스테비올

Steviol
스테비올
Steviol structure.svg
Steviol-3D ball-and-stick.png
이름
IUPAC 이름
13-히드록시-5β,8α,9β,10α,13α-카우르-16-en-18-oic산
선호 IUPAC 이름
(4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-9-9-9-하이드록시-4,11b-dimethyl-8-메틸리데네틸레타이드하이드로-6a,9-methanocyclohepta[a],9-carboxylic acid.
기타 이름
히드록시데히드로스테브산
13-히드록시카우레노산
엔트-13-히드록시카우르-16-엔-19-oic산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1 checkY
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  • O=C(O)[C@]4([C@H]3CC[C@@]21C[C@](O)(\C(=C)C1)CC[C@H]2[C@]3(C)CC4)C
특성.
C20H30O3
어금질량 318.457 g·1998−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

스테비올은 1931년 스테비아 레보디아나 식물에서 처음 격리된 디테르펜이다.[1] 그것의 화학 구조는 1960년까지 완전히 해명되지 않았다.[2]

스테비올은 스테비올 글리코사이드로서 식물에서 발생한다. 스테비올 글리코사이드, 달콤한 화합물들은 설탕 대체물로 널리 쓰이고 있는 것을 발견했다.[3] 아글리콘은 효소 가수 분해에 의해 준비되는데, 산성 처리로 스테비올은 매우 안정된 이소스테비올에 바그너-메르바인 재배열을 겪게 되기 때문이다.

생합성

스테비아 레보디아나에서는 스테비올의 생합성이 녹색 조직에 국한된다. 스테비올의 전구체는 이소펜테닐 파이로인산염(IPP)과 디메틸알릴 파이로인산염(DMAPP)을 생성하는 식물 세포 플라스티드에 위치한 비메발론산염 경로를 통해 합성된다. IPP와 DMAPP는 많은 디테르페노이드의 전구체인 제라닐제라닐 디프인산염(GGDP)으로 GGDP 싱타제에 의해 전환된다. GPDP는 CDP synthase에 의해 순환 화합물인 copalyl diphosphate (CPP)로 만들어지고, 그 후 카우레네 신타제에 의해 촉매된 또 다른 사이클화에 의해 카우레네가 생성된다.

그런 다음 카우레네는 내소성 망막으로 옮겨지는데, 산소와 NADPH를 소모하는 반응으로 카우레네 산화제에 의해 카우레노산으로 산화된다. 그리고 스테비올은 히드록실화에 의해 만들어진다. Steviol은 이후에 세포질에서 글리코실라화된다.[4]

Steviol의[4] 생합성

참조

  1. ^ Bridel, M.; Lavieille, R. (1931). "The sweet principle in Kaa-he-e (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Hydrolysis of stevioside by enzymes. III. Steviol by enzymic hydrolysis and isosteviol by acid hydrolysis". Bulletin de la Société de Chimie Biologique. 13: 781–796.
  2. ^ Dolder, Fred; Lichti, Heinz; Mosettig, Erich; Quitt, Peter (1960). "The structure and stereochemistry of steviol and isosteviol". Journal of the American Chemical Society. 82: 246–247. doi:10.1021/ja01486a054.
  3. ^ Brandle J. E., Starratt A. N., Gijzen M. (1998). "Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties". Canadian Journal of Plant Science. 78 (4): 527–536. doi:10.4141/P97-114.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  4. ^ a b Brandle JE, Telmer PG (Jul 2007). "Steviol glycoside biosynthesis". Phytochemistry. 68 (14): 1855–63. doi:10.1016/j.phytochem.2007.02.010. PMID 17397883.

외부 링크