생산의 선구자인 아디핀산입니다.디카르본산의 다른 예로는 인체에 있는 두 개의 아미노산인 아스파라긴산과 글루탐산이 있다.이름은 diacid로 축약할 수 있습니다.

선형포화디카르본산

일반적인 공식은
2 HOC(CH
2)
n COH입니다
2.[1]PubChem 링크를 통해 다른 이름, ID, 독성 및 안전성 등 화합물에 대한 자세한 정보에 액세스할 수 있습니다.

2탄소의 옥살산부터 10인분의 세바시산까지의 산들은 연상어인 '오 마이 손, 가서 조용히 기도해'와 '오 마이 사일런트'를 사용하여 기억할 수 있다.설탕처럼 달콤한 애플 파이!

n 통칭 시스템 IUPAC 이름 구조. pKa1 pKa2 PubChem
0 옥살산 에탄에디오산 Oxalsäure2.svg 1.27 4.27 971
1 말론산 프로판디오산 Malonic acid structure.png 2.85 5.05 867
2 숙신산 부탄디오산 Succinic acid.png 4.21 5.41 1110
3 글루타르산 펜탄디오산 Glutaric acid.png 4.34 5.41 743
4 아디핀산 헥산디오산 Adipic acid structure.png 4.41 5.41 196
5 피멜산 헵탄디오산 Pimelic acid.png 4.50 5.43 385
6 수베린산 옥탄디오산 Suberic acid.png 4.526 5.498 10457
7 아젤라산 노난디오산 Azelaic acid.svg 4.550 5.498 2266
8 세바시산 데칸디오산 Sebacic acid.png 4.720 5.450 5192
9 운데칸디오산 Undecanedioic acid.svg 15816
10 도데칸디오산 Dodecanedioic acid structure.svg 12736
11 브라실산 트리데카네디오산 Brassylic acid.svg 10458
14 탑신산 헥사데카네디오산 Thapsic acid.png 10459
19 일본산 헤네코사네디오산 9543668
20 페로겐산 도코사네디오산 Docosanedioic acid.svg 244872
28 에퀴세톨산 트리아콘탄디오산 5322010

발생.

