테트라하이드로칸나비헥솔

Tetrahydrocannabihexol
테트라하이드로칸나비헥솔
D9THCH structure.png
식별자
  • (6aR,10aR)-3-헥실-6,6,9-트리메틸-6a,7,8,10a-테트라하이드로벤조[c]크롬-1-올
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C22H32O2
어금질량328.496 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCCC1=CC(=C2[C@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)o
  • InChI=1S/C22H32O2/c1-5-6-7-8-9-16-13-19(23)21-17-12-15(2)10-11-18(17)22(3,4)24-20(21)14-16/h12-14,17-18,23H,5-11H2,1-4H3/t17-,18-/m1/s1
  • 키:DMJVNNFBMZZLFB-QZTIDSGSA-N

비록 수십년 동안 이에 앞서 그 synthe의 이성체로 알려져 왔던 처음 대마초 식물 원료에서 2020년에는 cannabidiol,[1][2]의 해당하는 헥실 상동하는 것과 함께 분리되었다 테트라 히드로 칸나비놀(THC)의 Tetrahydrocannabihexol(Δ9-THCH, Δ9-Parahexyl, n-Hexyl-Δ9-THC)은phytocannabinoid, 헥실 동족체.칸나tic바이노이드 [3]파라헥실또 다른 이성질체 Δ-TCH는8 코드 번호 JWH-124에 따른 합성 캐나비노이드로도 알려져 있지만,[4][5] 이것이 대마초에서 자연적으로 발생하는지는 불분명하지만 델타-8-TSC 자체가 델타-9-THC의 분해된 형태에 기인할 가능성이 있다.[6]

Cannabidihexol (CBDH), 2552798-21-5 [1]
JWH-124(Δ-TCH8), 20622-30-4 [2]

참고 항목

참조

  1. ^ Linciano P, Citti C, Russo F, Tolomeo F, Laganà A, Capriotti AL, et al. (December 2020). "Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol". Scientific Reports. 10 (1): 22019. Bibcode:2020NatSR..1022019L. doi:10.1038/s41598-020-79042-2. PMC 7744557. PMID 33328530.
  2. ^ Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA (May 2021). "Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis". Molecules. 26 (9): 2774. doi:10.3390/molecules26092774. PMC 8125862. PMID 34066753.
  3. ^ Brown NK, Harvey DJ (1988). "Metabolism of n-hexyl-homologues of delta-8-tetrahydrocannabinol and delta-9-tetrahydrocannabinol in the mouse". European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics. 13 (3): 165–76. doi:10.1007/BF03189936. PMID 2853671. S2CID 10612593.
  4. ^ Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, et al. (September 1999). "Manipulation of the tetrahydrocannabinol side chain delineates agonists, partial agonists, and antagonists". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 290 (3): 1065–79. PMID 10454479.
  5. ^ Bow EW, Rimoldi JM (2016). "The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation". Perspectives in Medicinal Chemistry. 8: 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024.
  6. ^ Hazekamp, Arno; Fischedick, Justin T.; Díez, Mónica Llano; Lubbe, Andrea; Ruhaak, Renee L. (2010). "Chemistry of Cannabis". Comprehensive Natural Products II. pp. 1033–1084. doi:10.1016/B978-008045382-8.00091-5. ISBN 9780080453828.