삼중 결합
Triple bond
화학에서 삼중 결합은 공유 단일 결합의 일반적인 두 결합이 아닌 6개의 결합 전자를 포함하는 두 원자 사이의 화학적 결합입니다.삼중 결합은 동등한 단일 결합이나 이중 결합보다 더 강하며, 결합 순서는 3이다.가장 흔한 삼중 결합은 두 개의 탄소 원자 사이의 알킨에서 발견될 수 있습니다.삼중결합을 포함하는 다른 관능기는 시안화물 및 이소시아니드이다.디니트로겐과 일산화탄소와 같은 일부 이원자 분자들도 3중 결합되어 있다.골격 공식에서 삼중 결합은 연결된 두 [1][2][3]원자 사이의 3개의 평행선(θ)으로 그려진다.
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| 아세틸렌, H-CcC-H | 시안, NcC-CnN | 일산화탄소, CoO |
본딩
결합의 종류는 궤도 교잡의 관점에서 설명될 수 있다.아세틸렌의 경우 각 탄소 원자는 2개의 sp-orbital과 2개의 p-orbital을 가진다.두 sp-orbital은 180° 각도의 선형이며 x축(직교 좌표계)을 차지한다.p-오비탈은 y축과 z축에서 수직입니다.탄소 원자가 서로 접근하면 sp-sp 시그마 결합을 형성하기 위해 sp 궤도가 겹칩니다.동시에 p-오비탈은z 접근하여 함께 p-pzz pi 결합을 형성한다.마찬가지로, 다른 한 쌍의 p-orbital은y p-pyy pi 결합을 형성합니다.그 결과 하나의 시그마 결합과 두 개의 파이 결합이 형성됩니다.
굽힘결합모델에서는 파이결합을 [4]호출할 필요 없이 3개의3 스프로브를 겹침으로써 트리플결합을 형성할 수도 있다.
탄소보다 무거운 원소 간의 삼중 결합
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삼중 결합은 탄소 이외의 많은 원소에서 발견됩니다.전이 금속에 흔히 사용됩니다.헥사(tert-butoxy) 디퉁스텐(III) 및 헥사(tert-butoxy) 디몰리브덴(III)이 잘 알려진 예이다.M-M 거리는 [5]약 233분입니다.W2 화합물은 알킨과의 반응으로 특히 관심을 끌었으며, RCwW(OBUT)3[6]라는 공식의 금속-탄소 삼중 결합 화합물로 이어졌다.
레퍼런스
- ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ 유기화학 제2판존 맥머리
- ^ Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005). "Triple-Bond Covalent Radii". Chemistry: A European Journal. 11 (12): 3511–20. doi:10.1002/chem.200401299. PMID 15832398.
- ^ 고급 유기화학 Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007
- ^ Chisholm, Malcolm H.; Gallucci, Judith C.; Hollandsworth, Carl B. (2006). "Crystal and molecular structure of W2(OBut)6 and electronic structure calculations on various conformers of W2(OMe)6". Polyhedron. 25 (4): 827–833. doi:10.1016/j.poly.2005.07.010.
- ^ 를 클릭합니다.Listemann, Mark L.; Schrock, Richard R. (1985). "Multiple metal carbon Bonds. 35. A General Route to tri-tert-Butoxytungsten Alkylidyne complexes. Scission of Acetylenes by Ditungsten Hexa-tert-butoxide". Organometallics. 4: 74–83. doi:10.1021/om00120a014.