  • 아디핀산은 이름에도 불구하고 천연지질의 정상적인 구성 요소는 아니지만 산화성 악취의 산물이다.피마자유(리시놀산)를 질산으로 산화시켜 처음 얻었다.현재는 주로 나일론 6-6을 생산하기 위해 시클로헥산올 또는 시클로헥산의 산화에 의해 산업적으로 생산됩니다.접착제, 가소제, 젤라틴화제, 유압유, 윤활유, 에모리엔트, 폴리우레탄 발포제, 가죽 태닝, 우레탄 등의 제조에 여러 가지 다른 산업 용도가 있으며 식품 내 산성제로도 사용됩니다.
  • 피멜산(그리스 피멜, 지방)도 산화유에서 처음 분리됐다.피멜산의 유도체는 리신의 생합성에 관여한다.
  • 수베르산은 코르크의 질산 산화에 의해 처음 생성되었다.이 산은 또한 피마자유가 산화될 때 생성됩니다.수베린산은 알키드 수지 제조 및 폴리아미드(나일론 변종) 합성에 사용된다.
  • 아젤라산의 이름은 올레산 또는 엘라이드의 질산(아조트, 질소 또는 아조틱, 질산) 산화의 작용에서 유래했다.그것은 썩은 지방 제품에서 검출되었다.이것의 기원은 잘 보존되지 않은 아마인유 샘플과 5000년 된 이집트 무덤에서 제거된 연고 샘플에서 그것의 존재를 설명한다.아젤라산은 올레산을 과망간산칼륨과 산화시켜 제조되었으나, 현재는 올레산을 크롬산과 산화분해하거나 오존분해하여 제조되었다.아젤라산은 가소제(염화비닐수지, 고무용), 윤활제 및 그리스 제조에 단순 에스테르 또는 분기 사슬 에스테르로 사용된다.아젤라산은 현재 화장품(여드름 치료제)에 사용되고 있다.여드름이 있는 피부에 존재하는 다양한 호기성 및 혐기성 미생물에 대한 정균성 및 살균성을 나타낸다. 아젤라산은 식물의 일부 부위에 고농도로 축적된 분자로 확인되었으며 [2]감염에 대한 식물의 저항성을 높일 수 있는 것으로 나타났다.
  • 피지(토우)에서 유래한 피지산.그리고 1802년 테나드는 소고기의 증류 제품에서 이 화합물을 분리했다.그것은 피마자유의 [3]알칼리 핵분열에 의해 산업적으로 생산된다.세바시산 및 그 유도체는 가소제, 윤활제, 확산 펌프 오일, 화장품, 양초 등으로 다양한 산업 용도를 가지고 있다.폴리아미드, 나일론 및 알키드 수지의 합성에도 사용됩니다.이성질체인 이소세바시산은 비닐수지 가소제, 압출 플라스틱, 접착제, 에스테르 윤활제, 폴리에스테르, 폴리우레탄 수지 및 합성고무 제조에 여러 가지 용도가 있다.
  • 브라스실산은 오존 분해에 [4]의해 에루크산으로부터 생성될 수 있지만 트리데칸의 미생물(Candida sp.)에 의해서도 생성될 수 있다.이 제산제는 일본에서 [5]향기 제조용으로 소규모 상업용으로 생산되고 있습니다.
  • 도데칸디오산은 나일론(나일론-6,12), 폴리아미드, 코팅, 접착제, 그리스, 폴리에스테르, 염료, 세제, 난연제 및 향료 생산에 사용됩니다.현재는 특정 종류의 칸디다 열대성 [5]알케인과 긴 사슬 알케인을 발효시켜 생산하고 있습니다.외상산은 그것의 단불포화 대응물이다.
  • 탑신산은 지중해 "죽은 당근"인 탑시아 가르가니카(Apiaceae)의 건조한 뿌리로부터 분리되었다.

일본 왁스는 수맥나무(Rhus sp.)에서 얻은 C21, C22 및 C23 디카르본산의 트리글리세리드 함유 혼합물입니다.

지중해 견과류에 있는 디카르본산에 대한 대규모 조사에서 특이한 [6]성분이 발견되었습니다.총 26개의 미량산(피칸 내 2개에서 땅콩 내 8%)이 측정되었다. 즉, 광합성과 관련된 숙신산에서 파생된 8종과 탄소 원자 5개에서 22개 사이의 사슬을 가진 18종이다.식물 표면(외피, 뿌리 표피)에 존재하는 수베린에는 고중량산(> C20)이 있다.C16~C26 a, γ-디오산은 수베린의 진단으로 간주된다.C18:1 및 C18:2의 경우 이들의 함량은 전체 수베린의 24~45%입니다.그것들은 50% [7]이상 함유될 수 있는 Arabidopsis thaliana를 제외하고 식물 커틴에 낮은 수준(< 5%)으로 존재한다.

특히 고열성 미생물이 다종다양한 디카르본산을 [8]함유하고 있는 것으로 나타났다.이것은 아마도 이 미생물들과 다른 해양 박테리아들 사이의 가장 중요한 차이일 것이다.C16에서 C22까지의 디오성 지방산은 고온성 시조인 Pyrococcus furiosus에서 발견되었다.아파니조메논속의 [9]시아노박테리아에서 짧은 사슬과 중간 사슬(탄소 원자 11개까지)의 디오산이 발견되었다.

