아세틸렌

Acetylene
"HCCH"는 여기로 리디렉션됩니다.기타 용도는 HCCH(동음이의)를 참조합니다.
"ethyne"은 여기로 방향을 바꿉니다.에탄이나 에탄과 혼동하지 말 것.

아세틸렌
Acetylene
Acetylene
Acetylene – space-filling model
space-filling model of solid acetylene
이름들
선호 IUPAC 이름
아세틸렌[1]
계통 IUPAC명
에티엔[2]
식별자
3D 모델(JSMO)
906677
ChEBI
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.000.743 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-816-9
210
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • AO9600000
유니아이
UN번호 1001 (사진)
3138(에틸렌 및 프로필렌 혼합)
  • InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H
    키 : HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H2/c1-2/h1-2H
    키 : HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY
  • C#C
특성.
C2H2
어금니 질량 26.038g·mol−1
외모 무색기체
냄새 무취
밀도 1.1772 g/L = 1.1772 kg/m (0 °C, 101.3 kPa)
융점 -80.8°C(-113.4°F, 192.3K) 1.27 atm에서 트리플 포인트
-84°C, -119°F, 189K (1기압)
용해성이 약한
용해도 알코올에 약간 용해된
아세톤, 벤젠에 용해되는
증기압 44.2 atm (20°C)[4]
산도(pKa) 25[5]
공액산 에티늄
자기감수성(magnetic sensitivity) (χ)
 -20.8x10cm−63/mol
열전도율 21.4mW·m−1·K−1 (300K)
구조.
선형
열화학[6]
44.036 J·mol−1·K−1
200.927 J·mol−1·K−1
227.400 kJ·mol−1
209.879 kJ·mol−1
1300kJ·mol−1
유해성
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark
위험
H220, H336
P202, P210, P233, P261, P271, P304, P312, P340, P377, P381, P403, P405, P501
NFPA 704 (파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
1
4
3
300°C (572°F; 573K)
폭발한계 2.5–100%
NIOSH(미국 건강 노출 한도):
PEL(허용)
 없음[4]
REL (권장)
 C 2500ppm (2662mg/m3)[4]
IDLH(즉각 위험)
 뉴디[4]
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
checkY 검증 (무엇이?)

아세틸렌(Acetylene, 계통명: ethyne)은 다음과 같은 화학식을 갖는 화합물입니다.CH 구조 H-C≡C-H.그것은 탄화수소이며 가장 단순한 [7]알킨입니다.이 무색의 가스는 연료와 화학 물질로 널리 사용됩니다.순수한 형태로는 불안정하기 때문에 대개 [8]해결책으로 취급됩니다.순수한 아세틸렌은 무취이지만 상업적 등급은 보통 디비닐 설파이드와 [8][9]포스핀과 같은 불순물로 인해 현저한 냄새가 납니다.

알킨으로서 아세틸렌은 두 개의 탄소 원자가 삼중 결합으로 결합되어 있기 때문에 불포화입니다.탄소-탄소 삼중 결합은 CCH 결합각이 180°[10]인 4개의 원자를 모두 같은 직선에 배치합니다.

디스커버리

아세틸렌은 1836년 에드먼드 데이비에 의해 발견되었으며, 그는 그것을 "[11][12]수소의 새로운 카뷰렛"이라고 밝혔습니다.포타슘 금속을 분리하려다 우연히 발견된 겁니다.탄산칼륨을 탄소와 함께 매우 높은 온도에서 가열함으로써, 그는 현재 탄화칼륨이라고 알려진 22것의 잔여물을 생산했고, 이것은 물과 반응하여 새로운 가스를 방출했습니다.그것은 1860년 아세틸렌이라는 [13]이름을 만든 프랑스 화학자 마르셀랭 베르텔로에 의해 재발견되었습니다.아세틸렌(CH)에 대한 베르텔로의 경험적 공식과 대체 이름인 "쿼드리카부어 d'hydrogène"(수소 쿼드리카바이드)은42 당시 많은 화학자들이 탄소에 대해 잘못된 원자량을 사용했기 때문에 부정확했습니다.[14]베르텔로는 유기 화합물(메탄올, 에탄올 등)의 증기를 붉은 열관에 통과시키고 배출물을 모아 이 가스를 준비할 수 있었습니다.그는 또한 아세틸렌이 시안과 수소 가스의 혼합을 통해 전기를 분출함으로써 형성된다는 것을 발견했습니다.베르텔로는 나중에 탄소 [15][16]아크의 극 사이에 수소를 통과시킴으로써 아세틸렌을 직접적으로 얻었습니다.

