하이드로퀴논

Hydroquinone
하이드로퀴논
Hydroquinone
Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
Hydroquinone crystal.jpg
이름
우선 IUPAC 이름
벤젠-1,4-디올[1]
기타 이름
하이드로퀴논[1]
이드로키논
퀴놀
1,4-디히드록시벤젠
p-디히드록시벤젠
1,4-히드록시벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
605970
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.004.199 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-617-8
2742
케그
RTECS 번호
  • MX3500000
유니
UN 번호 3077, 2662
  • InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H checkY
    키: QIGBRXMKKJKVMJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
    키: QIGBRXMKKJKVMJ-UHFFFAOYX
  • c1cc(ccc1O)o
특성.
C6H6O2
몰 질량 110.112g/표준−1
외모 흰색 솔리드
밀도 1.3gcm−3, 솔리드
녹는점 172 °C (342 °F, 445 K)
비등점 287°C(549°F, 560K)
5.9g/100mL(15°C)
증기압 10−5 mmHg (20 °C)[2]
산도(pKa) 9.9[3]
- 64.63×10cm−63/세로
구조.
1.4±0.1D[4]
약리학
D11AX11 (WHO)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험.
H302, , , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
플래시 포인트 165 °C (329 °F, 438 K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
490 mg/kg (경구)
245 mg/kg (경구용, 경구용)
200 mg/kg (경구)
320 mg/kg (쥐, 경구)
550 mg/kg (돼지, 구강)
200 mg/kg (개, 경구)
70 mg/kg (고양이, 구강)[5]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 2mg/m3[2]
REL(권장)
 C 2 mg/m3 [15 분][2]
IDLH(즉시 위험)
 50 mg/m3[2]
관련 화합물
파이로카테콜
레조르시놀
관련 화합물
 1,4-벤조퀴논
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

벤젠-1,4-디올 또는 퀴놀로 알려진 하이드로퀴논은 화학식이64 CH(OH)2인 벤젠의 유도체인 페놀의 한 종류인 방향족 유기 화합물이다.파라 위치에 있는 벤젠 고리에 결합된 두 개의 수산기를 가지고 있습니다.하얀 입상 고체입니다.이 모화합물의 치환유도체는 하이드로퀴논이라고도 한다."히드로퀴논"이라는 이름은 [7]1843년 프리드리히 뵐러에 의해 만들어졌습니다.

생산.

하이드로퀴논은 두 가지 주요 [8]경로로 산업적으로 생산된다.

  • 가장 널리 사용되는 경로는 반응 메커니즘의 쿠멘 과정과 유사하며 벤젠과 프로펜의 디알킬화를 통해 1,4-디이소프로필벤젠을 생성한다.이 화합물은 공기와 반응하여 구조적으로 쿠멘 하이드로페옥시드와 유사하며 아세톤과 하이드로퀴논을 [9]생성하기 위해 산에서 재배열하는 비스(히드로페옥시드)를 생성합니다.
  • 두 번째 경로는 촉매 상에서의 페놀의 히드록실화를 포함한다.변환은 과산화수소를 사용하며 하이드로퀴논과 그 오르토 이성질체 카테콜(벤젠-1,2-diol)의 혼합물을 제공한다.
CHOH65 + HO22 → CH64(OH)2 + HO2

그 외의 일반적인 방법은 다음과 같습니다.

반응

하이드로퀴논의 하이드록실기의 반응성은 약한 산성으로 다른 페놀의 반응성과 유사하다.결과적으로 생성된 복합 염기는 모노와 다이어터를 제공하기 위해 쉬운 O-알킬화를 거친다.마찬가지로 하이드로퀴논은 알킬화와 같은 프리델-크래프트 반응에 의한 고리 치환에 매우 민감하다.이 반응은 2-터트-부틸-4-메톡시페놀(BHA)과 같은 인기 있는 항산화 물질로 가는 도중에 이용된다.유용한 염료 키니자린은 하이드로퀴논과 무수 프탈산의 [8]디아실화에 의해 생산된다.

