피토카나비노이드 비교

Comparison of phytocannabinoids

칸나비노이드(/kˈnébənɔdzˌæ knnəbɔn/dz/)는 칸나비스 식물 또는 [1][2]엔도카나비노이드 시스템과 상호작용할 수 있는 합성 화합물이다.가장 주목할 만한 칸나비노이드는 대마초 [3][4]내 1차 중독 화합물인 피토카나비노이드 테트라히드로카나비놀(THC)이다.칸나비디올([5]CBD)은 일부 대마초의 또 다른 주요 성분이다.적어도 113개의 다른 대마초들이 [6]대마초에서 분리되었다.

이 기사는 보다 일반적인 자연 및 합성 카나비노이드 중 일부에 대한 비교 구조를 제공할 뿐만 아니라 법적으로 금지되고 허가된 카나비노이드 구조를 보여준다.

구조물들

칸나비노이드 2D 구조 3D 구조
CBC Cannabichromene.svg CBC 3D BS.png
CBCV Cannabichromevarin.png CBCV 3D BS.png
CBD Cannabidiol.svg CBD-3D-balls.png
CBDP Cannabidiphorol structure.png CBDP 3D BS.png
CBDV Cannabidivarin.svg Cannabidivarin molecule ball.png
CBE Cannabielsoin.png CBE 3D BS.png
CBG Cannabigerol-skeletal.svg Cannabigerol molecule ball.png
CBGV Cannabigerovarin.png CBGV 3D BS.png
CBL Cannabicyclol.svg Cannabigerol molecule ball.png
CBN Cannabinol.svg Cannabinol 3D.png
중앙 Cannabinodiol.svg CBND 3D BS.png
CBTC Cannabicitran structure.png Cannabicitran 3D BS.png
CBV Cannabivarin.svg Cannabivarin molecule ball.png
델타-8-THC Delta-8-THC Structure.svg D8-THC.png
THC THC.svg Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
THCC Tetrahydrocannabiorcol structure.png Tetrahydrocannabiorcol 3D BS.png
챠흐 D9THCH structure.png THCH 3D BS.png
THCP THCP 2D skeletal.svg THCP 3D BS.png
THCV Thcv.svg THCV.png

합법성

칸나비노이드 법적 상태
CBCA, CBC 대부분의 국가에서 합법적
CBCVA, CBCV
CBDA, CBD
CBDPA, CBDP
CBDVA, CBDV
CBEA, CBE
CBGA, CBG
CBGAM, CBGM
CBGVA, CBGV
CBLA, CBL
CBNA, CBN
CBNDA, CBND
CBTA, CBT
CBVA, CBV
THCA, THC 향정신성 물질에 관한 유엔 협약
THCCA, THCC
챠흐 대부분의 국가에서 합법적
THCPA, THCP 대부분의 국가에서 합법적
THCVA, THCV

열특성

변환 온도

가열 카나비노이드 변환 온도 결과적으로 생기는 칸나비노이드
CBC 250°C(482°F)~300°C(572°F)[7] THC

탈탄산화 온도

가열 시, 칸나비노이드산은 탈탄산염되어 정신 활성 칸나비노이드를 생성한다.예를 들어, Delta-9-tetrahydrocannabinol(THC)은 대마초에서 발견되는 주요 정신 활성 화합물이며 섭취 시 "높은" 느낌을 일으킨다.그러나 대마초에는 자연적으로 상당한 양의 THC가 포함되어 있지 않다.대신 테트라히드로카나비놀산(THCA)은 생 및 살아있는 대마초에서 자연적으로 발견되며 독성이 없다.시간이 지남에 따라 THCA는 약 1년에 걸쳐 탈탄산화 과정을 통해 서서히 THC로 전환되지만 고온에 노출되면 속도가 빨라질 수 있습니다.110°C의 조건에서 가열할 경우 탈탄산화는 일반적으로 30-45분 후에 발생합니다.이것은 대마초에 첨가된다.경구 섭취 시 간은 분해되어 보다 강력한 11-히드록시-THC로 대사된다.

여기에 나열된 모든 칸나비노이드와 그 산은 식물에서 자연적으로 다양한 정도로 발견됩니다.

