스테비올 배당체

Steviol glycoside
이 기사는 화합물에 대한 것이다.그것들을 함유한 감미료는 스테비아를 참고하세요.
스테비오시드의 분자 구조

스테비올 배당체는 스테비아 리바우디아나(Asteraceae) 식물의 단맛과 스테비아(Stevia)라는 총칭으로 판매되는 많은 감미료의 주요 성분(또는 전구체)을 담당하는 화합물이다.그것들은 또한 관련된 종인 S. phlebophylla (그러나 스테비아의 다른 종은 아니다)와 Rubus Chingii (Rosaceae)[1] 식물에서도 발생한다.

스테비아 리바우디아나의 스테비올 배당체는 [2]수크로스보다 30배에서 320배 더 단 것으로 보고되었지만, 이 [1][3]숫자에 대한 기술 문헌에는 약간의 이견이 있다.그것들은 열에 안정적이고 pH에 안정적이며 [2]발효되지 않습니다.

스테비올 배당체는 사람이 스테비아를 대사할 수 없기 때문에 섭취할 때 혈당 반응을 유발하지 않는다.[4][5]스테비올 당량으로 표현되는 스테비올 배당체에 대한 일일 허용 섭취량(ADI)은 체중/kg으로 확인되었으며, [6]쥐 연구에서 100배 높은 용량에 대한 관찰된 영향을 기반으로 하지 않는다.

구조.

카르복실기(하단)와 히드록실기(상단)에서 치환된 수소를 나타내는 스테비올의 분자구조

이 화합물들은 스테비올의 배당체이다.구체적으로는 카르복실 수소 원자가 포도당 분자로 치환되어 에스테르를 형성하고, 히드록실 수소가 포도당과 람노스의 조합으로 아세탈을 형성한 스테비올 분자로 볼 수 있다.

S. rebaudiana 잎에서 발견되는 스테비올 배당체 및 건조 중량 비율은 다음과 같다.

  • 스테비오사이드(5~10%)
  • 둘코사이드 A(0.5~1%)
  • Rebaudioside A (2~4%)
  • 레바디오사이드 B
  • Rebaudioside C(1~2%)
  • 레바디오사이드 D
  • 레바디오사이드 E
  • 레바디오사이드 F
  • 루부소사이드
  • 스테비올바이오사이드

마지막 세 가지는 극미량만 존재하며, 리바우디오사이드 B는 분리 [2]기술의 부산물이라고 주장되어 왔다.식물에서 추출된 시판 스테비올 배당체 혼합물은 스테비오시드 약 80%, 리바우디오시드 A 8%, 리바우디오시드 [3]C 0.6%로 확인되었다.

중국 식물인 루부스 칭기이는 [1]스테비아에서 볼 수 없는 스테비올 배당체인 루부소시드를 생산한다.그러나 2021년 7월 13일 EU 스테비아 규칙에 따르면 루부소시드는 스테비아의 11대 글리코사이드 성분 중 하나로 스테비아 레바우디아나 [7]잎에서 추출된다.

스테비오사이드와 레보디오사이드 A는 1931년 프랑스 화학자인 브리델과 라비엘에 [8]의해 처음 분리되었다.두 화합물 모두 포도당 하위 그룹만을 가지고 있다: 스테비오사이드는 수산기 부위에 두 개의 연결된 포도당 분자를 가지고 있는 반면, 리바우디오사이드 A는 세 개의 포도당을 가지고 있고, 삼중성의 중간 포도당은 중앙 스테비올 구조에 연결되어 있다.

초기 감각 테스트는 리바우디오사이드 A가 수크로스보다 150~320배, 스테비오사이드가 10~270배, 리바우디오사이드 C가 40~60배, 그리고 덜코사이드 A가 30배 [2]더 달다는 주장으로 이어졌다.그러나, 보다 최근의 평가에서는, 리바우도사이드 A가 약 240배, 스테비오사이드 A가 [1]약 140배 단 것으로 나타났습니다.레바디오사이드 A도 쓴맛과 [2]뒷맛이 가장 적었습니다.상대적인 단맛은 농도에 따라 달라 보인다: 자연 비율의 스테비올 배당체 혼합물은 3%의 수크로스 용액과 일치할 때 수크로스보다 150배 더 달콤하지만 10%의 [3]수크로스 용액과 일치할 때는 100배 더 달콤하다.

생합성

스테비아 리바우디아나에서 글루코시드의 생합성은 녹색 조직에서만 일어난다.스테비올은 먼저 플라스티드에서 생성되며, 소포체는 UDP-글루코실전달효소 촉매에 의해 세포질 내에서 글루코실화 및 글리코실화된다.특히 스테비오사이드로부터 리바우디오사이드 A를 형성한다.

