루비테칸

Rubitecan
루비테칸
Rubitecan.svg
임상자료
상명오라테신
기타 이름9-니트로캄프토테신
9-NC
9-니트로20(S)-캠토테신
캄프토겐
(19S)-19-에틸-19-히드록시-10-니트로-17-옥사-3,13-다이아자펜타시클로[11.8.0.02,114,9.015,20]헤니코사-1(21)2,4,6,8,10,15(20)-헵타엔-14,18-디오네
경로:
행정		구강(캡슐)
ATC 코드
  • 없음
법적현황
법적현황
  • 신청이 철회됨
약동학 데이터
생체이용가능성25-30%(Rubitecan 및 9-AC, 개)
단백질 결합97%(루비테칸), 65%(9-AC)
신진대사아마도 CYP 의존성
대사물9-아미노캄프토테신(9-AC)
제거 반감기15-18시간(루비테칸), 18-22시간(9-AC)
배설담즙과 대변(대부분 비율), 소변(소부분)[1]
식별자
  • (4S)-4-에틸-4-히드록시-11-니트로-1피라노[3'],4':6,7]indolizino[1,2-b]퀴놀린-3,14(4H,12H)-디온
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C20H15N3O6
어금질량393.355 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CC[C@@]1(C2=C(COC1=O)C(=O)N3CC4=CC5=C(C=CC=C5[N+]|O)N=C4C3=C2)o
  • InChI=1S/C20H15N3O6/c1-2-20(26)13-7-16-17-10(8-22(16)18(24)12(13)9-29-19(20)25)6-11-14(21-17)4-3-5-15(11)23(27)28/h3-7,26H,2,8-9H2,1H3/t20-/m0/s1 ☒N
  • 키:VHXNKPBCCMUMSW-FQEVSTJZSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

루비테칸(INN, Marketing name 오라테신)은 슈퍼젠(현재의 아텍스 제약, Inc.; Otsuka Group)이 개발한 경구 토포아세머레이즈 억제제다.

역사

2004년 1월 27일, 슈퍼젠은 미국 FDA에 루비테칸에 대한 NDA의 제출을 완료했으며,[2] 2004년 3월 신청이 받아들여졌다고 발표했다.[3]

2005년 1월,then-CEO 제임스 Manuso의 방향에서도 SuperGen rubitecan에, 피드백이 현재 데이터 패키지 미국 approval,[4]과 2006년 1월에, 마케팅 권한 부여 적용(미국 모텔 연합을 말한다.)유럽 의약품 청의(EMA)로 접수된 또한 세컨 비자가 취소되었음을 얻기에 부족하다고는지 여부를 나타내는 값에 기초를 둔 비파괴 분석을 철회했다.[5]

루비테칸이라는 이름은 슈퍼젠의 창시자인 조셉 루빈펠트 박사의 포르만테우(Portmantau)로, 화학명 9-니트로캄프토테신(Nitrocamptothin)이다.

합성

루비테칸의 대규모 생산은 문제에 직면했다.캠토테신의 직접적인 질산은 섭정성 문제를 초래한다.루비테칸 합성에 사용된 방법 중 하나는 10-하이드록시캠프토테신을 질화시킨 후 히드록실 기능군을 제거하는 것이다.[6]

항암제로 사용

루비테칸은 암 연구에 광범위하게 사용되는 화합물이다.루비테칸은 췌장암과 다른 고형 종양에 효과적인 약이다.한 가지 큰 문제는 낮은 투과도와 낮은 용해도로 인해 구강 생체이용률이 부족하다는 것이다.한 연구는 Soluplus1 기반의 고체 확산 시스템을 통한 9-NC-SD가 무료 9-NC보다 훨씬 효과적인 전달 방법이라는 것을 보여준다.[7]

참조

  1. ^ "Withdrawal Assessment Report for Orathecin (rubitecan). Applicant: EuroGen Pharmaceuticals, Ltd" (PDF). European Medicines Agency. 30 November 2007. pp. 4–8. Retrieved 15 July 2016.
  2. ^ "SuperGen completes submission of New Drug Application (NDA) for Orathecin as an oral treatment for pancreatic cancer". Drugs.com. Retrieved 2008-03-25.
  3. ^ "SuperGen's New Drug Application for Orathecin (rubitecan) capsules accepted by FDA for filing". Drugs.com. Retrieved 2008-03-25.
  4. ^ "SuperGen Announces Withdrawal of Orathecin NDA". Drugs.com. Retrieved 2008-03-25.
  5. ^ "Press release from the EMEA website regarding withdrawal of Orathecin MAA" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2007-06-11. Retrieved 2008-03-25.
  6. ^ Chen Z, Fu Q (2006). "A Practical Regiospecific Synthesis of 9-Nitrocamptothecin". Synthesis. 2006 (12): 1940–1942. doi:10.1055/s-2006-942359.
  7. ^ Lian X, Dong J, Zhang J, Teng Y, Lin Q, Fu Y, Gong T (December 2014). "Soluplus(®) based 9-nitrocamptothecin solid dispersion for peroral administration: preparation, characterization, in vitro and in vivo evaluation". International Journal of Pharmaceutics. 477 (1–2): 399–407. doi:10.1016/j.ijpharm.2014.10.055. PMID 25445521.
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