β-알라닌

β-Alanine
β-알라닌
Skeletal formula of beta alanine
이름
IUPAC 이름
β-알라닌
체계적 IUPAC 이름
3-아미노프로판산
기타이름
3-아미노프로피온산
식별자
3D 모델(Jsmol)
ChEBI
CHEMBL
켐스파이더
드럭뱅크
ECHA 인포카드 100.003.215 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-536-5
KEGG
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6) 확인.Y
    Key: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6)
    Key: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYAL
  • O=C(O)CCN
속성[2][3]
C3H7NO2
어금니 질량 89.093 g/mol
외모 백색 양추 결정
냄새 무취의
밀도 1.437 g/cm3 (19 °C)
융점 207 °C(405 °F; 480 K)(분해)
54.5 g/100 mL
용해도 메탄올에 용해되는 디에틸에테르, 아세톤에 불용성
로그 P -3.05
산도(pKa)
  • 3.55(카복실; HO2)
  • 10.24(아미노; HO2)[1]
유해성
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험요소
 자극적
NFPA704(파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
치사량 또는 농도(LD, LC):
1000mg/kg(쥐, 경구)
SDS(Safety Data Sheet) [1]
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
확인.Y 확인(무엇을?)

β-알라닌(또는 베타-알라닌)은 자연적으로 생성되는 베타 아미노산으로, 알라닌(α-알라닌)에 대해 더 일반적인 α-탄소 대신 β-탄소(즉, 카르복실레이트기에서 2개의 탄소 원자)에 아미노기가 부착된 아미노산입니다. β-알라닌의 IUPAC 이름은 3-아미노프로판산입니다. 상대적인 α-알라닌과 달리, β-알라닌은 입체 중심이 없습니다.

생합성 및 산업경로

생합성 측면에서는 디하이드로우라실과 카르노신의 분해에 의해 형성됩니다. β-알라닌 에틸 에스테르는 체내에서 가수분해되어 β-알라닌을 형성하는 에틸 에스테르입니다.[4] 암모니아와 β-프로피올락톤의 반응에 의해 산업적으로 생산됩니다.[5]

β-알라닌의 공급원은 시토신과 우라실의 피리미딘 이화작용을 포함합니다.

생화학적 기능

β-알라닌 잔기는 거의 없습니다. 그것은 펩티드 카르노신과 안세린의 성분이며, 또한 판토텐산(비타민 B5)의 성분이며, 그 자체가 조효소 A의 성분입니다. β-알라닌은 아세트산으로 대사됩니다.

카르노신의 전구체

β-알라닌은 카르노신의 속도 제한 전구체로, 즉 카르노신 수준은 히스티딘이 아닌 이용 가능한 β-알라닌의 양에 의해 제한됩니다.[6] β-알라닌의 보충은 근육 내 카르노신의 농도를 증가시키고 운동선수의 피로를 감소시키며 전체 근육 작업을 증가시키는 것으로 나타났습니다.[7][8] 카르노신을 단순히 보충하는 것은 β-알라닌만을 보충하는 것만큼 효과적이지 않습니다. 왜냐하면 카르노신은 경구로 섭취될 때 그 성분인 히스티딘과 β-알라닌으로 소화되는 동안 분해되기 때문입니다. 따라서 중량 기준으로 β-알라닌은 용량의 약 40%만 사용할 수 있습니다.[6]

β-알라닌(오른쪽)과 더 관습적인 키랄, α-아미노산, L-α-알라닌(왼쪽)의 비교

β-알라닌 디펩타이드는 단백질에 통합되지 않기 때문에 비교적 고농도로 저장할 수 있습니다. 카르노신([9]β-alanyl-L-histidine)은 17–25 mmol/kg(건조 근육)에서 발생하며, I형 및 II형 근육 섬유에서 총 완충 능력의 10-20%를 구성하는 중요한 근육 내 완충제입니다. 카르노신에서 이미다졸륨기의 pK는a 6.83으로 완충에 이상적입니다.[10]

수용체

β-알라닌은 글리신보다 훨씬 약하지만(따라서 생리학적 전달자로서의 역할이 논쟁 중임), 스트릭신 민감성 억제 글리신 수용체(GlyRs)(작용제 순서: 글리신 ≫ β-알라닌 > 타우린 ≫ 알라닌, L-세린 > 프롤린)에 대한 동족 리간드 글리신 그 자체 다음의 작용제입니다.