디카르복실산은 이화 과정에서 지방산의 γ-산화에 의해 생성될 수 있다.이들 화합물은 트리카프린과 트리운데실린을 투여한 후 소변에 나타나는 것으로 밝혀졌다.이들의 생합성의 중요성은 아직 잘 알려져 있지 않지만 γ-산화효소는 랫드 간에서 발생하지만 낮은 비율로 산소, NADPH 및 시토크롬 P450이 필요한 것으로 나타났다.이후 이 반응은 팔미틴산의 15%가 γ-산화 후 토브-산화되는 굶주림 또는 당뇨병 동물에서 더욱 중요한 것으로 나타났으며, 이는 포화지방산 [10]합성에 더욱 사용되는 말로닐-coA를 생성한다.과망간산염 기간산화에 의해 생성된 디카르복실산의 측정은 탄소 [11]사슬에서 이중 결합의 위치를 연구하는 데 유용했다.

분기사슬디카르본산

탄소 사슬의 중심 부근에 있는 바이시날 디메틸을 포함한 긴 사슬 디카르복실산은 [12]반추에서 셀룰로오스의 소화에 관여하는 박테리아인 부티리비브리오속(Butyrivibrio는 반추에서 셀룰로오스의 소화에 관여하는 박테리아이다.디아볼릭산이라고 불리는 이러한 지방산은 배양액에 사용되는 지방산에 따라 사슬 길이가 있습니다.부티리비브리오에서 가장 풍부한 디아볼라산은 32개의 탄소 사슬 길이를 가지고 있었다.또 테르모토갈레스목 테르모토가속 핵심지질, 솔파타라샘, 심해 해양 열수계, 고온 해양 [13]및 대륙 유전에서도 디아볼릭산이 검출됐다.지질 분율의 약 10%가 대칭인 C30~C34 디아볼릭산인 것으로 나타났다.C30(13,14-디메틸옥타코사네디오산) 및 C32(15,16-디메틸트리아콘탄데디오산) 다이아볼로산은 Thermotoga [14]maritima에 기술되어 있다.

탄소 C-13 및 C-16의 메틸기와 함께 일부 부모 C29에서 C32 디아산(diacids)은 호열성 혐기성 에우박테륨 테마네로박테륨 에탄올리쿠스([15]Themanaerobacterium Eubacterium ethanolicus)의 지질에서 분리되고 특징지어졌다.가장 풍부한 디아시드는 C30 a, γ-13,16-디메틸록타코사네디오산이었다.

이피탄산염은 지질 퇴적물에 존재하며 과거 메탄 [16]혐기성 산화의 추적자로 간주됩니다.신생대 침엽암에서 1개 또는 2개의 5환 고리가 없거나 있는 여러 형태가 검출되었다.이 지질들은 고고학에서 온 인식되지 않는 대사물일 수 있다.

크로세틴

크로세틴은 사프란(크로커스 사티부스)의 스티그마와 가르데니아(가르데니아 자스미노이데스)의 주요 적색 색소인 크로신(크로세틴 배당체)의 핵심 화합물이다.크로세틴은 디테르페노이드이며 카로티노이드로 간주될 수 있는 20개의 탄소 사슬 디카르본산이다.샤프란 재배의 역사가 3,000년 이상 거슬러 올라가는 동안, 그것은 1818년 초에 인식된 최초의 식물 카로티노이드였다.샤프란의 주요 활성 성분은 분자의 양 끝에 겐티오비오스(이당류) 그룹을 포함하는 노란색 색소 크로신 2이다.사프란의 5대 생물학적 활성 성분, 즉 4개의 크로신 및 [17]크로세틴을 정량화하기 위해 간단하고 구체적인 HPLC-UV 방법이 개발되었습니다.