레독스

하이드로퀴논은 벤조퀴논을 생성하기 위해 가벼운 조건에서 산화를 거친다.이 과정은 되돌릴 수 있습니다.일부 자연적으로 발생하는 하이드로퀴논 유도체는 이러한 종류의 반응성을 나타내며, 한 가지 예는 코엔자임 Q이다.산업적으로 이 반응은 하이드로퀴논 자체와 함께 이용되지만, 하나의 OH가 아민으로 대체되는 경우 더 자주 이용된다.

무색 하이드로퀴논과 밝은 노란색 고체인 벤조퀴논을 1:1 비율로 공결정화하면 퀸히드론(CHO·CHO642)이라는662 짙은 녹색의 결정성 전하전달복합체(녹는점 171°C)가 형성된다.이 복합체는 두 분자가 [17]용액에서 분리되는 뜨거운 물에 녹는다.

아미네이션

중요한 반응은 하이드로퀴논이 모노 및 디아민 유도체로 변환되는 것이다.사진에 사용되는 메틸아미노페놀은 다음과 같이 [8]생산됩니다.

CH64(OH)2 + CHNH32 → HOCHNHCH643 + HO2

디아민은 고무 산업에서 안티존제로 유용하며 아닐린으로부터도 비슷하게 생산됩니다.

CH64(OH)2 + 2 CHNH652 → CH64(N(H)CH65)2 + 2 HO2

사용하다

Hydroquinone 사용 주로 물 속에서 녹는 환원제로 그 작용과 관련된 여러가지 가지고 있다.대부분의 흑백 사진 개발자 이곳은 화합물 metol로 기본적인 은에 은색 할로겐화를 줄여 줌으로써 영화 그리고 종이를 위한 그것은 주요 요소이다.

다양한 다른 용도의 감소 전력과 관련되어 있다.를 통해서 억제제로서, 그것의 항산화 특징들을 이용하여 히드로퀴논 아크릴 산성, 메타 크릴산 메틸, cyanoacrylate, 그리고radical-initiated 중합에 민감하다 다른 단량체의 중합을 예방한다.자유 라디칼 스캐빈저로 대처함 히드로퀴논preceramic들이 중합체 같은 빛에 민감한 수지의 shelflife을 연장시키는 데 도움이 된다.[18]

하이드로퀴논은 두 하이드록실기로부터 수소 양이온을 손실하여 다이페놀레이트 이온을 형성할 수 있다.하이드로퀴논의 디페놀레이트 이나트륨 소금은 폴리머 PEEK의 생산에서 교대로 코모노머 단위로 사용된다.

피부 탈색

하이드로퀴논은 피부색을 줄이기 위해 피부 미백에 국소적으로 사용된다.그것은 메톨과 같은 피부염을 일으키는 성질을 가지고 있지 않다.이것은 지침 76/[19][20]768/EEC:1976에 따른 유럽연합 회원국을 포함한 일부 국가에서는 처방전 전용 성분이다.

2006년, 미국 식품의약국은 하이드로퀴논에 대한 이전의 승인을 철회하고 모든 처방전 없이 살 수 있는 [21]제제의 금지를 제안했다.FDA는 처방전 없이 살 수 있는 약물 검토 [22]과정의 대규모 개혁의 일환으로 2020년에 하이드로퀴논을 공식적으로 금지했다.FDA는 하이드로퀴논이 잠재적 발암물질로 [23]존재할 가능성을 배제할 수 없다고 밝혔다.이 결론은 성인 쥐가 갑상선 모낭 세포 과형성증, 이소카리아증(핵 크기 변화), 단핵 세포 백혈병, 간세포 선종, 신장 욕조를 포함한 종양 비율이 증가한 것으로 밝혀진 여러 연구에서 사람의 흡수 정도와 랫드의 종양 발생률을 바탕으로 이루어졌다.요세포선종안전화장품을 위한 캠페인도 [24]우려를 강조하고 있다.