β-알라닌은 NMDA 수용체 상의 GABA-A, GABA-C(글리신과 함께) 공동작용 부위, 상기 GlyR 부위, 및 GAT 단백질 매개 신경교세포 GABA 흡수 차단 등 5개의 공지된 수용체 부위를 가지고 있어 "소분자 신경전달물질"로 추정됩니다.[12]

운동경기력향상

β-알라닌 보충제가 운동과 인지 능력을 향상시킬 [13][14][15][16]수 있다는 증거가 있습니다. 일부 운동 양식과 0.[17]5-10분 안에 운동을 할 수 있습니다.[18] β-알라닌은 근육세포 내에서 카르노신으로 전환되는데, 카르노신은 고강도 운동 시 생성되는 젖산의 완충 역할을 하며, 신경근육 피로의 시작을 늦추는데 도움을 줍니다.[15][19]

β-알라닌의 섭취는 용량 의존적인 방식으로 얼얼한 감각으로 보고된 마비를 유발할 수 있습니다.[16] 이 외에도 β-알라닌의 중요한 부작용은 보고되지 않았지만 장기간 사용의 영향이나 다른 보충제와의 병용 안전성에 대한 정보도 없으며 사용에 대한 주의가 권고되었습니다.[13][14] 게다가, 많은 연구들이 사용된 보충제의 순도를 검사하고 금지된 물질의 존재를 확인하는 데 실패했습니다.[15]

신진대사

β-알라닌은 피루브산과 트랜스아미네이션 반응을 거쳐 말로네이트-세미알데히드 및 L-알라닌을 형성할 수 있습니다. 그런 다음 말로네이트 세미알데히드는 말로네이트-세미알데히드 탈수소효소를 통해 말로네이트로 전환될 수 있습니다. 그런 다음 말로네이트는 말로닐-CoA로 전환되어 지방산 생합성에 들어갑니다.[20]

또는 β-알라닌은 판토텐산 및 조효소 A 생합성으로 전환될 수 있습니다.[20]

참고문헌

  1. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 196.
  3. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-83. ISBN 0-8493-0462-8..
  4. ^ Wright, Margaret Robson (1969). "Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 707–710. doi:10.1039/J29690000707.
  5. ^ Miltenberger, Karlheinz (2005). "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_507.
  6. ^ a b "Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance". Archived from the original on 20 June 2017. Retrieved 21 September 2018.
  7. ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (August 9, 2007). "Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters". J Appl Physiol. 103 (5): 1736–43. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198. S2CID 6990201.
  8. ^ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). "Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity". Amino Acids. 32 (2): 225–33. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650. S2CID 23988054.
  9. ^ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). "Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans". Eur. J. Appl. Physiol. 64 (1): 47–50. doi:10.1007/BF00376439. PMID 1735411. S2CID 24590951.
  10. ^ Bate-Smith, EC (1938). "The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine". Journal of Physiology. 92 (3): 336–343. doi:10.1113/jphysiol.1938.sp003605. PMC 1395289. PMID 16994977.
  11. ^ 아미노산 신경전달물질 생명과학 백과사전. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons Ltdoi:10.1038/npg.els.0000010, 기사 온라인 게시일: 2001년 4월 19일
  12. ^ Tiedje KE, Stevens K, Barnes S, Weaver DF (October 2010). "Beta-alanine as a small molecule neurotransmitter". Neurochem Int. 57 (3): 177–88. doi:10.1016/j.neuint.2010.06.001. PMID 20540981. S2CID 7814845.
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외부 링크