디메틸포름아미드

디메틸포름아미드
이름
	선호 IUPAC 이름 N,N-디메틸포름아미드
	기타 이름 디메틸포름아미드; N,N-디메틸메타나미드; DMF
식별자
CAS 번호	68-12-2 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
3DMET	B00545;
베일슈타인 참조	605365
체비	CHEBI:17741 ;
켐벨	켐블268291 ;
켐스파이더	5993 ;
드러그뱅크	DB01844 ;
ECHA InfoCard	100.000.617
EC 번호	200-679-5;
케그	C03134 ;
메슈	디메틸포름아미드
펍켐 CID	6228;
RTECS 번호	LQ2100000;
유니	8696NH0Y2X ;
UN 번호	2265
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID6020515 ;
	인치 InChi=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 키: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N ;
	스마일즈 CN(C)C=O;
특성.
화학식	C3H7NO
어금질량	73.095 g·190−1
외관	무색 액체
냄새	비린내 나는 암모니아칼
밀도	0.948 g/mL
녹는점	-61°C(-78°F, 212K)
비등점	153°C(307°F, 426K)
용해성(수중)	불능
로그 P	−0.829
증기압	516 파
산도(pKa)	-0.3 (결합산의 경우) (HO2)
UV-vis(수동max)	270nm
흡광도	1.00
굴절률(nD)	1.4305(20°C에서)
점도	0.92mPa s(20°C에서)
구조
쌍극자 모멘트	3.86 D
열화학
열 용량 (C)	146.05 J/(K·mol)
의 성 엔탈피; 대형화 (ΔfH⦵298)	−239.4 ± 1.2 kJ/mol
의 성 엔탈피; 연소시키다 (ΔcH⦵298)	−1.9416 ± 0.0012 MJ/mol
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H226, H312, H319, H332, H360
예방문	P280, P305+P351+P338, P308+P313
NFPA 704(화재 다이아몬드)	2 2 0
플래시 포인트	58°C(136°F, 331K)
자동점화; 온도	445°C(833°F, 718K)
폭발 한계	2.2–15.2%
임계값 한계값(TLV)	30 mg/m(TWA)
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간 선량)	1.5 g/kg (피, 토끼); 2.8 g/kg(도덕, 랫드); 3.7 g/kg(구강, 구강); 3.5 g/kg(랫드, 구강);
LC50(중간농도)	3092ppm(mouse, 2시간)
LCLo(최저공표)	5000ppm(랫드, 6시간)
	NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	TWA 10ppm(30mg/m3) [피부]
REL(권장)	TWA 10ppm(30mg/m3) [피부]
IDLH(즉시 위험)	500ppm
관련 화합물
관련 알카나미드	N-메틸포름아미드; 탈수 DMF;
관련 화합물	N-니트로소-N-메틸루레아; ENU;
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	이버라이시(?)
	Infobox 참조 자료

디메틸포름아미드는 (CH₃)₂NC(O)H라는 공식을 가진 유기 화합물이다. 일반적으로 DMF로 약칭된다(이 초기주의가 디메틸푸란, 또는 디메틸후마레이트 등에 사용되기도 하지만), 이 무색 액체는 물과 대부분의 유기 액체와 오용된다. DMF는 화학반응을 위한 일반적인 용매다. 디메틸포름아미드는 냄새가 없지만 기술등급이나 분해된 시료는 디메틸아민 불순물로 인해 비린내가 나는 경우가 많다. 디메틸아민 분해 불순물은 아르곤과 같은 불활성 가스로 시료를 스파링하거나 감소된 압력으로 시료를 소닉화하여 제거할 수 있다. 이름에서 알 수 있듯이 구조적으로 포름아미드와 관련이 있다.amide)와 관련이 있다. DMF는 높은 비등점을 가진 극성(수력) 비강성 용매다. S2_N 반응과 같이 극성 메커니즘을 따르는 반응을 촉진한다.

구조 및 특성

대부분의 아미드에 대해 분광학적 증거는 C-N과 C-O 채권에 대한 부분적인 이중 결합 특성을 나타낸다. 따라서 적외선 스펙트럼에는 C=O 스트레칭 주파수가 1675cm에⁻¹ 불과한 반면 케톤은 1700cm 가까이⁻¹ 흡수된다.^[6]

DMF는 유동 분자의 전형적인 예다.^[7]

주변 온도 H NMR 스펙트럼에는 (O)C-N 본드에 대한 회전 방해 여부를 나타내는 두 개의 메틸 신호가 표시된다.^[6] 100 °C에 가까운 온도에서 이 화합물의 500 MHz NMR 스펙트럼에는 메틸 그룹에 대한 신호가 하나만 표시된다.

DMF는 물과 함께 사용할 수 없다.^[8] 20 °C에서 증기압은 3.5 hPa이다.^[9] 7.47 × 10⁻⁵ hPa m m m몰의 헨리의 법칙³ 상수는⁻¹ 25 °C에서 실험적으로 결정된 평형 상수에서 추론할 수 있다.^[10] 분할계수 로그 P는_OW -0.85까지 측정한다.^[11] DMF(20°C에서^[8] 0.95g cm⁻³)의 밀도는 물의 밀도와 비슷하기 때문에 우발적인 손실에 대비한 지표수에서의 유의미한 부양이나 층화는 예상되지 않는다.

왼쪽: DMF의 두 공명 구조. 오른쪽: 탈초점화를 강조하는 그림.

