타미바로텐

Tamibarotene
타미바로텐
Tamibarotene2DACS.svg
이름
선호 IUPAC 이름
4-[ 5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)카르바모일]벤조산
식별자
3D 모델(JSmol)
3564473
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C22H25NO3/c1-21(2)11-12-22(3,4)18-13-16(9-10-17(18)21)23-19(24)14-5-7-15(8-6-14)20(25)26/h5-10,13H,11-12H2,1-4H3,(H,23,24)(H,25,26)
  • O=C(O)c1ccc(cc1)C(=O)NC2ccc3c(c2)C(CC3(C)C(C)C)C(C)C)C
특성.
C22H25NO3
어금질량 351.446 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

타미바로틴(브랜드명:Amnolake), 또한retinobenzoic 산성라 불리는 구두로 적극적인, 합성 retinoid, .[1]그것은 현재 일본에서만 그리고 일찍 실험에 따르면 그것보다 더 용인되는 경향이 있다는 것을 보여 준다 판매된다, 급성 전골 수구성 백혈병(에이피엘 프로그래밍 언어)에 대한 잠재적인 항종양성의 활동과 all-trans 레티노산(ATRA)의 저항을 극복하는 방법을 개발했다. ATRA.[2] 알츠하이머병, 다발성 골수종, 크론병에도 가능한 치료법으로 조사되어 왔다.[2][3]

합성

테트랄린에 기초한 화합물 타미바로텐(7)은 백혈병 치료제로서 시험되었다.

Tamibarotene synth.png

염화수소와의 diol(1)의 반응은 해당 dicloro 유도체(2)를 제공한다.염화알루미늄 매개 Friedel-Crafts 알킬화 아세트아닐라이드와 디클로로이드에 테트랄린(3)을 함유하고 있다.기본적인 가수 분해는 1차 아민(4)으로 이어진다.테레프탈산(5)에서 염화 반쪽 에스테르를 사용한 1차 아미노 그룹의 아킬화물은 아미드(6)로 이어진다.에스테르 그룹의 기본적인 가수 분해는 그 다음 (7)을 제공한다.[4]

참조

  1. ^ "Tamibarotene: AM 80, retinobenzoic acid, Tamibaro". Drugs in R&D. 5 (6): 359–62. 2004. doi:10.2165/00126839-200405060-00010. PMID 15563242.
  2. ^ a b Miwako, I; Kagechika, H (August 2007). "Tamibarotene". Drugs Today (Barc). 43 (8): 563–568. doi:10.1358/dot.2007.43.8.1072615. PMID 17925887.
  3. ^ Fukasawa, H; Nakagomi, M; Yamagata, N; Katsuki, H; Kawahara, K; Kitaoka, K; Miki, T; Shudo, K (2012). "Tamibarotene: a candidate retinoid drug for Alzheimer's disease" (PDF). Biological & Pharmaceutical Bulletin. 35 (8): 1206–1212. doi:10.1248/bpb.b12-00314. PMID 22863914.
  4. ^ Y. 하마다, 나. 야마다, M.우에나카, T. 사카타, 미국 특허 5,214,202(1993)