Formation of IPP and DMAPP from Pyruvate and Glyceraldehyde 3-Phosphate

스테비올 배당체의 범주에 속하는 여러 분자가 있지만, 합성은 유사한 [9]경로를 따릅니다.스테비올 배당체의 합성은 DXP 또는 MEP [10][11]경로를 통해 생성된 이소프렌 단위에서 시작됩니다.1차 대사로부터 파생된 두 분자, 피루브산과 글리세린알데히드 3-인산이 이 경로의 초기 분자이다.

Elongation to GGPP from IPP and DMAPP

IPP 및 DMAPP를 형성할 때 디터펜 GGPP는 Sn1 메커니즘에 의한 헤드 투 테일 추가를 통해 형성됩니다.IPP와 DMAPP가 Geranyl Pyrophosphate(GPP)를 형성할 때 신장이 시작됩니다.GPP는 동일한 Sn1 메커니즘을 통해 연장되어 파르네실 피로인산(FPP)을 생성하고, FPP는 연장되어 GGPP를 형성한다.

Formation of Steviol

GGPP의 형성과 함께 코팔릴2인산합성효소(CDPS)와 쿠아렌합성효소(KS)에 의해 -(-)쿠아렌이 [12]형성된다.그런 다음 몇 가지 산화 단계가 일어나 스테비올을 형성합니다.

Rebaudioside A from Steviol

그리고 나서 스테비올 배당체 생합성은 배치될 [13]설탕 분자에 대해 위치선택적으로 선택하는 스테비올로부터 몇 가지 변형을 따른다.일단 이 분자들이 완전히 글리코실화되면, 글리코시드는 [1]액포에 저장된다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e Brandle, J. E.; Telmer, P. G. (2007). "Steviol glycoside biosynthesis" (PDF). Phytochemistry. 68 (14): 1855–1863. doi:10.1016/j.phytochem.2007.02.010. PMID 17397883. Archived from the original (PDF) on 2017-08-10.
  2. ^ a b c d e Brandle, J. E.; Starratt, A. N.; Gijzen, M. (1998). "Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties". Canadian Journal of Plant Science. 78 (4): 527–536. doi:10.4141/P97-114.
  3. ^ a b c H.M.A.B. Cardello, M.A.P.A. Da Silva, M.H. Damasio (1999). "Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations". Plant Foods for Human Nutrition. 54 (2): 119–129. doi:10.1023/A:1008134420339. PMID 10646559. S2CID 38718610.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  4. ^ Geuns, JM; Buyse, J; Vankeirsbilck, A; Temme, EH; Compernolle, F; Toppet, S (5 April 2006). "Identification of steviol glucuronide in human urine". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (7): 2794–8. doi:10.1021/jf052693e. PMID 16569078.
  5. ^ Samuel P, Ayoob KT, Magnuson BA, Mathews R (2018). "Stevia Leaf to Stevia Sweetener: Exploring Its Science, Benefits, and Future Potential". Journal of Nutrition. 148 (7): 1186S–1205S. doi:10.1093/jn/nxy102. PMID 29982648.
  6. ^ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to food (ANS) (2010). "Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive". EFSA Journal. 8 (4): 1537. doi:10.2903/j.efsa.2010.1537. open access
  7. ^ 커미션 규제(EU) 2021/1156 2021년 7월 13일
  8. ^ Bridel, M.; Lavielle, R. (1931). "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)". Comptes rendus de l'Académie des sciences (Parts 192): 1123–1125.
  9. ^ Huxtable, R.J., 2002.스테비오사이드, 리바우디오사이드 A 및 스테비올의 약리학 및 독성학.인: 킹혼, 서기(Ed.) 스테비아:스테비아속.테일러와 프란시스, 런던과 뉴욕, 페이지 160-177.
  10. ^ 1999년 홍콩 리히텐할터식물에서 이소프레노이드 생합성의 1-디옥시-D-자일룰로오스-5-인산 경로.Annu, Plant Physol 목사님플랜트몰바이올, 50, 47~65
  11. ^ Totte, N., Charon, L., Rohmer, M., Compernolle, F., Baboeuf, I., Gunds, J.M.C, 2000.스테비아 레바우디아나 베르토니의 엔트카우렌 유도체인 디테르페노이드 스테비올의 생합성 41, 6407–6410
  12. ^ 리치먼, A.S., Gijzen, M., 스타랫, A.N., 양, Z., 브랜들, J.E., 1999.스테비아 리바우디아나의 디테르펜 합성: 지베렐린 생합성 경로에서 주요 효소의 모집 및 상향 조절 The Plant Journal 19, 411–421.
  13. ^ Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., McGarvey, B., Pocs, R., Brandle, J., 2005.기능성 유전체학은 스테비아 리바우디아나 J.41, 56–67 식물의 주요 스위트글루코시드의 합성에 관여하는 3글루코실 전달 효소를 발견한다.

외부 링크