준비

중국을 제외하고 아세틸렌 생산은 천연가스의 [17]부분 연소가 주를 이루고 있습니다.

탄화수소의 부분 연소

1950년대 이후 아세틸렌은 주로 [18][19][20]메탄의 부분 연소에 의해 제조되어 왔습니다.탄화수소를 분해하여 에틸렌을 생산하는 회수된 부생성물입니다.1983년에 [18]이 방법으로 약 400,000톤이 생산되었습니다.에틸렌의 존재는 폭발적인 특성과 지글러-나타 촉매를 독살할 수 있는 능력 때문에 보통 바람직하지 않습니다.일반적으로 Pd-Ag 촉매를 [21]사용하여 에틸렌으로 선택적으로 수소화됩니다.

3 CH4 + 3 O2 → C2H2 + CO + 5 H2O.

메탄을 부분적으로 연소시키면 아세틸렌도 생성됩니다.

알케인의 탈수소화

석유와 천연가스 중 가장 무거운 알칸은 고온에서 탈수소화되는 가벼운 분자로 분해됩니다.

CH → CH + 2H
2 CH→ CH+ 3 H

이 마지막 반응은 마이크로파 플라즈마에 의한 메탄의 혐기성 분해 과정에서 구현됩니다.이 기술의 장점은 CO2 배출이 없고 2차 [22]생산품으로 수소를 공동 생산한다는 것입니다.그것은 저탄소 기술 생산과 전기화 공정으로 만듭니다.변형된 메탄 32t에 대해 아세틸렌 26t, 수소 6t 생성 (화학양론에 따르면).

탄소화학법

탄화 칼슘으로부터 아세틸렌을 생산하는 것은 전통적이고 여전히 지배적인 경로입니다.

CaC + 2HO → Ca(OH) + CH

탄화칼슘의 생산 조건은 중국을 제외한 대부분의 선진국에서 환경적으로 허용될 수 없습니다.

1950년대까지 석유가 석탄을 환원 탄소의 주요 공급원으로 공급했을 때, 아세틸렌(및 콜타르의 방향족 분율)은 화학 산업에서 유기 화학 물질의 주요 공급원이었습니다.1862년[23] 프리드리히 뵐러(Friedrich Wöhler)가 발견한 반응인 탄화칼슘의 가수분해에 의해 제조되었으며, 여전히 학생들에게 친숙합니다.

탄화칼슘을 제조하려면 고온(~2000°C)이 필요하므로 전기로를 사용해야 합니다.미국에서, 이 과정은 나이아가라 [24]폭포의 거대한 수력발전 프로젝트에 의해 가능해진 19세기 후반의 화학 혁명의 중요한 부분이었습니다.

사용자에서 탄화물은 물과 반응하여 아세틸렌을 생성하고, 1kg의 탄화물은 562.5g의 물과 결합하여 350l의 아세틸렌을 방출합니다.

본딩

원자가 결합 이론의 관점에서, 각각의 탄소 원자에서 2s 오비탈은 하나의 2p 오비탈과 혼성화되어 sp 하이브리드를 형성합니다.나머지 두 개의 2p 궤도는 혼성화되지 않은 상태로 남아 있습니다.두 sp 하이브리드 오비탈의 두 끝은 탄소 사이에 강한 π 원자가 결합을 형성하기 위해 겹치지만, 다른 두 끝에는 수소 원자가 또한 π 결합에 의해 부착됩니다.변하지 않는 두 개의 2p 궤도는 약한 π 결합의 [25]쌍을 형성합니다.

아세틸렌은 선형대칭분자이기 때문에 D점군을 [26]가지고∞h 있습니다.

물리적 특성

상태변경

대기압에서 아세틸렌은 액체로 존재할 수 없고 녹는점을 가지고 있지 않습니다.위상 다이어그램의 삼중점은 액체 아세틸렌이 존재할 수 있는 최소 압력(1.27 atm)에서 녹는점(-80.8 °C)에 해당합니다.삼중점 이하의 온도에서는 고체 아세틸렌이 승화에 의해 증기(가스)로 직접 변화할 수 있습니다.대기압에서 승화점은 -84.0°[27]C입니다.

다른.

상온에서 아세톤에 대한 아세틸렌의 용해도는 kg당 27.9 g입니다.같은 양의 디메틸포름아미드(DMF)에 대해 용해도는 51 g입니다.acetone과 DMF는 20.26 bar에서 용해도가 689.0 g과 628.0 g으로 증가합니다.이러한 용매는 가압 가스 [28]실린더에 사용됩니다.