탈탄산화 반응 온도
CBCA → CBC
CBCVA → CBCV
CBDA → CBD
CBDPA → CBDP
CBDVA → CBDV
CBEA → CBE
CBGA → CBG
CBGAM → CBGM
CBGVA → CBGV
CBLA → CBL
CBNA → CBN
CBNDA → CBND
CBTA → CBT
CBVA → CBV
THCA → THC 110°C(230°F)[8]
THCCA → THCC
THCPA → THCP
THCVA → THCV

기화 온도

드라이허브 기화기는 꽃 모양의 대마초를 흡입하기 위해 사용될 수 있다.대마초 공장에는 483개의 식별 가능한 화학 성분이 있으며,[9] 적어도 85개의 다른 대마초가 식물에서 분리되었다.방향족 테르페노이드는 126.0°C(258.8°F)에서 증발하기 시작하지만, 생물 활성성이 더 높은 테트라히드로카나비놀(THC)과 칸나비올(CBD), 칸나비크롬(Cannabichrom)과 같은 칸나비노이드(cannabis)에서 발견되는 다른 칸나비노이드도 있다.ts를 클릭합니다.

여기에 나열된 칸나비노이드는 식물에서 발견되지만 미량에서만 발견됩니다.그러나 온라인에서는 분리주로서도 추출되어 판매되고 있습니다.서드파티 인증은 구매자가 합성 카나비노이드를 사용하지 않도록 하는 데 도움이 될 수 있습니다.

칸나비노이드 비등점
CBC 220°C(428°F)[10]
CBCV
CBD 160°C(320°F)-180°C(356°F)[10]
CBDP
CBDV
CBE
CBG
CBGM
CBGV
CBL
CBN 185°C(365°F)[10]
CBT
CBV
델타-8-THC 175°C(347°F)-178°C(352°F)[10]
THC 157°C(315°F)[10]
THCC
THCP
THCV 220 미만[10]

구조 스케줄링

다음 항목도 참조하십시오.합성 카나비노이드 구조 스케줄링


식물 카나비노이드[11] 표
칸나비게롤형(CBG)
Chemical structure of cannabigerol.

칸나비게롤
(E)-CBG-C5

Chemical structure of cannabigerol monomethyl ether.

칸나비게롤
모노메틸에테르
(E)-CBGM-C5 A

Chemical structure of cannabinerolic acid A.

카나비네롤산 A
(Z)-CBGA-C5 A

Chemical structure of cannabigerovarin.

칸나비게로바린
(E)-CBGV-C3

Chemical structure of cannabigerolic acid A.

칸나비게롤산A
(E)-CBGA-C5 A

Chemical structure of cannabigerolic acid A monomethyl ether.

칸나비게롤산A
모노메틸에테르
(E)-CBGAM-C5 A

Chemical structure of cannabigerovarinic acid A.

칸나비게로바린산A
(E)-CBGVA-C3 A

칸나비크로멘형(CBC)
Chemical structure of cannabichromene.

(±)-카나비크로멘
CBC-C5

Chemical structure of cannabichromenic acid A.

(±)-카나비크롬산 A
CBCA-C5 A

Chemical structure of cannabichromevarin.

(±)-카나비바리크로멘(±)-카나비크롬바린
CBCV-C3

Chemical structure of cannabichromevarinic acid A.

(±)-카나비크롬바린성
산성 A
CBCVA-C3 A

칸나비디올형(CBD)
Chemical structure of cannabidiol.

(-) 카나비디올
CBD-C5

Chemical structure of cannabidiol momomethyl ether.

칸나비디올
모모메틸에테르
CBDM-C5

Chemical structure of cannabidiol-C4

칸나비디올-C4
CBD-C4

Chemical structure of cannabidivarin.

(-)카나비디바린
CBDV-C3

Chemical structure of cannabidiorcol.

칸나비디오콜
CBD-C1

Chemical structure of cannabidiolic acid.

칸나비디올산
CBDA-C5

Chemical structure of cannabidivarinic acid.

칸나비디바린산
CBDVA-C3

칸나비노디올형(CBND)
Chemical structure of cannabinodiol.

칸나비노디올
CBND-C5

Chemical structure of cannabinodivarin.

칸나비노디바린
CBND-C3

테트라히드로카나비놀형(THC)
Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinol.

δ-테트라히드로카나비놀9
δ-THC-C95

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinol-C4

δ-테트라히드로카나비놀-C94
δ-THC-C94

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabivarin.

δ-테트라히드로카나비바린9
δ-THCV-C93

Chemical structure of tetrahydrocannabiorcol.

δ-테트라히드로카나비오콜9
δ-THCO-C91

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A.

δ-테트라히드로-9
칸나비놀산A
δ-THCA-C95 A

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid B.