불포화 디카르본산

주요 기사 : 말레산 및 푸마르산
다음 항목도 참조하십시오.Cis-트랜스 이성질과 E-Z 표기법
유형 통칭 IUPAC 이름 이성질체 구조식 PubChem
단일불포화 말레인산 (Z)-부텐디오산 시스 Maleic-acid-2D-skeletal-A.png 444266
푸마르산 (E)-부텐디오산 트랜스 Fumaric-acid-2D-skeletal.png 444972
아세틸렌디카르본산 But-2-이네디오산 해당 없음 Acetylenedicarboxylic acid.svg 371
글루타콘산 (Z)-펜트-2-엔디오산 시스 Glutaconic acid cis vinyl-H.png 5370328
(E)-펜트-2-엔디오산 트랜스 Glutaconic acid trans vinyl-H.png 5280498
2-데센디오산 트랜스 2-Decenedioic acid.svg 6442613
외상산 도덱-2-엔디오산 트랜스 Traumatic acid structure.png 5283028
이불포화 무콘산 (2E,4E)-헥사-2,4-디엔디오산 트랜스, 트랜스 Muconic acid EE.png 5356793
(2Z,4E)-헥사-2,4-디엔디오산 cis,트랜스 Muconic acid EZ.png 280518
(2Z,4Z)-헥사-2,4-디엔디오산 cis,개요 Muconic acid ZZ.png 5280518
글루틴산
(알렌-1, 3-디카르본산)		 (RS)-펜타-2,3-디엔디오산 HOCH2=C=CHCOH2 5242834
분기 시트라콘산 (2Z)-2-메틸부트-2-에네디오산 시스 HO2CCH=C(CH3)CO2H 643798
메사콘산 (2E)-2-메틸-2-부텐디오산 트랜스 HO2CCH=C(CH3)CO2H 638129
이타콘산 2-메틸리덴부탄디오산 – Itaconic acid.png 811

외상산은 식물 조직에서 분리된 최초의 생물학적 활성 분자 중 하나였다.이 디카르본산은 상처 [18]부위 근처의 세포 분열을 자극하는 식물에서 강력한 상처 치유제로 확인되었으며, 옥소 지방산으로 전환된 후 18:2 또는 18:3 지방산 하이드로페록시드에서 유래하였다.

트랜스, 트랜스-무콘산은 인간의 벤젠 대사물이다.따라서 소변 중 농도의 측정은 [19][20]벤젠에 대한 직업적 또는 환경적 노출의 바이오마커로 사용됩니다.

대체 알렌인 글루틴산은 Alnus Glutinosa(베툴라과)[21]에서 분리되었다.

다불포화 지방산은 식물 큐티클에서 드문 반면, 일부 식물 종의 표면 왁스 또는 폴리에스테르의 성분으로 이불포화 디카르본산이 보고되었습니다.리놀산 유도체인 옥타데카-c6,c9-diene-1,18-디오산염이 아라비도시스 및 브라시카 나푸스 큐티클에 [22]존재한다.

알킬리타카네테스

이타콘산
PubChem 811

알킬 측쇄와 아이타콘산 코어를 가진 디카르본산 몇 개가 지의류 및 균류로부터 분리되었으며, 이타콘산(메틸렌수킨산)은 필라멘트 균류에 의해 제조되는 대사물이다.이 화합물들 중에서 체인 길이와 불포화 정도가 다른 chaetomellic acids라고 불리는 여러 유사체들이 Chaetomella의 다양한 종들로부터 분리되었다.이들 분자는 파르네실전달효소 억제효과가 [23]강해 항암제 개발의 기초로서 가치가 있는 것으로 나타났다.

세리포리산(Pub Chem 52921868)으로 알려진 일련의 알킬 및 알케닐-이타콘산염은 선택적 리그닌 분해균(흰색 썩은 곰팡이)인 세리포리옵시스 하위 균류 배양에서 [24][25]발견되었다.세리포르산의 절대적 구성, 입체선택적 생합성 경로 및 대사물의 다양성에 대해 [26]자세히 논의되었다.