적용들

용접

산업용 가스 산업은 화염의 고온으로 인해 대략 20%의 아세틸렌을 옥시아세틸렌 가스 용접 및 절단을 위해 공급합니다.아세틸렌과 산소를 연소시키면 3,600 K (3,330 °C; 6,020 °F) 이상의 화염이 생성되어 11.8 kJ/g의 화염이 방출됩니다.옥시아세틸렌은 가장 뜨겁게 연소되는 일반 연료 [29]가스입니다.아세틸렌은 디시아노아세틸렌의 5,260 K (4,990 °C; 9,010 °F), 시아노겐의 4,798 K (4,525 °C; 8,177 °F)에 이어 세 번째로 뜨거운 천연 화학 불꽃입니다.옥시-아세틸렌 용접은 지난 수십 년간 일반적인 용접 공정이었습니다.아크 기반 용접 공정의 발전과 장점은 많은 응용 분야에서 옥시 연료 용접을 거의 사라지게 만들었습니다.용접 시 아세틸렌 사용량이 크게 줄었습니다.반면에, 옥시-아세틸렌 용접 장비는 매우 다용도입니다. 토치가 철 또는 강철 용접의 일부 유형을 선호하기 때문일 뿐만 아니라 브레이징, 브레이징 용접, 금속 가열(어닐링 또는 템퍼링, 굽힘 또는 성형용), 부식된 부분의 느슨함에도 쉽게 도움이 되기 때문입니다.너트 및 볼트 및 기타 용도.Bell Canada 케이블 수리 기술자는 여전히 휴대용 아세틸렌 연료 토치 키트를 맨홀과 일부 항공 위치에서 납 슬리브 스플라이스를 밀봉하는 납땜 도구로 사용합니다.전기를 쉽게 사용할 수 없는 곳에서도 옥시아세틸렌 용접을 사용할 수 있습니다.옥시아세틸렌 절단은 많은 금속 제조 공장에서 사용됩니다.용접 및 절단에 사용하려면 작동 압력이 조절기에 의해 제어되어야 합니다. 15psi(100kPa) 이상이면 충격파(예: 플래시백에 의해 발생)를 받으면 아세틸렌이 폭발적으로 수소와 [30]탄소로 분해됩니다.

발리 섬에서 사용되는 아세틸렌 연료 컨테이너/버너

화학 물질들

아세틸렌은 그 단순함에도 불구하고 많은 산업 공정에 사용되지 않습니다.

주요한 화학적 [8]응용 중 하나는 포름알데히드의 에틸렌화입니다.아세틸렌은 알데하이드와 케톤에 첨가되어 α-에티닐 알코올을 형성합니다.

그 반응은 부틴디올을 생산하고 부산물로 프로파길 알코올을 생산합니다.아세틸화 구리가 [31][32]촉매로 사용됩니다.

에틸렌화에 더하여, 아세틸렌은 일산화탄소와 반응하고, 아세틸렌은 아크릴산 또는 아크릴 에스터를 생성합니다.금속 촉매가 필요합니다.이러한 유도체는 아크릴 섬유, 유리, 페인트, 수지 및 폴리머와 같은 제품을 형성합니다.중국을 제외하고는, 화학 원료로서 아세틸렌의 사용은 1965년부터 2007년까지 비용과 환경적인 [33]고려로 인해 70% 감소했습니다.

역사적 용도

석탄에서 추출된 아세틸렌은 석유화학물질이 널리 사용되기 전까지 여러 산업용 화학물질의 구성요소였습니다.따라서 아세틸렌은 수화되어 아세트알데히드를 생성할 수 있고, 아세트알데히드는 아세트산으로 산화될 수 있습니다.아크릴레이트로 이어지는 공정도 상용화됐습니다.석유 유래 에틸렌과 [34]프로필렌을 사용할 수 있게 됨에 따라 거의 모든 과정이 구식이 되었습니다.

틈새 애플리케이션

1881년 러시아의 화학자 미하일 쿠체로프는[35] 수은과 같은 촉매를 사용하여 아세틸렌을 아세트알데히드로 수화시키는 것을 기술했습니다.II) 브로마이드Wacker 프로세스가 등장하기 전에, 이러한 반응은 산업적 [36]규모로 수행되었습니다.

