비닐아세틸렌

Vinylacetylene
비닐아세틸렌
Vinylacetylene-2D.png
Vinylacetylene-2D-skeletal.png
Vinylacetylene-3D-vdW.png
이름
선호 IUPAC 이름
But-1-en-3-Yne
기타 이름
부테닌, 정상 이성질체
3-Butene-1-yne, 비닐 아세틸렌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.010.650 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2 checkY
    키: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2
    키: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYAE
  • C#CC=C
특성.
C4H4
어금질량 52.07456 g/1907
외관 무색 가스
비등점 0~6°C(32~43°F, 273~279K)
낮은
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 인화성의
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
4
3
플래시 포인트 < -5°C(23°F, 268K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

비닐라세틸렌은 CH라는44 공식을 가진 유기 화합물이다.무색가스는 폴리머 산업에서 한때 사용되었다.알킨과 알켄족으로 구성되어 있으며 가장 단순한 에닌이다.

비닐라세틸렌은 충분히 높은 농도(일반적으로 30 몰 퍼센트 이하, 그러나 압력에 의존함)에서 C4 탄화수소를 처리하는 화학 공장에서 보이는 것과 같이 특히 높은 압력에서 자동 데토네이트(공기가 존재하지 않는 폭발)를 할 수 있기 때문에 매우 위험하다.[2]그러한 폭발의 예는 1969년 텍사스시의 유니언 카바이드 공장에서 일어났다.[3]

합성

비닐라세틸렌은 호프만(Hofmann)이 관련 2차 암모늄 염을 제거함으로써 처음 합성되었다.[4]

[(CH3)3NCH2=CHCHNH2(CH3)]3I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CHI2

보통 1,3-디클로로-2-부틴의 탈수소화에 의해 합성된다.[5]아세틸렌의 조광이나 1,3부타디엔의 탈수소화를 통해서도 발생한다.

적용

한때 산업적으로 중요한 모노머인 클로로프렌(2-클로로-1,3-부타디엔)이 비닐 아세틸렌 중간재를 통해 생산되기도 했다.[6]이 과정에서 아세틸렌을 희석해 비닐 아세틸렌을 공급하고, 이후 염화수소와 결합해 1,2-부타디엔을 1,4-추가로 4-클로로-1,2-부타디엔을 공급한다.이 알렌 유도체는 염화컵이 있는 상태에서 2-클로로-1,3-부타디엔으로 재배열된다.[7]

HC2=CH-C≡CH + HCl → HCLC-CH2=C=CH2
HClC-CH2=CH=CH2 → HC2=CH-CCL=CH2

참조

  1. ^ http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals
  2. ^ Ritzert와 Verstol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, 1973년 2월, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975년 2월 비두아리에서 재현되었다.
  3. ^ 카버, 화학 공정 위험 V, 용지 F
  4. ^ 리처드 윌스테터, 테오도어 위스 "위버 비닐 아세틸렌" 베르, 제46권, 페이지 535 (1913)doi:10.1002/cber.19130460172
  5. ^ G. F. Hennion, Charles C. Price, Thomas F. McKeon, Jr. (1958). "Monovinylacetylene". Organic Syntheses. 38: 70. doi:10.15227/orgsyn.038.0070.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  6. ^ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby (1937). "Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers". J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203–4225. doi:10.1021/ja01362a042.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  7. ^ 만프레드 로스베르크, 빌헬름 렌들, 게르하르트 프레이더러, 아돌프 툴레르, 에베르하르트-루드비히 드레어, 에른스트 랑게르, 하인츠 라세르트, 피터 클린슈미트, 하인즈 스트랙, 리처드 쿡, 우베크, 카를 아우구스트 리퍼, 테오도르 R.토르켈슨, 에크하르트 뢰저, 클라우스 K.Beutel, Ulmann's 산업 화학 백과사전, 2006년 John Wiley-VCH: Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a06_233.pub2