반응

DMF는 특히 높은 온도에서 강한 산과 베이스에 의해 가수 분해된다. 수산화나트륨과 함께 DMF는 형성 및 디메틸아민으로 전환된다. DMF는 디메틸아민을 주기 위해 비등점 근처에서 디카르보닐화를 겪는다. 따라서 증류는 낮은 온도에서 압력 감소로 이루어진다.^[12]

유기합성에 있어서 DMF는 Vilsmeier-Hack 반응의 시약으로, 방향성 화합물을 형성하는데 사용되었다.^[13]^[14] 이 과정에는 DMF를 Vilsmeier 시약으로 알려진 클로로이미니늄 이온 [(CH₃)₂N=CH(Cl)]⁺로 초기 변환하는 과정이 포함되는데,^[15] 이 시약은 아네스를 공격한다.

유기석 화합물과 그리냐드 시약은 DMF와 반응하여 Bouvault의 이름을 딴 반응으로 가수분해 후 알데히드를 준다.^[16]

디메틸포름아미드는 연산Ⅰ₂, 경산페놀 등 다양한 루이스산이 함유된 1:1의 인덕트를 형성한다. 하드 루이스 베이스로 분류되며 ECW 모델 베이스 파라미터는 E_B= 2.19, C=1_B.31이다.^[17] 다른 루이스 기지와 비교하여 일련의 산에 대한 그것의 상대적인 기증자 강도는 C-B 그림으로 설명할 수 있다.^[18]^[19]

생산

DMF는 1893년 프랑스의 화학자 알베르 베를리(1867년 1월 8일 ~ 1959년 11월 27일)에 의해 디메틸아민 염산염과 포메이트의 혼합물을 증류하여 처음 준비되었다.^[20]

DMF는 메틸포메이트와 디메틸아민(dimethylamine)^[21]을 결합하거나 디메틸아민(dimethylamine)과 일산화탄소(일산화탄소)의 반응을 통해

현재 비현실적이지만, DMF는 루테늄 기반의 촉매를 이용한 초임계 이산화탄소로부터 준비될 수 있다.^[22]

적용들

DMF를 주로 사용하는 용제는 증발률이 낮다. DMF는 아크릴 섬유와 플라스틱의 생산에 사용된다. 의약품용 펩타이드 커플링, 농약 개발 및 생산, 접착제, 합성피혁, 섬유, 필름, 표면 코팅 등의 제조에도 용제로 사용된다.^[8]

부보트 알데히드 합성과^[23]^[24]^[25] 또 다른 알데히드 형성의 유용한 방법인 ^[13]^[14]빌스메이어-하크 반응에서 시약으로 사용된다.
그것은 Heck 반응에서 흔한 용매다.^[26]
또한 아킬 할로겐화물의 합성에 사용되는 공통 촉매로서, 특히 옥살리알이나 티오닐 염화물을 이용한 카르복실산으로부터 아킬 염화물을 합성하는 데 사용된다. 촉매 메커니즘은 이미도일 염화물('Vilsmeier 시약'이라고도 함)의 역방향 형성을 수반한다.^[27]^[28]

DMF는 대부분의 플라스틱을 침투시켜 부풀게 한다. 이러한 특성 때문에 DMF는 고체상 펩타이드 합성에 적합하며 페인트 스트리퍼의 성분으로 적합하다.
DMF는 추출물 증류를 통해 1,3-부타디엔과 같은 올레핀을 회수하는 용매로 사용된다.
중요한 원료로 용제 염료 제조에도 사용된다. 그것은 반응하는 동안 소비된다.
순수한 아세틸렌 가스는 폭발 위험 없이 압축해서 저장할 수 없다. 산업용 아세틸렌은 안전하고 농축된 용액을 형성하는 디메틸포름아미드가 있는 곳에서 안전하게 압축된다. 케이스에도 아가마산이 채워져 있어 안전하게 운반하고 사용할 수 있다.

적절한 용도

값싸고 흔한 시약으로서 DMF는 연구실에서 많은 용도를 가지고 있다.

DMF는 탄소 나노튜브 분리 및 정지에 효과적이며, NIST는 이를 거의 적외선 분광에 사용할 것을 권장한다.^[29]
DMF는 미지의 화합물을 정량적으로 측정할 수 있도록 양성자 NMR 분광법에 표준으로 활용할 수 있다.
유기농 화합물의 합성에서는 일산화탄소 리간드의 원료로 사용된다.
DMF는 전기스핀에 사용되는 일반적인 용매다.
DMF는 일반적으로 금속-유기체 프레임워크의 온온 합성에 사용된다.
마이크로파 가열 시 KOT-Bu 촉매 양이 존재하는 DMF-d는₇ 다극성 탄화수소의 분리를 위한 시약이다.

안전

DMF에서 수산화나트륨을 용매로 사용하는 것을 포함한 반응은 다소 위험하다;^[30] 발열 분해는 26 °C의 낮은 온도에서 보고되었다. 실험실 규모에서 열적 가출은 (일반적으로) 빠르게 인지되고 얼음 욕조와 함께 제어되며, 이것은 시약들의 인기 있는 조합으로 남아 있다. 한편, 시범 발전소 규모에서는 여러 건의 사고가 보고되었다.^[31]

덴마크 환경보호국은 2018년 6월 20일 DMF의 쓰레기 사용에 관한 기사를 실었다. 장난감 안의 화합물의 밀도는 덴마크 시장에서 모든 스퀴지를 제거하게 했다. 모든 쓰레기들은 생활 쓰레기로 버려지는 것이 권장되었다. ^[32]

독성

급성 LD50(구강, 랫드 및 마우스)은 2.2–7.55 g/kg이다.^[8] DMF의 위해성을 검사하였다.^[33]

참조

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외부 링크

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간결한 국제 화학 평가 문서 31: N, N-Dimethylformamide

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