δ-테트라히드로-9
칸나비놀산B
δ-THCA-C95 B

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid-C4

δ-테트라히드로-9
칸나비놀산-C4
A 및/또는 B
δ-THCA-C94 A 및/또는 B

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabivarinic acid A.

δ-테트라히드로-9
칸나비바린산A
δ-THCVA-C93 A

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabiorcolic acid.

δ-테트라히드로-9
칸나비오르콜산
A 및/또는 B
δ-THCOA-C91 A 및/또는 B

Chemical structure of Δ8-tetrahydrocannabinol.

(-)-트랜스-8(6aR, 10aR)-
δ-테트라히드로카나비놀8
δ-THC-C85

Chemical structure of Δ8-tetrahydrocannabinolic acid A.

(-)-트랜스-8(6aR, 10aR)-
테트라히드로카나비놀기
산성 A
δ-THCA-C85 A

Chemical structure of cis-Δ9tetrahydrocannabinol.

(-)-(6aS, 10aR)-δ-9
테트라히드로카나비놀
(-)-cis-δ-THC-C95

칸나비놀형(CBN)
Chemical structure of cannabinol.

칸나비놀
CBN-C5

Chemical structure of cannabinol-C4

칸나비놀-C4
CBN-C4

Chemical structure of cannabivarin.

칸나비바린
CBN-C3

Chemical structure of cannabinol-C2

칸나비놀-C2
CBN-C2

Chemical structure of cannabiorcol.

칸나비오콜
CBN-C1

Chemical structure of cannabinolic acid A.

칸나비놀산 A
CBNA-C5 A

Chemical structure of cannabinol methyl ether.

칸나비놀메틸에테르
CBNM-C5

칸나비트리올형(CBT)
Chemical structure of (-)-trans-cannabitriol.

(-)-(9R, 10R)-트랜스-
칸나비트리올
(-)-트랜스-CBT-C5

Chemical structure of (+)-trans-cannabitriol.

(+)-(9S, 10S)-카나비트리올
(+)-트랜스-CBT-C5

Chemical structure of cis-cannabitriol.

(±)-(9R, 10S/9S, 10R)-
칸나비트리올
(±)-cis-CBT-C5

Chemical structure of trans-cannabitriol ethyl ether.

(-)-(9R, 10R)-트랜스-
10-O-에틸-카나비트리올
(-)-트랜스-CBT-OEt-C5

Chemical structure of trans-cannabitriol-C3

(±)-(9R, 10R/9S, 10S)-
칸나비트리올-C3
(±)-트랜스-CBT-C3

Chemical structure of 8,9-dihydroxy-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabinol.

8,9-디히드록시-δ-6a(10a)
테트라히드로카나비놀
8,9-Di-OH-CBT-C5

Chemical structure of cannabidiolic acid A cannabitriol ester.

칸나비디올산A
칸나비트리올에스테르
CBDA-C5 9-OH-CBT-C에스테르5

Chemical structure of cannabiripsol.

(-)-(6aR, 9S, 10S, 10aR)-
9,10-디히드록시-
헥사히드로카나비놀,
칸나비립솔
칸나비립솔-C5

Chemical structure of cannabitetrol.

(-)-6a, 7,10a-트리히드록시-
δ-테트라히드로카나비놀9
(−)-Cannabitetrol

Chemical structure of 10-oxo-Δ6a10a-tetrahydrocannabinol.

10-옥소-δ-6a(10a)
테트라히드로카나비놀
OTHC

칸나비엘소인형(CBE)
Chemical structure of cannabielsoin.

(5aS, 6S, 9R, 9aR)-
칸나비엘소인
CBE-C5

Chemical structure of C3-cannabielsoin.

(5aS, 6S, 9R, 9aR)-
카나비엘소인3
CBE-C3

Chemical structure of cannabielsoic acid A.

(5aS, 6S, 9R, 9aR)-
칸나비엘소이산A
CBEA-C5 A

Chemical structure of cannabielsoic acid B.

(5aS, 6S, 9R, 9aR)-
칸나비엘소이산B
CBEA-C5 B

Chemical structure of C3-cannabielsoic acid B.

(5aS, 6S, 9R, 9aR)-
C-카나비엘소산B3
CBEA-C3 B

Chemical structure of cannabiglendol-C3

칸나비글렌돌-C3
OH-iso-HHCV-C3

Chemical structure of dehydrocannabifuran.

데히드로카나비푸란
DCBF-C5

Chemical structure of cannabifuran.