지글러-나타 촉매와 아세틸렌의 중합은 폴리아세틸렌 필름을 생성합니다.폴리아세틸렌은 단일 결합과 이중 결합이 교대로 존재하는 CH 중심 사슬로 최초로 발견된 유기 반도체 중 하나였습니다.요오드와 반응하면 전도성이 높은 물질이 생성됩니다.비록 그러한 물질들이 유용하지는 않지만, 이러한 발견들은 2000년에 Alan J에게 노벨 화학상을 수여한 것처럼 유기 반도체의 개발로 이어졌습니다. 히거, 알란 맥디아미드, [8]시라카와 히데키.

1920년대에 순수 아세틸렌은 흡입 [37]마취제로 실험적으로 사용되었습니다.

아세틸렌은 물체가 너무 커서 [38]용광로에 들어갈 수 없을 때 때때로 강철의 탄화(경화)에 사용됩니다.

아세틸렌은 방사성 탄소 연대 측정에서 탄소를 휘발시키는 데 사용됩니다.고고학 샘플의 탄소질 재료는 소규모 전문 연구로에서 리튬 금속으로 처리되어 리튬 카바이드(리튬 아세틸라이드라고도 함)를 형성합니다.그런 다음 평소처럼 탄화물을 물과 반응시켜 아세틸렌 가스를 형성하여 질량 분석기에 공급하여 탄소-14 대 탄소-12의 [39]동위 원소 비율을 측정할 수 있습니다.

아세틸렌 연소는 강하고 밝은 빛을 만들어 내고 탄화물 램프의 보편성은 20세기 초에 아세틸렌 상용화를 촉진시켰습니다.일반적인 응용 분야로는 해안 등대,[43] 가로등,[40][41] 자동차[42] 및 광산 헤드램프 등이 있습니다.이러한 대부분의 응용 분야에서 직접 연소는 화재 위험 요소이므로 아세틸렌은 처음에는 백열 조명으로, 수년 후에는 저전력/고발광 LED로 대체되었습니다.그럼에도 불구하고 아세틸렌 램프는 외딴 지역이나 접근이 불가능한 지역, 중앙 전력망이 [43]약하거나 신뢰할 수 없는 국가에서 제한적으로 사용됩니다.

자연발생

C₂C 삼중 결합의 에너지 풍부함과 물에 대한 아세틸렌의 다소 높은 용해도는 적절한 공급원이 [44]있다면 박테리아에 적합한 기질로 만듭니다.아세틸렌에 살고 있는 많은 박테리아가 확인되었습니다.아세틸렌 하이드라타제는 아세틸렌의 수화를 촉매하여 아세트알데히드를 [45]생성합니다.

CH + HO → CHCHO

아세틸렌은 종종 [46]가스 거인의 대기와 관련된 우주에서 적당히 흔한 화학물질입니다.아세틸렌에 대한 흥미로운 발견은 토성의 위성인 엔셀라두스에서 있습니다.천연 아세틸렌은 1,700 K (1,430 °C; 2,600 °F) 이상의 온도에서 장쇄 탄화수소의 촉매 분해로부터 형성되는 것으로 여겨집니다.그러한 온도가 그렇게 작은 멀리 떨어져 있는 물체에서는 매우 희박하기 때문에, 이 발견은 잠재적으로 그 달 안에서 촉매 반응을 암시할 수 있고, 따라서 프리바이오틱 [47][48]화학을 연구할 수 있는 유망한 장소가 됩니다.

반응

비닐화 반응

비닐화 반응에서 H-X 화합물은 삼중 결합에 걸쳐 추가됩니다.알코올과 페놀은 아세틸렌에 첨가되어 비닐에테르를 줍니다.티올은 비닐 티오에테르를 줍니다.마찬가지로, 비닐피롤리돈과 비닐카바졸은 2-피롤리돈과 카바졸의 [28][8]비닐화에 의해 산업적으로 생산됩니다.

아세틸렌의 수화는 비닐화 반응이지만, 생성된 비닐 알코올은 아세트알데히드로 이성질화됩니다.그 반응은 수은염에 의해 촉매됩니다.이 반응은 한때 아세트알데히드 생산을 위한 지배적인 기술이었지만, 더 저렴한 공급 원료인 에틸렌의 산화에 의해 아세트알데히드를 공급하는 웨커 공정에 의해 대체되었습니다.유사한 상황은 에틸렌의 염소화 대 옥시클로린화에 의한 아세틸렌의 염화비닐로의 전환에도 적용됩니다.

아세틸렌 대신 아세트산 비닐이 사용되는데, 이는 [49]트랜스비닐로 더 정확하게 설명됩니다.포름산 비닐 합성에 아세트산 비닐의 고등 에스테르가 사용되었습니다.