치환 디카르본산

통칭 IUPAC 이름 구조식 PubChem
타르트론산 2-히드록시프로판디오산 Tartronic acid.svg 45
메목살산 옥소프로판디오산 Mesoxalic acid.png 10132
사과산 히드록시부탄디오산 Äpfelsäure3.svg 525
주석산 2,3-디히드록시부탄데오산 Tartaric acid.svg 875
옥살로아세트산 옥소부탄디오산 Oxaloacetic acid.png 970
아스파라긴산 2-아미노부탄디오산 Asparaginsäure - Aspartic acid.svg 5960
다이옥소수신산 다이옥소부탄디오산 Dioxosuccinic acid.svg 82062
α-히드록시글루타르산 2-히드록시펜탄디오산 Alpha-hydroxyglutaric acid.png 43
아라비나르산 2,3,4-트리히드록시펜탄데오산 109475
아세톤디카르본산 3-옥소펜탄디오산 Acetonedicarboxylic acid.png 68328
α-케토글루타르산 2-옥소펜탄디오산 Alpha-ketoglutaric acid.png 51
글루탐산 2-아미노펜탄디오산 Glutaminsäure - Glutamic acid.svg 611
디아미노피멜산 (2R,6S)-2,6-디아미노헵탄디오산 Diaminopimelic acid.svg 865
사카린산 (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-테트라히드록시헥산디오산 Glucaric acid structure.svg 33037

방향족 디카르본산

통용명 IUPAC 이름 구조. PubChem
프탈산
o-프탈산		 벤젠-1,2-디카르본산 Phthalic-acid-2D-skeletal.png 1017
이소프탈산
m-프탈산		 벤젠-1,3-디카르본산 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png 8496
테레프탈산
p-프탈산		 벤젠-1,4-디카르본산 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png 7489
디펜산
비페닐-2,2-디카르본산		 2-(2-카르복시페닐) 안식향산 Diphenic Acid Structural Formula V.1.svg 10210
2,6-나프탈렌디카르본산 2,6-나프탈렌디카르본산 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid.svg 14357

Terephthalic acid는 PET, Terylene, Dacron 및 Lavsan과 같은 브랜드로 알려진 폴리에스테르 제조에 사용되는 상품 화학 물질입니다.

특성.

디카르본산은 결정성 고체이다.탄소 원자의 홀수와 짝수를 번갈아 가면서 탄소 사슬이 길어짐에 따라 α, β-화합물의 용해도 및 녹는점이 연속적으로 진행되므로 짝수 탄소 원자의 녹는점은 홀수 [27]계열의 다음 탄소 원자보다 높아진다.이들 화합물은 두 카르본산기 사이의 분리가 증가함에 따라 pK가a ca. 4.5와 5.5의 값으로 향하는 약한 디염기산이다.따라서 생물학적 시스템의 전형인 pH 약 7의 수용액에서 헨더슨-하셀발흐 방정식은 그것들이 주로 디카르본산 음이온으로 존재함을 나타낸다.

디카르본산, 특히 작고 선형적인 것은 가교 [28]시약으로 사용될 수 있다.카르본기를 무탄소 또는 1개의 탄소 원자로 분리한 디카르본산은 가열하면 분해되어 이산화탄소를 방출하고 모노카르본산을 [27]남긴다.

블랑의 법칙에 따르면 디카르본산의 바륨염을 가열하거나 아세트산 무수물로 탈수하면 산기를 가진 탄소 원자가 위치 1과 (4 또는 5)에 있을 경우 순환산 무수물이 된다.그래서 숙신산은 숙신산 무수물을 생산한다.위치 1과 6에 카르본기가 있는 산의 경우, 이러한 탈수는 이산화탄소와 물의 손실을 유발하여 고리형 케톤을 형성합니다. 예를 들어, 아디핀산은 사이클로펜타논을 [27]형성합니다.

파생상품

단관능성 카르본산은 같은 종류의 유도체가 존재한다.그러나 카르본기 중 하나 또는 두 개가 변경될 수 있다는 추가 합병증이 있다.단 하나가 변경되면 도함수는 "산"이라고 하며, 양끝이 변경되면 "정규"라고 한다.이러한 유도체에는 소금, 염화물, 에스테르, 아미드 및 무수물이 포함됩니다.무수물 또는 아미드의 경우 카르복실기 중 2개가 함께 모여 고리형 화합물, 예를 들어 숙신이미드를 [29]형성할 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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