칸나비푸란
CBF-C5

이소카나비노이드류
Chemical structure of Δ7-trans-isotetrahydrocannabinol.

(-)-트랜스-7(1R, 3R, 6R)-
이소테트라히드로카나비놀

 Chemical structure of Δ7-isotetrahydrocannabivarin.

(±)-δ-17, 2-cis-
(1R, 3R, 6S/1S, 3S, 6R)-
이소테트라히드로-
칸나비바린

 Chemical structure of Δ7-trans-isotetrahydrocannabivarin.

(-)-트랜스-7(1R, 3R, 6R)-
이소테트라히드로카나비바린
Cannabicclol 타입(CBL)
Chemical structure of cannabicyclol.

(±)-(1aS, 3aR, 8bR, 8cR)-
칸나비시클로르
CBL-C5

Chemical structure of cannabicyclolic acid A.

(±)-(1aS, 3aR, 8bR, 8cR)-
칸나비시콜산A
CBLA-C5 A

Chemical structure of cannabicyclovarin.

(±)-(1aS, 3aR, 8bR, 8cR)-
칸나비시클로바린
CBLV-C3

칸나비크란형(CBT)
Chemical structure of cannabicitran.

칸나비크란
CBT-C5

칸나비치로마논형(CBCN)
Chemical structure of cannabichromanone.

칸나비치로마논
CBCN-C5

Chemical structure of cannabichromanone-C3

칸나비치로마논-C3
CBCN-C3

Chemical structure of cannabicoumaronone.

칸나비쿠마로논
CBCON-C5

레퍼런스

  1. ^ Abyadeh M, Gupta V, Paulo JA, Gupta V, Chitranshi N, Godinez A, et al. (September 2021). "A Proteomic View of Cellular and Molecular Effects of Cannabis". Biomolecules. 11 (10): 1411–1428. doi:10.3390/biom11101411. PMC 8533448. PMID 34680044.
  2. ^ "Marijuana, also called: Cannabis, Ganja, Grass, Hash, Pot, Weed". Medline Plus. 3 July 2017.
  3. ^ Lambert DM, Fowler CJ (August 2005). "The endocannabinoid system: drug targets, lead compounds, and potential therapeutic applications". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (16): 5059–5087. doi:10.1021/jm058183t. PMID 16078824.
  4. ^ Pertwee R, ed. (2005). Cannabinoids. Springer-Verlag. p. 2. ISBN 978-3-540-22565-2.
  5. ^ "Bulletin on Narcotics – 1962 Issue 3 – 004". UNODC (United Nations Office of Drugs and Crime). 1962-01-01. Retrieved 2014-01-15.
  6. ^ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, et al. (February 2016). "Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes". Journal of Natural Products. 79 (2): 324–331. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID 26836472.
  7. ^ Czégény, Z; Nagy, G; Babinszki, B; Bajtel, Á; Sebestyén, Z; Kiss, T; Csupor-Löffler, B; Tóth, B; Csupor, D (26 April 2021). "CBD, a precursor of THC in e-cigarettes". Scientific Reports. 11 (1): 8951. Bibcode:2021NatSR..11.8951C. doi:10.1038/s41598-021-88389-z. PMC 8076212. PMID 33903673.
  8. ^ Wang, M; Wang, YH; Avula, B; Radwan, MM; Wanas, AS; van Antwerp, J; Parcher, JF; ElSohly, MA; Khan, IA (2016). "Decarboxylation Study of Acidic Cannabinoids: A Novel Approach Using Ultra-High-Performance Supercritical Fluid Chromatography/Photodiode Array-Mass Spectrometry". Cannabis and Cannabinoid Research. 1 (1): 262–271. doi:10.1089/can.2016.0020. PMC 5549281. PMID 28861498.
  9. ^ El-Alfy; Abir T; et al. (Jun 2010). "Antidepressant-like effect of delta-9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 95 (4): 434–42. doi:10.1016/j.pbb.2010.03.004. PMC 2866040. PMID 20332000.
  10. ^ a b c d e f "Phytocannabinoid Boiling Points" (PDF). projectcbd.org. Archived (PDF) from the original on 2019-04-08. Retrieved 20 August 2021.
  11. ^ (PDF) https://leg.mt.gov/content/Committees/Interim/2009_2010/Children_Family/Emerging-Issue/mmga-presentation-cannabinoid-table-aug2010.pdf. {{cite web}}:누락 또는 비어 있음 title=(도움말)