유기금속화학

아세틸렌 및 그 유도체(2-부틴, 디페닐아세틸렌 등)는 전이 금속과 복합체를 형성합니다.금속과의 결합은 에틸렌 복합체의 결합과 어느 정도 유사합니다.이 복합체들은 벤젠으로의 알킨 삼량체화, 사이클로옥타테트라엔으로의 [8]사중합체화, 하이드로퀴논으로의 [50]카보닐화와 같은 많은 촉매 반응의 중간체입니다.

Fe(CO) + 4 CH + 2 HO → 2 CH(OH) + FeCO(기본 조건 50–80 °C, 20–25 atm).

특정 전이 금속이 존재하는 경우, 알킨은 알킨 대사를 거칩니다.

LM-CRn2 화학식의 한 종류인 금속 아세틸라이드 또한 흔합니다.구리(I) [51]아세틸화물과 은 아세틸화물은 유리한 용해도 평형으로 인해 수용액에서 용이하게 형성될 수 있습니다.

산염기 반응

주요 기사:아세틸라이드 § 조제

아세틸렌은 25의a pK를 가지며, 아세틸렌은 초염기에 의해 탈양성자화되어 아세틸화물을 [51]형성할 수 있습니다.

다양한 유기금속[52] 및 무기[53] 시약이 효과적입니다.

수소화

아세틸렌은 에틸렌으로 반수소화되어 다양한 폴리에틸렌 플라스틱의 공급 원료가 될 수 있습니다.할로겐은 삼중 결합에 추가됩니다.

안전 및 취급

아세틸렌은 유독 독성이 없지만 탄화칼슘에서 생성될 경우 포스핀, 아르신 등 독성 불순물을 함유할 수 있어 마늘 냄새가 확연합니다.또한 대부분의 가벼운 탄화수소와 마찬가지로 인화성이 높아 용접에 사용됩니다.그것의 가장 특이한 위험은 특히 그것이 가압될 때, 그것의 본질적인 불안정성과 관련이 있습니다: 특정한 조건에서 아세틸렌은 발열성 첨가형 반응에서 반응하여 일반적으로 벤젠 및/또는 비닐아세틸렌과 같은 다수의 생성물을 형성할 수 있으며, 아마도 탄소 및 [citation needed]수소 외에도.결과적으로, 아세틸렌은, 격렬한 열 또는 충격파에 의해 개시될 경우, 기체의 절대 압력이 약 200킬로파스칼(29psi)을 초과하면 폭발적으로 분해될 수 있습니다.장비의 대부분의 레귤레이터와 압력 게이지는 게이지 압력을 보고하며 따라서 아세틸렌의 안전 한계는 101 kPagage 또는 15 [54][55]psig입니다.따라서 이는 다공성 충전물(아가마산)이 포함된 가스 실린더에 포함된 아세톤 또는 디메틸포름아미드([55][56][57]DMF)에 용해된 상태로 공급되어 저장되며, 이는 적절한 취급에 따라 운송 및 사용이 안전하도록 해줍니다.아세틸렌 실린더는 사용 [58]중 아세톤이 빠져나가지 않도록 직립으로 사용해야 합니다.

직립 실린더에서 아세틸렌의 안전한 보관에 대한 정보는 OSHA,[59][60] 압축 가스 협회,[55] 미국 광산 안전 보건국(MSHA),[61] EIGA [58]및 기타 기관에서 제공합니다.

구리는 아세틸렌의 분해를 촉매하며, 결과적으로 아세틸렌은 [62]구리 파이프에서 운반되지 않아야 합니다.

실린더는 화재/누출 시 악화된 반응을 피하기 위해 [55][60]산화제와 분리된 구역에 보관해야 합니다.아세틸렌 실린더는 의도하지 않은 누출이 폭발적인 [55][60]대기로 이어지는 것을 방지하기 위해 밀폐된 공간, 밀폐된 차량, 차고 및 건물에 보관해서는 안 됩니다.미국의 경우 NEC(National Electric Code)는 사고 또는 누출 [63]시 아세틸렌이 방출될 수 있는 위험 지역을 포함한 위험 지역을 고려해야 합니다.전기 분류 및 미국 [63]A 그룹 전기 구성품의 사용을 고려할 수 있습니다.특별한 고려가 필요한 영역의 결정에 대한 자세한 정보는 NFPA 497에 [64]있습니다.유럽의 경우 ATEX는 사고나 [58]누출 시 인화성 가스가 방출될 수 있는 위험 지역에 대한 고려도 요구합니다.

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