많은 연구들이 히드로퀴논을 경구 복용할 경우, 외인성 오크로노시스를 일으킬 수 있다는 것을 밝혀냈다. 이는 청색-흑색 색소가 피부에 축적되는 외형적인 질병이다. 그러나, 그 성분이 함유된 피부 제제는 국소적으로 투여된다.FDA는 1982년에 하이드로퀴논을 안전한 제품 - 일반적으로 안전하고 효과적인 것으로 인정(GRASE)으로 분류하였으나, 하이드로퀴논의 [21][25][23]사용으로 인해 사람에게 위험이 있는지 여부를 판단하기 위해 NTP(National Toxicology Program)에 따른 추가 연구가 제안되었다.NTP 평가에서 장기적인 발암성 및 유전독성[26] 영향의 일부 증거가 나타났다.

하이드로퀴논을 라이트닝제로 사용하면 효과가 있을 뿐만 아니라 피부 민감성의 원인이 되기도 합니다.높은 PPD 등급을 가진 매일 자외선 차단제를 사용하는 것은 추가적인 손상의 위험을 줄여줍니다.하이드로퀴논은 때때로 피부의 각질을 제거하는 알파-히드록시산과 결합되어 빛을 빠르게 한다.미국에서 국소 치료제는 보통 히드로퀴논에 2%까지 함유되어 있다.그렇지 않을 경우 고농도(최대 4%)를 처방하여 주의하여 사용해야 한다.

하이드로퀴논은 여전히 과색소 치료를 위해 널리 처방되고 있지만, EU, 일본 및 미국의 규제 기관에 의해 제기된 안전 프로필에 대한 의문으로 인해 비슷한 [27]효과를 가진 다른 약물을 찾는 것이 장려된다.아젤라산,[29] 코지산, 레티노이드, 시스테아민,[30] 국소 스테로이드, 글리콜산, 그리고 다른 물질을 포함한 몇몇 그러한 약물들이 이미 사용 가능하거나 [28]연구 중에 있다.이들 중 하나인 4-부틸레조르시놀은 멜라닌 관련 피부 질환을 큰 폭으로 치료하는데 더 효과적일 뿐만 아니라 [31]처방전 없이 살 수 있을 만큼 충분히 안전하다는 것이 입증되었다.

자연발생

하이드로퀴논은 저수지에 모이는 과산화수소와 함께 봄바디어 딱정벌레의 방어선에 있는 두 가지 주요 시약 중 하나입니다.탱크는 근육 제어 밸브를 통해 두꺼운 벽의 반응 챔버로 열립니다.이 챔버는 카탈라아제 및 과산화효소를 분비하는 세포들로 구성되어 있다.저장소의 내용물이 반응 챔버에 강제로 들어가면 카탈라아제 및 과산화효소가 과산화수소를 빠르게 분해하여 하이드로퀴논의 산화를 p-퀴논으로 촉매한다.이 반응들은 산소를 방출하고 혼합물을 끓는점까지 끌어올려 약 5분의 1을 증발시켜 딱정벌레의 [32]복부에서 뜨거운 물보라를 일으키기에 충분한 열을 발생시킨다.

파르네실 하이드로퀴논 유도체는 푸들-도그 부시에서 배출되는 주요 자극제로 사람에게 심각한 접촉 피부염을 일으킬 수 있습니다.

하이드로퀴논은 아가리쿠스 혼덴시스 [33]버섯의 활성 독소로 여겨진다.

하이드로퀴논은 천연 제품 프로폴리스의 [34]화학 성분 중 하나로 밝혀졌다.

그것은 또한 카스토름에서 발견되는 화합물 중 하나이다.이 화합물은 비버의 [35]피마자낭에서 채취된다.

베어베리(Arctostaphylos uva-ursi)에서는 아르부틴이 하이드로퀴논으로 변환된다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크